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Versuche

Oxidation des sekundären Alkohols Propan-2-ol

Zielsetzung

  • In diesem Experiment wird ein sekundärer Alkohol oxidiert. 
  • Als Oxidationsmittel dient Kupfer\(\ce{(II)}\)-oxid. 

Hinweise zum Experiment

Damit in Chemie bzw. beim Experimentieren keine Unfälle passieren, musst du auf die Sicherheit achten. Die Sicherheit ist immer wichtig, wenn du in einem Fachraum oder Labor bist. Bitte beachte bei allen Experimenten die Hinweise zur Sicherheit im LaborDie Durchführung des Experiments erfordert eine Gefährdungsbeurteilung durch die Lehrkraft.

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Hanne Rautenstrauch
Abb. 1 Versuchsmaterial

Material

  • Becherglas (\(\ce{50 mL}\))
  • Tiegelzange 
  • Brenner 

Chemikalien

  • Kupferblech 
  • Propan-2-ol (Abb. 1)
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Edukte

Stoffname Summenformel Gefahrenhinweise
Kupfer, Blech \(\ce{Cu}\)
Kein gefährlicher Stoff nach GHS.
Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
Propan-2-ol \(\ce{C3H8O}\)
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
Kupfer, Blech
\(\ce{Cu}\)
Kein gefährlicher Stoff nach GHS.
Propan-2-ol
\(\ce{C3H8O}\)
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

Produkte

Stoffname Summenformel Gefahrenhinweise
Aceton \(\ce{C3H6O}\)
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
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Kupfer(II)-oxid \(\ce{CuO}\)
GHS09 - Umweltgefährlich
H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
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Aceton
\(\ce{C3H6O}\)
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
Kupfer(II)-oxid
\(\ce{CuO}\)
GHS09 - Umweltgefährlich
H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

Versuchsaufbau/Durchführung

  1. Fülle etwa 2 cm hoch Propan-2-ol in das Becherglas. 
  2. Erhitze das Kupferblech über dem Brenner. Wenn du das Blech aus der Brennerflamme entfernst, sollte die Oberfläche schwarz werden. 
  3. Tauche das heiße Blech in das Becherglas mit dem Propan-2-ol. Beobachte das Blech und nimm eine Geruchsprobe. 
  4. Wiederhole das Erhitzen des Kupferbleches (Schritt 1) und das Eintauchen des heißen Kupferbleches (Schritt 2) dreimal.
Aufgabe
Aufgabe

Führe den Versuch durch. Was kannst du beobachten?

Lösung

Beobachtungen

Das Blech wird beim Erhitzen schwarz. Wenn du das schwarze Blech in das Propan-2-ol tauchst, wird das Blech wieder kupferfarben (Abb. 3). Ein Lösemittelgeruch ist wahrnehmbar. Der Geruch erinnert an Nagellackentferner.

Ergebnis

Das Kupferblech reagiert mit dem Sauerstoff aus der Luft zu schwarzem Kupfer\(\ce{(II)}\)-oxid.

\(\ce{2Cu + O_2 -> 2CuO}\)

Das Erhitzen des Bleches bildet die Aktivierungsenergie. Das schwarze Kupfer\(\ce{(II)}\)-oxid reagiert dann mit dem Propan-2-ol. Es entstehen Kupfer und Propanon (Aceton).  Es findet dabei folgende Reaktion statt: Propan-2-ol und Kupferoxid reagieren zu Aceton, Kupfer und Wasser (Abb. 4).

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Abb. 4 Reaktionsgleichung zur Oxidation eines sekundären Alkohols