CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nina Ulrich
Vom Alkohol zum Alkoholat
In Abbildung 1 siehst du die wichtigsten Reaktionen der Alkohole. Wenn du dich zum ersten Mal mit Alkoholen beschäftigst, ist es wichtig, dass du den Aufbau der Alkohol-Moleküle kennst. Den Aufbau der Alkohol-Moleküle kannst du mit Hilfe der Reaktion von Ethanol mit Lithium erklären. Dabei können wir erkennen, dass Alkohole – genauso wie Wasser – mit Alkalimetallen reagieren können. Allerdings verläuft die Reaktion von Alkoholen mit den Alkalimetallen deutlich langsamer. Da die Reaktion von Alkalimetallen und Alkoholen sehr langsam verläuft, ist die Reaktion deutlich besser kontrollierbar als die Reaktion von Alkalimetallen mit Wasser. Wenn du Alkalimetalle entsorgen musst, kannst du die Alkalimetalle daher mit einem Alkohol reagieren lassen und das Reaktionsprodukt anschließend im Ausguss entsorgen.
Lithium und Ethanol reagieren zu Lithium-Ionen, Ethanolat-Ionen und Wasserstoff (Abb. 2).
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Oxidation primärer Alkohole – Herstellung von Aldehyden
Im Alltag hat die Oxidation primärer Alkohole die größte Bedeutung. Die Oxidation von Ethanol ist die Reaktion, die in deinem Körper stattfindet, wenn du Alkohol trinkst. Dabei entsteht im ersten Schritt Ethanal. Bei Ethanal handelt es sich um ein Aldehyd. Wenn das Aldehyd weiter reagiert, entsteht aus dem Aldehyd im zweiten Schritt eine Alkansäure und zwar die Ethansäure. In diesem Artikel kannst du mehr über die Oxidation von primären Alkoholen erfahren.
Als Modellreaktion für die Oxidation primärer Alkohole dient uns die Reaktion von Propanol mit Kupferoxid. Du findest hier die Anleitung für das Experiment. Dabei findet folgende Reaktion statt:
Propanol und Kupferoxid reagieren zu Propanal, Kupfer und Wasser (Abb. 3).
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Oxidation sekundärer Alkohole
Die Oxidation sekundärer Alkohole läuft ähnlich wie die Oxidation primärer Alkohole ab. Allerdings entsteht bei dieser Reaktion ein Alkanon bzw. ein Keton. Wenn du mehr darüber erfahren möchtest, lies diesen Artikel.
Als Beispiel für die Oxidation eines sekundären Alkohols betrachten wir hier die Oxidation von Propan-2-ol mit Kupfer(II)-oxid. Dabei entsteht Propanon (Abb. 4).
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Verbrennung von Alkoholen
Alkohole sind brennbar. Dabei ist es egal, ob es sich um primäre, sekundäre oder tertiäre Alkohole handelt. Bei allen Verbrennungsreaktionen entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Wichtig für die Verbrennung ist, dass die Konzentration des Alkohols hoch genug ist. Unser Trinkalkohol benötigt beispielsweise eine Konzentration von etwa 40 %, damit das Alkohol-Gemisch brennbar ist. Wenn die Konzentration zu gering ist, können wir das Alkohol-Gemisch nicht anzünden. Dies ist der Grund, wieso du für eine Feuerzangenbowle einen hochprozentigen Alkohol benötigst (Abb. 5).
Die Verbrennung ist übrigens eine der wenigen Möglichkeiten, um auch einen tertiären Alkohol zu oxidieren. Dabei entstehen – wie bei der Verbrennung von primären und sekundären Alkoholen – die Stoffe Wasser und Kohlenstoffdioxid. Im Gegensatz zu den primären und sekundären Alkoholen können tertiäre Alkohole nur dann oxidiert werden, wenn dabei auch die Struktur zerstört wird. Da keine Oxidation von tertiären Alkoholen unter Beibehaltung der Struktur möglich ist, sagen wir auch vereinfacht, dass tertiäre Alkohole nicht oxidiert werden können.
Butanol und Sauerstoff reagieren zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.
\(\ce{4C4H9OH + 26 O2 \rightarrow 16 CO2 + 10H2O}\)
Veresterung
Aber auch jenseits der Redoxreaktionen gibt es spannende Reaktionen mit Alkoholen. So werden viele Aromastoffe durch eine sogenannte Veresterung hergestellt. Bei einer Veresterung reagieren ein Alkohol und eine Säure zu einem Ester. Die Veresterung spielt also eine große Rolle in der Aroma-Industrie. So riecht beispielsweise Butansäurepentylester nach Birne und der Pentansäurepentylester nach Apfel. Der Essigsäureethylester kommt in Bananen vor.
Essigsäure und Ethanol reagieren Essigsäureethylester und Wasser (Abb. 6).
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Nucleophile Substitution
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung
Ein weiterer Reaktionstyp der Alkohole ist die Nucleophile Substitution. Der Name leitet sich aus den Worten „nucleus“ und „phil“ ab und bedeutet kernliebend. "Substitution" bedeutet ersetzen.
Bei der Nucleophilen Substitution bei einem Alkohol-Molekül wird die positive Partialladung des Kohlenstoff-Atoms genutzt, da dort der kernliebende Teil des Reaktionspartners angreifen kann (Abb. 7). Mit Hilfe der Nucleophilen Substitution können wir Halogenalkane herstellen.
Eliminierung
Wir können allerdings nicht nur Atome und Atom-Gruppen austauschen, sondern auch Atomgruppen und Atome entfernen. Wir sprechen dabei von einer Eliminierung. Beispielsweise können wir aus einem Alkohol-Molekül ein Alken-Molekül herstellen. Im ersten Schritt wird eine Hydroxy-Gruppe des einen Alkohol-Moleküls mit Hilfe eines Wasserstoff-Protons protoniert (Abb. 8). Im nächsten Schritt spaltet sich ein Wasser-Molekül ab und es entsteht ein positiv geladenes Carbenium-Ion. Von diesem Carbenium-Ion spaltet sich ein Proton ab und es entsteht eine Doppelbindung.
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Zusammenfassung
Alkohole sind wichtige Ausgangsstoffe für die Herstellung anderer Stoffgruppen. Wir können durch Oxidation Aldehyde und Ketone herstellen. Verbrennen wir die Alkohole, entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Je nach Reaktionspartner können wir mit Alkoholen aber auch beispielsweise Ester, Halogenalkane oder Alkene herstellen.