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Grundwissen

Oxidation von sekundären Alkoholen

Das Wichtigste auf einem Blick

  • Sekundäre Alkohole oxidieren zu Ketonen (Alkanonen). 
  • Tertiäre Alkohole können nicht oxidiert werden. 
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Oxidation von sekundären Alkoholen 

Während bei der Oxidation von primären Alkoholen Aldehyde entstehen, entsteht bei der Oxidation von sekundären Alkoholen ein anderes Produkt. Schauen wir uns daher einmal an, was passiert, wenn wir einen sekundären Alkohol mit Kupfer\(\ce{(II)}\)-oxid reagieren lassen.  
Wenn du einen schwarzen Kupferoxid-Streifen (\(\ce{CuO}\)) bis zum Glühen erhitzt und dann in Propan-2-ol tauchst, wird der Streifen kupferfarben und du kannst einen Geruch wahrnehmen, den du vielleicht von Nagellackentferner kennst.  

 

Was passiert bei der Reaktion? 

Der sekundäre Alkohol kann das schwarze Kupfer\(\ce{(II)}\)-oxid reduzieren und es entsteht Kupfer. Bei der Reduktion des Kupfers nimmt dieses Elektronen auf. Außerdem entsteht Propanon, das zur Stoffgruppe der Ketone bzw. Alkanone gehört. Du kennst Propanon vermutlich eher unter dem Trivialnamen Aceton, der oft ein Hauptbestandteil in Nagellackentferner ist. Durch die Reaktion ändert sich die Oxidationszahl von dem sekundären Kohlenstoff-Atom des Propan-2-ol-Moleküls von \(\ce{0}\) in dem Propan-2-ol-Molekül zu \(\ce{+II}\) in dem Propan-2-on (Abb. 1). Das Kohlenstoff-Atom wird oxidiert und gibt Elektronen ab.

 

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Abb. 1 Reaktion von Propan-2-ol mit Kupfer\(\ce{(II)}\)-oxid

 

Es gilt also allgemein: Bei der Oxidation eines sekundären Alkohols entsteht ein Keton. Dabei werden von dem Alkohol-Molekül zwei Elektronen und zwei Wasserstoff-Protonen abgespalten. Da Wasserstoff-Protonen abgespalten werden, sprechen wir bei der Reaktion nicht nur von einer Redoxreaktion, sondern auch von einer Dehydrierung. 

 

Keine Oxidation von tertiären Alkoholen 

Bei tertiären Alkoholen hat das tertiäre Kohlenstoff-Atom die Oxidationszahl \(\ce{+I}\). Tertiäre Alkohole reagieren daher nicht mit Kupfer\(\ce{(II)}\)-oxid. Eine Oxidation von tertiären Alkohol-Molekülen ist nur dann möglich, wenn die Anordnung der Kohlenstoff-Atome aufgebrochen wird, wie z.B. bei einer Verbrennungsreaktion, bei der Kohlenstoffdioxid und Wasser entstehen. Da es jedoch keine Möglichkeit gibt, einen tertiären Alkohol zu oxidieren, ohne dabei die Struktur des Moleküls zu zerstören, sagen wir vereinfacht, dass tertiäre Alkohole nicht oxidiert werden können. 

Zusammenfassung

Sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert.  

Tertiäre Alkohole können nicht oxidiert werden, wenn die Kohlenstoff-Atom-Struktur erhalten bleiben soll.   

Aufgaben

Oxidation von sekundären Alkoholen

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