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Grundwissen

Salicylsäure

Das Wichtigste auf einen Blick

  • Salicylsäure ist eine aromatische Carbonsäure.
  • Ein Salicylsäure-Molekül hat sowohl eine Hydroxy- als auch eine Carboxy-Gruppe und zählt daher zu den Hydroxycarbonsäuren.
  • Die Summenformel von Salicylsäure ist \(\ce{C_7H_6O_3}\).
  • Wir verwenden Salicylsäure unter anderem als Ausgangsstoff zur Herstellung eines bekannten Kopfschmerzmittels.
Bild (Plastikflasche) von Dmitriy auf Pixabay
Abb. 1 Hautpeeling mit Salicylsäure

Hast du im Drogeriemarkt schon einmal ein Peeling mit dem Aufdruck „BHA“ gesehen (Abb. 1)? BHA steht für Beta-Hydroxysäure und meint die Salicylsäure. In dem Peeling ist also Salicylsäure enthalten. Die Salicylsäure bewirkt das Ablösen von Zellen der äußersten Hautschicht. Doch wieso wird die Salicylsäure auch BHA genannt? Das hängt mit ihrem chemischen Bau zusammen und wird dir in diesem Artikel erklärt. Außerdem kannst du hier etwas über das Vorkommen von Salicylsäure, ihre Verwendung und ihre Herstellung lernen.

Wo kommt Salicylsäure vor?

Die Salicylsäure hat ihren Namen daher, dass sie in der Rinde verschiedener Weidenarten (Abb. 2) vorkommt. Früher wurde die Salicylsäure aus genau dieser Rinde gewonnen. Der in der Rinde enthaltene Stoff Salicin wird zu Salicylsäure oxidiert. Salicin hat seinen Namen von der lateinischen Bezeichnung für Weiden, welche salix spec. ist und so kam auch die Salicylsäure zu ihrem Namen.

Natürlicherweise kommt die Salicylsäure bzw. der Salicylsäure-Methylester nicht nur in Weiden, sondern in vielen ätherischen Ölen und als Hormon in vielen Pflanzen vor. Dort wirkt sie als Botenstoff und leistet wichtige Aufgaben, wie zum Beispiel die Abwehr von Krankheitserregern. Zudem gehen wir davon aus, dass die Salicylsäure auch an der Steuerung des Pflanzenwachstums und der Entwicklung vieler Pflanzen beteiligt ist.

    Wofür benötigen wir Salicylsäure?

    Richardkiwi, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons
    Abb. 2 Weiden enthalten Salicin in ihrer Rinde

    Für uns Menschen ist die Salicylsäure vor allem als Ausgangsstoff zur Herstellung der Acetylsalicylsäure interessant. Acetylsalicylsäure ist ein Arzneistoff, welcher entzündungshemmend, schmerzstillend, fiebersenkend und gerinnungshemmend ist und daher in einem bekannten (Kopf-)Schmerzmittel verwendet wird.  

    Auch für andere medizinische und kosmetische Anwendungen ist die Salicylsäure interessant:

    • Das unlösliche Bismutsalz (Bismutsubsalicylat) wird als Durchfallmittel verwendet.
    • Gering konzentrierte Lösungen der Salicylsäure (\( \omega =5\,\%\)) werden bei der Behandlung von Akne eingesetzt. Die Salicylsäure hilft beim Abbau von Talgpfropfen in der äußersten Hautschicht und hat zudem eine entzündungshemmende Wirkung.  
    • Salicylsäure ist antimikrobiell und wird in kosmetischen Mitteln u. a. als Antischuppenmittel in Shampoos, aber auch als Konservierungsstoff eingesetzt.
    • Weitere Hauterkrankungen, wie Hautpilz oder Warzen, können mit etwas höher konzentrierten Salicylsäure-Lösung (\( \omega =10\,\%\)) behandelt werden.

    Wieso wird die Salicylsäure auch BHA genannt?

    CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Jan Cardell
    Abb. 3 Salicylsäure-Molekül mit Carboxy-Gruppe (rot) und Hydroxy-Gruppe (blau)
     
    CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Hanne Rautenstrauch
    Abb. 4 Salicylsäure mit Eisen(III)-chlorid-Lösung

    Ein Salicylsäure-Molekül enthält neben der für die Carbonsäuren typischen Carboxy-Gruppe auch eine Hydroxy-Gruppe im Molekül. Daher wird sie als Hydroxycarbonsäure bezeichnet. Die beiden funktionellen Gruppen sind nicht direkt nebeneinander positioniert (Abb. 3), sondern ein Kohlenstoff-Atom ist zwischen der Carboxy-Gruppe (Abb. 3 rot) und dem Kohlenstoff-Atom mit der Hydroxy-Gruppe (Abb. 3 blau) vorhanden. Die beiden funktionellen Gruppen stehen in sogenannter β-Stellung zueinander. Daher wird die Salicylsäure auch β-Hydroxycarbonsäure (Beta-Hydroxycarbonsäure), kurz BHA, genannt. Der Buchstabe A in der Abkürzung BHA stammt von der englischen Bezeichnung für Säure (= acid).

