Oxalsäure? Möglicherweise hast du diesen Namen noch nie gehört. Allerdings kennst du eine Reihe von Lebensmitteln, in denen Oxalsäure enthalten ist. Dazu gehören Rhabarber, Sauerampfer und Mangold.
Oxalsäure hat die Summenformel \(\ce{C_2H_2O_4}\) und ist die einfachste Dicarbonsäure. Das bedeutet, dass das Molekül zwei Carboxy-Gruppen enthlält. Das Kaliumsalz der Oxalsäure wurde 1769 im Sauerklee (lateinischer Name: oxalis) (Abb. 1) entdeckt. So kam die Substanz zu ihrem Namen. Friedrich Wöhler synthetisierte Oxalsäure 1824 aus anorganischen Grundstoffen. Heute wird Oxalsäure durch schnelles Erhitzen von Natriumformiat, dem Natriumsalz der Ameisensäure, hergestellt.
Bedeutung für unseren Körper
Wir nehmen Oxalsäure und ihre Salze, die Oxalate, mit unserer Nahrung, wie zum Beispiel Rhabarber (Abb. 2.1), Spinat oder Mangold, auf. Allerdings sind Oxalsäure und ihre Verbindungen giftig. Schon \(\pu{5\,g}\) Oxalsäure können für Menschen tödlich sein. Die Mengen, die wir mit der Nahrung aufnehmen, sind natürlich deutlich geringer: bei einer normalen Ernährung mit Mischkost sind das zwischen \(\pu{50}\) und \(\pu{200\,mg}\) pro Tag. Außerdem entsteht Oxalsäure als Abbauprodukt von Stoffwechselprozessen in unserem Körper. Die Säure wird dann mit dem Harn ausgeschieden. Oxalsäure bildet mit Calcium-Ionen \(\ce{Ca^2+}\) schwerlösliches Calciumoxalat. Das kann zur Bildung von Nierensteinen führen.
Chemie der Oxalsäure
Oxalsäure hat den systematischen Namen Ethandisäure, sie enthält zwei Kohlenstoff-Atome und zwei Carboxy-Gruppen. Oxalsäure ist eine wesentlich stärkere Säure als die Essigsäure. Ihre \(\ce{pK_s}\)-Werte liegen bei \(1,23\) und \(4,19\). Dafür verantwortlich ist der induktive Effekt der Carboxy-Gruppen. Als zweiprotonige Säure bildet die Oxalsäure zwei Gruppen von Salzen: nach der Abgabe eines Protons bilden sich die Hydroxyoxalate. Wenn beide Protonen abgespalten werden, entstehen die Oxalate. Der systematische Name der Oxalate lautet Ethandioate.
Oxalsäure löst sich mäßig in Wasser und Ethanol. Aus wässrigen Lösungen kristallisiert Oxalsäure als Dihydrat aus: in einem Molekül Oxalsäue sind zwei Moleküle Wasser gebunden. Dieses nennt man auch Kristallwasser. Bei Raumtemperatur bildet Oxalsäure farblose Kristalle (Abb. 2.2). In der Tabelle (Abb. 3) findest du noch weitere wichtige Eigenschaften.
| wasserfreie Substanz | Dihydrat | |
|---|---|---|
| Molare Masse | \(\rm {90,04 \frac {g}{mol}}\) | \(\rm {126,07 \frac {g}{mol}}\) |
| Dichte | $\pu{1,9 g//cm^3}$ | $\pu{1,65 g//cm^3}$ |
Bei starkem Erhitzen entsteht unter anderem Kohlenstoffmono(o)xid:
Oxalsäure reagiert zu Ameisensäure und Kohlenstoffdioxid.
\(\ce{HOOC-COOH -> HCOOH + CO_2}\)
Ameisensäure reagiert zu Kohlenstoffmonoxid und Wasser.
\(\ce{HCOOH -> CO + H_2O}\)
Oxalsäure in der analytischen Chemie
Oxalsäure ist ein Reduktionsmittel, d.h. sie gibt Elektronen an ihren Reaktionspartner ab und wird dabei selbst oxidiert. Diese Eigenschaft nutzen wir in der analytischen Chemie: dort wird Oxalsäure zur Konzentrationsbestimmung in der Manganometrie eingesetzt. Bei einer Redox-Titration wird Oxalsäure oxidiert. Das Mangan in der violetten Kaliumpermanganat-Lösung \(\ce{KMnO_4}\) wird reduziert. Dabei ändert sich die Farbe der Lösung. Man benötigt deshalb keinen besonderen Indikator. Genauere Informationen findest du im Versuch Reaktion von Oxalsäure und Kaliumpermanganat
Bei der Reaktion mit Calcium-Ionen entsteht schwerlösliches Calciumoxalat. Auf diese Art und Weise können wir gravimetrisch die Konzentration von Calcium-Ionen bestimmen. Außerdem kann Oxalsäure zur genauen Konzentrationsbestimmung von Natronlauge und anderen alkalischen Substanzen eingesetzt werden. Dabei findet eine Neutralisationsreaktion statt.
Weitere Verwendungsmöglichkeiten
Oxalsäure kann als Bleichmittel oder zum Entfernen von Rostflecken eingesetzt werden. Sie spielte auch in der Imkerei eine wichtige Rolle zur Bekämpfung der Varroa-Milben, der gefährlichsten Schädlinge für Bienen.
Andere Dicarbonsäuren
Es gibt natürlich noch viele andere Moleküle mit zwei Carboxy-Gruppen. Analog zu den Alkansäuren gibt es Disäuren mit längerer Kohlenstoff-Kette, mit \(\ce{C-C}\)-Doppelbindungen, mit anderen funktionellen Gruppen oder mit einer aromatischen Struktur. Hier findest du eine kleine Auswahl:
- Die Adipinsäure (Abb. 4.1) ist eine Dicarbonsäure mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Sie wrid z. B. bei der Herstellung von Kunststoffen verwendet.
- Maleinsäure und Fumarsäure enthalten \(\ce{C-C}\) -Doppelbindungen.
- Terephthalsäure (Abb. 4.2) ist eine aromatische Dicarbonsäure. Sie wird u.a. zur Herstellung eines Materials für Plastikflaschen eingesetzt
Zusammenfasssung
Oxalsäure ist die einfachste Dicarbonsäure. Sie ist eine relativ starke Säure bedingt durch den induktiven Effekt der beiden Carboxy-Gruppen. Oxalsäure bildet zwei Reihen von Salzen. Sie spielt eine wichtige Rolle in der analytischen Chemie. Oxalsäure und ihre löslichen Salze sind in höherer Konzentration giftig.
Dicarbonsäuren können auch noch andere weitere Strukturmerkmale, wie Doppelbindungen oder aromatische Ringe, aufweisen.