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Grundwissen

Oxidation von primären Alkoholen

Das Wichtigste auf einen Blick

  • Beim Abbau von Alkohol im Körper findet eine Oxidation statt. 
  • Primäre Alkohole oxidieren zu Alkanalen (Aldehyde). 
  • Die Oxidationszahlen helfen uns Reduktion und Oxidation zu identifizieren. 
  • Beim Abbau von Methanol entstehen giftige Stoffe, die die Methanol-Vergiftung verursachen.
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Oxidation von primären Alkoholen

A.Savin , FAL
Abb. 1: Zwei Weingläser

Was passiert eigentlich im Körper, wenn wir Alkohol trinken? Warum ist Methanol giftig? Und wieso sind Menschen aus China oft schneller betrunken als Menschen aus Europa? 
Damit wir die Reaktionen im Körper besser verstehen können, schauen wir uns zuerst ein Modellexperiment an: Die Reaktion von 1-Propanol mit schwarzem Kupferoxid.  

 

Modellexperiment: Kupfer(II)-oxid reagiert mit Propan-1-ol 

Bei diesem Experiment erhitzen wir zunächst schwarze Kupfer\(\ce{(II)}\)-oxid-Stäbchen. Anschließend tropfen wir etwas Propan-1-ol auf die Kupfer\(\ce{(II)}\)-oxid-Stäbchen. Nach der Reaktion sind die Stäbchen kupferfarben und glänzend. Ein stechender, fruchtiger Geruch ist wahrnehmbar.  

Der kupferfarbene, glänzende Stoff ist Kupfer. Das Kupferoxid hat zu Kupfer reagiert. Wenn wir uns dabei auf der Teilchenebene anschauen, was mit den Kupfer-Teilchen passiert ist, stellen wir fest, dass \(\ce{Cu^{2+}}\)-Ionen zwei Elektronen aufgenommen haben und nun neutral geladene \(\ce{Cu}\)-Atome entstanden sind. Wir nennen eine Reaktion, bei der Elektronen aufgenommen werden, eine Reduktion. Die dazugehörige Teilgleichung lautet: 

Reduktion: \(\ce{Cu^{2+} + 2 e^- \rightarrow Cu} \)

Die römischen Zahlen bei der Reaktionsgleichung sind die sogenannten Oxidationszahlen. Mit Hilfe der Oxidationszahlen können wir bestimmen, ob Elektronen abgegeben wurden und eine Oxidation stattgefunden hat oder ob Elektronen aufgenommen wurden und eine Reduktion stattgefunden hat.  

Die Oxidation von Propan-1-ol zu Propanal

Zu einer Reduktion gehört auch immer eine Oxidation, da die Elektronen für die Reaktion irgendwo herkommen müssen.  

Schauen wir uns daher nun einmal an, was mit dem Propan-1-ol passiert. Das Propan-1-ol hat mit dem Kupfer\(\ce{(II)}\)-oxid reagiert und es ist Propanal (Propanaldehyd) entstanden. Das Propan-1-ol-Molekül und das Propanal-Molekül sind beide ungeladen. Wenn wir die Atome und Elektronen durchzählen, fällt uns auf, dass das Propanal zwei Wasserstoff-Protonen und zwei Elektronen weniger hat als das Propan-1-ol-Molekül. Es wurden also Elektronen abgeben und eine Oxidation hat stattgefunden. Die positiv geladenen Wasserstoff-Ionen verbinden sich mit dem Oxid-Ion aus dem Kupfer\(\ce{(II)}\)-oxid und es entstehen Wasser-Moleküle. Die Reaktionsgleichung findest du in Abbildung 2.

 

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Abb. 1 Reaktionsgleichung der Reaktion von Propan-1-ol mit Kupfer-\(\ce{(II)}\)-oxid

 

Der Abgabe der Wasserstoff-Protonen verdankt das Aldehyd übrigens auch seinen Namen: Aldehyd wurde von dehydrierter Alkohol abgeleitet. 