    Was ist chemisch gesehen noch interessant an der Salicylsäure?

    Salicylsäure ist eine aromatische Carbonsäure. Das Salicylsäure-Molekül enthält also einen aromatischen Ring (Benzol-Ring) (Abb. 3). Ihre Summenformel lautet \(\ce{C_7H_6O_3}\). Mit einem pKs-Wert von 2,75 ist sie eine starke Säure. Da die Hydroxy-Gruppe des Salicylsäure-Moleküls direkt an den Benzol-Ring gebunden ist, gehört die Salicylsäure zu den Phenolen bzw. sie ist eine Phenolsäure.

    Wenn du Salicylsäure schnell erhitzt, wird aus ihr Kohlenstoffdioxid abgespalten. Diesen Vorgang nennen wir Decarboxylierung. Bei der Decarboxylierung eines Salicylsäure-Moleküls entsteht ein Phenol-Molekül.

    Möchtest du Salicylsäure im Labor nachweisen? Dann kannst du Salicylsäure mit einer Eisen\(\ce{(III)}\)-chlorid-Lösung zur Reaktion bringen (Abb. 4). Es bildet sich dann ein violett gefärbter Komplex (Tris-Salicylat-Eisen\(\ce{(III)}\)-Komplex). Allerdings ist dieser Nachweis nicht spezifisch, das heißt, dass auch andere Verbindungen, wie z.B. einige Ketoester, dieselbe Reaktion zeigen. Andere Carbonsäuren, wie z.B. Stearinsäure (Octadecansäure), zeigen hingegen keine Violettfärbung.

    In Abbildung 5 sind weitere wichtige Eigenschaften der Salicylsäure zusammengefasst.

    Abb. 5 Weitere Eigenschaften der Salicylsäure
    Molare Masse \(\rm {138,12 \frac {g}{mol}}\)
    Dichte $\pu{1,44 g//cm^3}$
    Schmelzpunkt \(\ce{159 °C}\)
    Siedepunkt \(\ce{211 °C}\)

     

    Wie stellen wir Salicylsäure her?

    Heutzutage wird Salicylsäure meist nicht mehr aus der Weidenrinde gewonnen, sondern durch die sogenannte Kolbe-Schmitt-Reaktion technisch hergestellt. Bei der Reaktion wird ein Alkaliphenolat, wie z.B. Natriumphenolat, bei einem hohen Druck und Temperaturen von \(\ce{180-200°C}\) mit Kohlenstoffdioxid zur Reaktion gebracht. Als Reaktionsprodukt entsteht die Salicylsäure (Abb. 6).

    CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Jonas Trautner
    Abb. 6 Kolbe-Schmitt-Reaktion zur Herstellung von Salicylsäure

     

    Zusammenfassung

    Salicylsäure ist eine aromatische Hydroxycarbonsäure mit der Summenformel \(\ce{C_7H_6O_3}\). Natürlicherweise kommt sie in vielen Pflanzen als Pflanzenhormon vor. Für uns Menschen ist sie vor allem als Ausgangsstoff zur Herstellung des Arzneistoffs Acetylsalicylsäure und durch ihren Einsatz in Kosmetika interessant.
     

    Aufgabe
    Aufgabe

    Stelle dir Folgendes vor:

    Du stehst morgens auf und machst dich wie immer fertig für die Schule. Zu deiner Morgenroutine gehört auch, dass du dir ein chemisches Peeling mit BHA auf die Haut aufträgst. Chemische Peelings werden nicht abgewaschen, sondern bleiben auf der Haut. Gleichzeitig ist dein kleiner Bruder im Badezimmer und schafft es, den Abfluss zu verstopfen. Doch du weißt Rat und holst das Abflussreiniger-Granulat aus dem Schrank. Das Peeling ist noch feucht auf deiner Haut. Als du die Flasche mit Abflussreiniger öffnest, wird es auf einmal ganz heiß in deinem Gesicht bzw. auf deiner Gesichtshaut. Was könnte passiert sein? Notiere auch eine Reaktionsgleichung.

    Tipp: Recherchiere die Inhaltsstoffe von Abflussreiniger-Granulat.

    Lösung

    Abflussreiniger-Granulat enthält Natriumhydroxid. Beim Öffnen der Flasche können Natriumhydroxid-Dämpfe entweichen, welche mit der Salicylsäure (BHA) aus deinem chemischen Peeling auf deiner Haut in einer Neutralisationsreaktion reagiert. Die Neutralisationreaktion ist eine exotherme Reaktion, weswegen es sich auf deiner Haut heiß anfühlt.  

    Salicylsäure und Natriumhydroxid reagieren zu dem Salz Natriumsalicylat und Wasser (Abb. 7).

    CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Jonas Trautner
    Abb. 7 Reaktionsgleichung der Neutralisationsreaktion von einem Salicylsäure-Molekül mit Natriumhydroxid