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Versuche

Ethanol als Extraktionsmittel

Zielsetzung

  • In diesem Experiment erfährst du, wie man Ethanol zur Gewinnung von Duftstoffen nutzen kann.
  • Du lernst außerdem, warum Ethanol zum Herauslösen von Duftstoffen geeignet ist.

Hinweise zum Experiment

Damit in Chemie bzw. beim Experimentieren keine Unfälle passieren, musst du auf die Sicherheit achten. Die Sicherheit ist immer wichtig, wenn du in einem Fachraum oder Labor bist. Bitte beachte bei allen Experimenten die Hinweise zur Sicherheit im Labor.

Material

  • Mörser mit Pistill
  • Messer
  • Spatellöffel
  • Schraubdeckelglas
  • Trichter
  • Filterpapier
  • Erlenmeyerkolben
  • Seesand
  • Zitronen- oder Orangenschalen (alternativ: Zimtstangen, Gewürznelken, Kümmel)

Chemikalien

  • Ethanol
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Edukte

Stoffname Summenformel Gefahrenhinweise
Ethanol \(\ce{C2H5OH}\)
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319: Verursacht schwere Augenreizung.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
Ethanol
\(\ce{C2H5OH}\)
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319: Verursacht schwere Augenreizung.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

Versuchsaufbau/Durchführung

  1. Zerreibe die kleingeschnittene Schale einer Zitrone oder Orange (alternativ: Zimtstange, Gewürznelken, Kümmel) mit etwas Seesand in einem Mörser. Gib das zerriebene Material in das Schraubdeckelglas und überschichte das zerriebene Material mit Ethanol, so dass das zerriebene Pflanzenmaterial von der Flüssigkeit überdeckt ist. Verschließe das Glas und lasse das Glas mehrere Tage im Dunkeln stehen.
  2. Filtriere anschließend den Feststoff ab und prüfe den Geruch des Filtrats.  
  3. Gib 3 Tropfen des Filtrats auf ein Filterpapier und prüfe nach dem Verdunsten des Ethanols noch einmal den Geruch.

Tipps und Tricks

Für dieses Experiment ist Spiritus aufgrund des Eigengeruchs als Ersatz für Ethanol nicht geeignet.

Hinweise zur Entsorgung

Ethanol: flüssige organische Abfälle, halogenfrei; Feststoffe: in den Restmüll

Aufgabe
Aufgabe

Führe das Experiment durch und notiere deine Beobachtung. 

Lösung

Beobachtung

Das Filtrat riecht leicht nach Zitrone bzw. Orange oder den entsprechenden Gewürzen. Das Filterpapier riecht nach dem Verdunsten des Ethanols intensiv nach Zitrone bzw. Orange oder den entsprechenden Gewürzen.

Ergebnis

Ethanol ist aufgrund seiner Struktur ein gutes Lösungsmittel, sowohl für polare als auch für unpolare Stoffe. Von daher ist Ethanol sehr gut geeignet, Duftstoffe wie z. B. ätherische Öle aus Zitrusfrüchten oder Gewürzen herauszulösen. 

Aufgabe
Aufgabe
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Petra Wlotzka
Abb. Strukturformeln von Citral A und Limonen

Ätherisches Zitronenöl besteht aus mehreren verschiedenen organischen Stoffen. Hauptbestandteil ist das Limonen. Für den charakteristischen Geruch der Zitrone ist Citral A verantwortlich. Erkläre, warum sich diese beiden Stoffe sehr gut mit Ethanol aus der Zitronenschale herauslösen lassen.

Lösung

Das Ethanol-Molekül hat sowohl eine polare OH-Gruppe als auch einen unpolaren Ethyl-Rest. Von daher kann das Ethanol-Molekül sowohl mit polaren als auch mit unpolaren Molekülen Wechselwirkungen (Wasserstoffbrücken, Van-der-Waals-Wechselwirkungen) eingehen.  

Das Limonen-Molekül hat keine polaren Gruppen und ist deshalb nicht in Wasser löslich. Zwischen den Alkyl-Resten der Ethanol-Moleküle und den Limonen-Molekülen gibt es Van-der-Waals-Wechselwirkungen. Limonen löst sich deshalb in Ethanol.  

Das Citral-Molekül hat eine polare Aldehyd-Gruppe und ist ansonsten ebenfalls unpolar. Auch hier herrschen im Wesentlichen zwischen den Alkyl-Resten der Ethanol-Moleküle und den Citral-Molekülen Van-der-Waals-Wechselwirkungen. Die Hydroxy-Gruppe des Ethanol-Moleküls kann zusätzlich Wasserstoffbrücken zur Aldehyd-Gruppe ausbilden. Citral löst sich deshalb in Ethanol.