Direkt zum Inhalt

Versuche

Nachweis von Citronensäure mit Harnstoff

Zielsetzung

  • Mit diesem Versuch lernst du eine Möglichkeit kennen, Citronensäure mit Harnstoff (oder auch anders herum) nachzuweisen. In diesem weiteren Versuch kannst du zusätzlich eine Nachweisreaktion für die Salze der Citronensäure (Citrate) kennenlernen.

Hinweise zum Experiment

Damit in Chemie bzw. beim Experimentieren keine Unfälle passieren, musst du auf die Sicherheit achten. Die Sicherheit ist immer wichtig, wenn du in einem Fachraum oder Labor bist. Bitte beachte bei allen Experimenten die Hinweise zur Sicherheit im LaborDie Durchführung des Experiments erfordert eine Gefährdungsbeurteilung durch die Lehrkraft.

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Hanne Rautenstrauch
Abb. 1 Versuchsmaterial

Material

  • Mörser mit Pistill
  • Spatel
  • Reagenzglas
  • Reagenzglasklammer
  • Reagenzglasständer
  • Trichter oder Filterpapier
  • Bunsenbrenner
  • Feuerzeug oder Streichhölzer
  • UV-Taschenlampe

Chemikalien

  • Citronensäure
  • Harnstoff (Abb. 1)
Direkt zur Versuchsbeschreibung

Edukte

Stoffname Summenformel Gefahrenhinweise
Citronensäure \(\ce{C6H8O7}\)
GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H319: Verursacht schwere Augenreizung. H335: Kann die Atemwege reizen.
P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264: Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P271: Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280: Augenschutz/Gesichtsschutz tragen P304+P340+P312: BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
Harnstoff \(\ce{CH4N2O}\) Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
Citronensäure
\(\ce{C6H8O7}\)
GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H319: Verursacht schwere Augenreizung. H335: Kann die Atemwege reizen.
P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264: Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P271: Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280: Augenschutz/Gesichtsschutz tragen P304+P340+P312: BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Harnstoff
\(\ce{CH4N2O}\)

Produkte

Stoffname Summenformel Gefahrenhinweise
Citrazinsäure \(\ce{C6H5NO4}\) Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
Citrazinsäure
\(\ce{C6H5NO4}\)

Versuchsdurchführung

  1. Fülle etwa gleiche Mengen der festen Citronensäure und des Harnstoffs (jeweils etwa 3 Spatelspitzen) in einen Mörser und vermische das Feststoffgemisch gründlich mit dem Pistill (Abb. 2.1).
  2. Fülle nun das Gemisch mit einem Trichter (oder einem als Trichter gefalteten Filterpapier) in ein Reagenzglas (Abb. 2.2).
  3. Entzünde den Brenner und stelle die blaue rauschende Flamme ein. Führe das Reagenzglas mit der Reagenzglasklammer in die Brennerflamme (Abb. 2.3). Schwenke das Reagenzglas vorsichtig durch die Flamme bis das Gemisch vollständig geschmolzen ist. (Hinweis: Die Öffnung des Reagenzglases muss immer von dir und deinen Mitschülerinnen und Mitschüler wegzeigen.)
  4. Lass die Schmelze einige Minuten im Reagenzglasständer erkalten.
  5. Beleuchte die erstarrte Schmelze mit UV-Licht (Abb. 2.4). (Hinweis: Zur besseren Auswertung macht es Sinn, dass du dir ein Reagenzglas mit ein wenig Wasser als Blindprobe daneben stellst.)
Experimentieraufgabe
Aufgabe
  1. Führe das Experiment durch.
  2. Notiere deine Beobachtungen.
  3. Werte deine Beobachtungen aus.
  4. Einige Handcremes enthalten Urea. Dabei handelt es sich um Harnstoff. Plane einen theoretischen Experimentaufbau, mit dem du nachweisen kannst, ob verschiedene Cremeproben Urea enthalten.

Lösung

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Hanne Rautenstrauch
Abb. 4 Reaktionsprodukt (li) und Wasser (re) bei normalem Licht (oben) und bei UV-Licht (unten) im Vergleich

Beobachtung

Beim Erhitzen des Feststoffgemischs der beiden weißen kristallinen Feststoffe, beobachtet man eine Aggregatszustandsänderung von fest zu flüssig. Zunächst ist die Schmelze klar und farblos, färbt sich dann aber gelb. Nach dem Erkalten erstarrt die Schmelze, bleibt aber klar und gelb. Durch die Belichtung mit UV-Licht ist eine blaue Fluoreszenz der erstarrten Schmelze zu erkennen. Eine Blindprobe mit Wasser zeigt keine Fluoreszenz (Abb. 4).

Auswertung

Es handelt sich bei diesem Experiment um eine sehr komplexe Reaktion, welche auch in der Fachwissenschaft immer noch nicht abschließend erforscht ist. Vereinfacht lässt sich aber sagen, dass die Citronensäure und der Harnstoff eine cyclische Verbindung ausbilden, wie sie in der Citrazinsäure vorliegt (Abb. 5). Das eigentlich entstehende Molekül besteht aus mehreren Einheiten der Citrazinsäure mit verschiedenen weiteren Gruppen. Entscheidend für die Fluoreszenz sind die verschiedenen aromatischen Ringe in diesem Makromolekül, in denen Elektronen delokalisiert vorliegen. Das UV-Licht regt diese Elektronen auf ein höheres Energieniveau an. Beim Zurückfallen in das Ausgangsniveau wird Energie in Form von Licht ausgesendet, sodass uns die erstarrte Schmelze blau leuchtend erscheint.

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Jonas Trautner
Abb. 5 Vereinfachte Reaktionsgleichung für die Nachweisreaktion von Citronensäure mit Harnstoff
 

 

Überlegungen zum Experimentieraufbau zur Untersuchung einer Urea Handcreme

Hierbei ginge es nicht um den Nachweis der Citronensäure, sondern des Harnstoffes. Das experimentelle Vorgehen sollte aber grundsätzlich genauso funktionieren. Um die zuzugebenden Mengen zu berechnen, wäre es wichtig die Angabe auf der Creme zum Ureagehalt zu berücksichtigen. Meist enthalten die Cremes \(\pu{5 \%}\) Urea, also Harnstoff. Wenn man also z.B. \(\pu{5 g}\) Creme verwendet, sind darin \(\pu{0,25 g}\) Harnstoff enthalten. Dementsprechend sollte man auch nur \(\pu{0,25 g}\) Citronensäure zugeben, da diese beiden Stoffe in gleicher Menge vorliegen sollen. Unklar ist allerdings, ob die anderen Inhaltsstoffe in der Creme den Versuch und die Fluoreszenz beeinflussen. Dies müsste schließlich experimentell überprüft werden. Man könnte zur Absicherung den Versuch mit Handcreme ohne Urea wiederholen. Diesen Nachweis könnte man dann z.B. in der Forensik verwenden.