Lachs, Leinsamen und Walnüsse (Abb. 1.1): diese Lebensmittel enthalten Fettsäuren und gelten deshalb als besonders gesund.
Bei den Fettsäuren handelt es sich nicht um eine neue Stoffklasse, sondern um Carbonsäuren mit mindestens vier Kohlenstoff-Atomen. Wie die kürzeren Säuren enthalten sie eine Carboxy-Gruppe und einem organischen Rest. Warum gibt es diese spezielle Bezeichnung? Einige dieser Säuren sind Bestandteile von Fetten und fetten Ölen. Drei solcher Fettsäuren reagieren mit einem Molekül des dreiwertigen Alkohols Glycerin in einer Veresterung zu Fett- bzw. Ölmolekülen (Abb. 1.2).
Die Fettsäuren als Bestandteile von Fetten und Ölen sind für uns wichtig als Energiespeicher, für den Aufbau von Hormonen und Zellmembranen sowie als Geschmacksträger. Die Fettsäuren in unserem Körper sind meistens unverzweigt und enthalten mehr als zehn Kohlenstoff-Atome. Fast alle weisen eine gerade Zahl von Kohlenstoff-Atomen auf.
Innerhalb der Gruppe der Fettsäuren können wir unterscheiden:
- nach der Kettenlänge,
- ob zwischen den Kohlenstoff-Atomen nur Einfachbindungen vorkommen (gesättigte Fettsäuren) oder ob eine oder mehrere Doppelbindungen vorliegen (ungesättigte Fettsäuren).
Die Fettsäuren werden oft mit Trivalnamen bezeichnet. Im Folgenden lernst du am Beispiel der Stearinsäure und der Ölsäure zwei wichtige Fettsäuren kennen.
Stearinsäure und Ölsäure
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Stearinsäure ist ein weißer Feststoff (Abb. 3) und kommt in fast allen tierischen und pflanzlichen Fetten vor. Besonders hoch ist ihr Anteil in Haselnüssen und Kakaobutter. Ölsäure ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit (Abb. 5). Sie ist ein wichtiger Bestandteil von Olivenöl, Erdnussöl und Rapsöl.
Hier findest du einen Überblick über einige wichtige EIgenschaften:
| Stearinsäure | Ölsäure | |
|---|---|---|
| Formel | \(\ce{C_18H_36O_2}\) | \(\ce{C_18H_34O_2}\) |
| Systematischer Name | Octadecansäure | 9-Octadecensäure |
| Molare Masse | $\pu{284,48 g//mol}$ | $\pu{282,46 g//mol}$ |
| Schmelzpunkt | \(\ce{69 °C}\) | \(\ce{16 °C}\) |
| Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser | nahezu unlöslich in Wasser |
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Stearinsäure ist eine gesättigte Fettsäure, in der Kohlenstoff-Kette liegen nur Einfach-Bindungen vor (Abb. 4). Ölsäure dagegen enthält eine Doppelbindung zwischen dem 9. und dem 10. Kohlenstoff-Atom und ist damit eine ungesättigte Fettsäure (Abb. 6). Welche Auswirkungen das auf die Eigenschaften der Stoffe hat, siehst du zum Beispiel beim Aggregatszustand. Trotz vergleichbarer molarer Massen ist der Schmelzpunkt der Stearinsäure wesentlich höher als bei Ölsäure. Zwischen den Stearinsäure-Molekülen können wegen der räumlichen Struktur viel mehr Wechselwirkungen ausgebildet werden als zwischen den Ölsäure-Molekülen. Für die Aufhebung der Wechselwirkungen benötigt man viel Energie. Dadurch ergibt sich eine Temperaturdifferenz von mehr als 50 Kelvin (\(\pu{\Delta {\it T} \gt 50 K}\)) bei den Schmelzpunkten.
Diese Unterrschiede zwisschen den Schmelzpunkten sind noch wesentlich stärker, wenn ein Molekül nicht nur eine, sondern mehrere Doppelbindungen aufweist. Diese Fettsäuren bezeichnen wir als mehrfach ungesättigt. Dazu und zu weiteren chemischen Eigenschaften findest du weitere Informationen noch im "Ausblick".
Gute Fettsäure, schlechte Fettsäure?
Für manchen Menschen haben Fette (und damit auch ihre Bestandteile, die Fettsäuren) ein schlechtes Image. Viele Forschungsergebnisse betonen dagegen die Bedeutung von Fetten und Ölen für unsere Gesundheit. Gibt es gute und schlechte Fettsäuren?
Gesättigte Fettsäuren, also Fettsäuren nur mit Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoff-Atomen, sind hauptsächlich in Lebensmitteln tierischen Ursprungs, wie Fleisch, Eier und Milchprodukte (Abb. 7.1), enthalten. Bei den ungesättigten Fettsäuren treten eine oder mehrere Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoff-Atomen auf. Sie kommen im allgemeinen in Lebensmitteln vor, die pflanzlichen Ursprungs sind: in Nüssen, Lein- und Chiasamen, Pflanzenölen (Abb. 7.2) und auch in fettem Seefisch. Zu viele gesättigte Fettsäuren in unserer Ernährung können zu einer Erhöhung des Cholesterin-Spiegels führen. Damit steigt dann auch das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen. Ungesättigte Fettsäuren dagegen können den Cholesterin-Spiegel senken. Außerdem sind sie wichtig für die Aufnahme von fettlöslichen Vitaminen. Das Verhältnis von gesättigten zu ungesättigten Fettsäuren sollte in unserer Ernährung ungefähr das Verhätlnis 1:2 betragen. Wir sollten also mehr Fettsäuren pflanzlichen Ursprungs zu uns nehmen.
Eigenschaften und Verwendung der Fettsäuren
Die längerkettigen Fettsäuren sind geruch-, geschmack- und farblos. Außerdem sind sie nicht in Wasser löslich. Fettsäuren sind schwache Säuren. Sie sind nicht nur Bestandteile von Fetten und Ölen, sondern werden in der Lebensmittelindustrie auch als Emulgatoren eingesetzt. Außerdem finden wir sie als Trennmittel, z.B. für Kaugummi, und als Überzug, z.B. für Obst. DIe Natrium- und Kaliumsalze einiger Fettsäuren werden auch als Seifen verwendet.
Zusammenfasssung
Die Fettsäuren sind langkettige Alkansäuren. Bei gesättigten Fettsäuren treten nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoff-Atomen auf. Ungesättigte Fettsäuren enthalten mindestens eine Doppelbindung innerhalb der Kohlenstoff-Kette. Die Struktur bestimmt nicht nur die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Fettsäuren, sondern auch ihre Bedeutung für unsere Ernährung und Gesundheit.