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Versuche

Untersuchung der Löslichkeit verschiedener Alkohole

Zielsetzung

  • In diesem Experiment untersuchst du den Einfluss der Kettenlänge der Alkylreste auf die Löslichkeit der Stoffe und den Einfluss der Anzahl der Hydroxy-Gruppen auf die Löslichkeit der Stoffe. 
  • Das Experiment zeigt, dass mit zunehmender Kettenlänge der Moleküle, die dazugehörigen Stoffe schlechter in Wasser löslich sind. 
  • Eine zunehmende Anzahl an Hydroxy-Gruppen bewirkt eine schlechtere Löslichkeit der Stoffe in unpolaren Lösemitteln. 

Material

  • Reagenzglasständer 
  • 8 Reagenzgläser 
  • Schutzbrille

Chemikalien

  • Wasser
  • Ethanol
  • 1-Propanol
  • 1-Octanol
  • Glycerin
  • Octan
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Edukte

Stoffname Summenformel Gefahrenhinweise
Wasser \(\ce {H2O} \)
Kein gefährlicher Stoff nach GHS.
Kein gefährlicher Stoff nach GHS.
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Ethanol \(\ce{C2H5OH}\)
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319: Verursacht schwere Augenreizung.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
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1-Propanol \(\ce{C3H8O}\)
GHS02 - Entzündlich GHS05 - Ätzend etc. Kat. 1 GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H318: Verursacht schwere Augenschäden. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280: Augenschutz tragen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P313: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
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1-Octanol \(\ce{C8H18O}\)
GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H319: Verursacht schwere Augenreizung. H412: Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
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Glycerin \(\ce{C3H8O3}\) Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
Octan \(\ce{C8H18}\)
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung GHS08 - Systemische Gesundheitsgefährdungen GHS09 - Umweltgefährlich
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H304: Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. H315: Verursacht Hautreizungen. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233: Behälter dicht verschlossen halten. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P301+P310+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303+P361+P353: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
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Wasser
\(\ce {H2O} \)
Kein gefährlicher Stoff nach GHS.
Kein gefährlicher Stoff nach GHS.
Ethanol
\(\ce{C2H5OH}\)
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319: Verursacht schwere Augenreizung.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
1-Propanol
\(\ce{C3H8O}\)
GHS02 - Entzündlich GHS05 - Ätzend etc. Kat. 1 GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H318: Verursacht schwere Augenschäden. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280: Augenschutz tragen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P313: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
1-Octanol
\(\ce{C8H18O}\)
GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H319: Verursacht schwere Augenreizung. H412: Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Glycerin
\(\ce{C3H8O3}\)
Octan
\(\ce{C8H18}\)
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung GHS08 - Systemische Gesundheitsgefährdungen GHS09 - Umweltgefährlich
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H304: Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. H315: Verursacht Hautreizungen. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233: Behälter dicht verschlossen halten. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P301+P310+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303+P361+P353: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

Versuchsaufbau/Durchführung

  1. Created with Chemix
    Abb. 1 Aufbau des Experiments
    Beschrifte die Reagenzgläser mit den Nummern 1-8. 
  2. Fülle in die Reagenzgläser 1-4 jeweils ca. \(\ce{2\,cm}\) hoch Wasser und in die Reagenzgläser 5-8 jeweils ca. \(\ce{2\,cm}\) hoch Octan. 
  3. In die Reagenzgläser soll nun der zu untersuchende Stoff gefüllt werden. Fülle hierfür jeweils ca. \(\ce{2\,cm}\) des Stoffes hinzu:  
    Reagenzgläser 1 und 5 Ethanol 
    Reagenzgläser 2 und 6 Propanol 
    Reagenzgläser 3 und 7 Octanol  
    Reagenzgläser 4 und 8 Glycerin.
Aufgabe
Aufgabe

Führe den Versuch durch. Was kannst du beobachten?

Lösung

Beobachtung 

In den Reagenzgläsern 1 und 5 ergibt sich ein homogenes Gemisch aus Ethanol mit Wasser bzw. Ethanol mit Octanol. 

In den Reagenzgläsern 2 und 6 ergibt sich ein homogenes Gemisch aus Propanol mit Wasser bzw. Propanol mit Octanol. 

In dem Reagenzglas 3 bilden sich zwei Phasen. In Reagenzglas 7 bildet sich ein homogenes Octanol-Octan-Gemisch. 

Im Reagenzglas 4 bildet sich ein homogenes Wasser-Glycerin-Gemisch. In Reagenzglas 8 bilden sich zwei Phasen. 

Ergebnis 

Ethanol und Propanol sind amphiphil und lösen sich daher in unpolaren und polaren Lösemitteln (Reagenzglas 1, 2, 5 und 6). Dies liegt daran, dass die Moleküle sowohl Wasserstoffbrücken als auch van-der-Waals-Kräfte ausbilden können. 

Octanol ist hydrophob und lipophil, da die Moleküle einen langen Alkylrest besitzen, der unpolare Elektronenpaarbindungen hat. Durch die unpolaren Bindungen können nur London-Dispersions-Wechselwirkungen ausgebildet werden (Reagenzglas 7). Der Anteil der Wasserstoffbrücken durch die Hydroxy-Gruppen ist zu klein, so dass keine gute Löslichkeit in Wasser zustande kommt (Reagenzglas 3). 

Das Glycerin-Molekül besitzt drei Hydroxy-Gruppen und kann daher gut Wasserstoffbrücken ausbilden. Dies bewirkt, dass es gut mit Wasser-Molekülen wechselwirken kann (Reagenzglas 4), aber nur schlecht mit Octan-Molekülen (Reagenzglas 8). Auf Grund dieser Wechselwirkungen ist das Glycerin hydrophil, aber auch hydrophob.