 

Bestimmung von Oxidationszahlen in Molekülen 

Um genauer herauszufinden, was oxidiert wurde, nutzen wir wieder Oxidationszahlen. Doch wie kommen wir nun an die Oxidationszahlen von Molekülen heran? Hierfür gibt es Regeln zur Bestimmung der Oxidationszahlen. Diese Regeln findest du in der folgenden Animation: 

Wenn wir die Regeln zur Bestimmung der Oxidationszahlen anwenden, können wir feststellen, dass sich die Oxidationszahl des primären Kohlenstoff-Atoms von \(\ce{-I}\) in dem Propan-1-ol-Molekül zu der Oxidationszahl \(\ce{+I}\) in dem Propanal-Molekül geändert hat. Das Kohlenstoff-Atom hat also zwei Elektronen abgegeben und wurde daher oxidiert. Die Elektronen wurden von den \(\ce{Cu^2+}\)-Ionen aufgenommen, so dass durch die Reduktion elementares Kupfer entsteht.

Ethanol-Abbau im Körper 

Doch was hat dies mit den Vorgängen im Körper zu tun? Da haben wir ja kein Kupfer\(\ce{(II)}\)-oxid. Hier übernimmt das Enzym Alkoholdehydrogenase (ADH) die Funktion des Oxidationsmittels. Ein Oxidationsmittel ist ein Stoff, dessen Moleküle Elektronen aufnehmen können und somit die Oxidation anderer Stoffe ermöglichen. In diesem Fall wird das Ethanol zu Ethanal oxidiert. Das Ethanal wird dann direkt weiter mit Hilfe des Enzyms Aldehyd-Dehydrogenase (ALDH) zu der Ethansäure (Essigsäure) oxidiert.  

Manche Menschen können auf Grund einer Genmutation die Enzyme kaum oder gar nicht bilden, so dass sich bei ihnen auch geringer Alkoholkonsum schon stärker auswirkt. Dies trifft vor allem auf Menschen aus dem asiatischen Raum zu. Wissenschaftler*innen vermuten, dass die Genmutation aus evolutionärer Sicht günstig war. Durch die stärkere Reaktion auf Alkohol wurde weniger fermentierter Reis gegessen, so dass weniger Organschäden auftraten.

Methanol-Vergiftung 

Immer wieder gibt es Berichte in den Medien, dass der Konsum von gepanschtem Alkohol zu Vergiftungen geführt hat. Schuld ist hierbei ein zu hoher Methanol-Anteil, der ebenfalls bei der alkoholischen Gärung entsteht. Problematisch ist jedoch nicht das Methanol selbst, sondern vor allem die Abbauprodukte im Körper. Die Vorgänge im Körper sind dabei vergleichbar zum Ethanol-Abbau. 
Das Methanol wird in einem ersten Schritt zu Methanal (Formaldehyd) oxidiert. Nach einer Weile oxidiert das Methanal zu Methansäure (Ameisensäure). Es wird vermutet, dass sowohl das Methanal, als auch die Methansäure dem Körper massive Schäden zufügen. Die Vergiftungserscheinungen treten oft verzögert etwa 12 bis 24 Stunden später auf. Zu den Symptomen gehören unter anderem Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Muskelkrämpfen und Erblinden. Im schlimmsten Fall kommt es zu einem Kreislaufstillstand und dem anschließenden Tod.  
Zur Behandlung einer Methanol-Vergiftung pumpen Ärzte den Magen aus, um eine Aufnahme des Methanols im Körper zu verhindern. Damit das bereits vorhandene Methanol im Körper nicht oxidiert wird, wird zusätzlich der Person kontrolliert Ethanol zugeführt. Durch eine konstante Ethanol-Zufuhr baut der Körper vermehrt Ethanol in der Leber ab und das Methanol kann unverarbeitet über die Niere, die Atemluft oder den Schweiß ausgeschieden werden. 

Zusammenfassung

Primäre Alkohole werden zu Aldehyden  (Alkanalen) oxidiert. Diese Oxidationsreaktion findet auch in unserem Körper statt, wenn der Körper Ethanol abbauen muss. Das dabei entstehende Ethanal reagiert jedoch direkt weiter zur Ethansäure. 
 

Um herauszufinden, was oxidiert und was reduziert wird, nutzen wir Oxidationszahlen. 

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Oxidation von primären Alkoholen

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