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Du sitzt abends mit Freunden auf dem Balkon und möchtest den Abend noch etwas genießen. Damit du mit deinen Freunden nicht im Stockdunkeln sitzen musst, stellt ihr ein paar Kerzen (Abb. 1) auf den Tisch, die euch etwas Licht spenden sollen. Schnell ist ein Feuerzeug aufgetrieben, das im Handumdrehen das Feuer zum Entzünden des Teelichts spendet. Was das mit Chemie zu tun hat? Verschiedene Alkane haben euch in dieser Situation den angenehmen Abend bereitet!
Kerzen bestehen heute meistens nicht mehr aus teurem Bienenwachs, sondern aus dem deutlich billigeren, langkettigen Alkangemisch Paraffin. Die feste Konsistenz des Stoffgemisches Paraffin macht Kerzen leicht transportabel und lagerfähig. Bei Bedarf kann der Docht trotzdem einigermaßen schnell entzündet werden. Dabei kommt heute meist das Feuerzeug ins Spiel. Die nötige Flamme erzeugt man damit, indem über einen Funken am Feuerzeug das austretende Gas Butan entflammt wird. Dieses Gas wird in einem Druckbehälter aus Kunststoff aufbewahrt, der ebenfalls aus Kohlenwasserstoffen gebildet wurde.
Anhand dieses Beispiels kannst du sehen, dass Alkane vielfältig genutzt werden können und in ganz unterschiedlichen Aggregatzuständen anzutreffen sind. Es gibt sie bei Raumtemperatur als feste, flüssige oder gasförmige Stoffe. Der Mensch nutzt und verarbeitet die Alkane ganz nach seinen Bedürfnissen und macht sich dabei sowohl die chemischen als auch die physikalischen Eigenschaften zu Nutze.
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Allen Alkanen ist gemein, dass sie brennbar sind. Je größer die Moleküle sind, desto schwerer lassen sich diese allerdings entzünden. Zum schnellen Erzeugen kleinerer Flammen eignen sich am besten also Alkane, deren Molekülgröße recht klein ist. Ein solcher Stoff ist das bei Raumtemperatur gasförmige Butan (Abb. 2). Da im Feuerzeug möglichst viel dieses brennbaren Gases gespeichert werden soll, wird der Kunststoffbehälter als Schutzhülle aus stabilem Kunststoff gefertigt. Damit lässt sich das Gas so weit komprimieren, dass es sich als Flüssigkeit darin befindet und beim Öffnen des Verschlusses schlagartig als Gas ausströmt. Es reicht ein kleiner Funken, um dieses Gas zu entzünden.
Die Kerze dagegen ist aus Paraffin. Dieses lässt sich nach der Erwärmung im Wasserbad leicht in Formen gießen und anschließend über lange Zeit sicher ohne zusätzliche Hilfsmittel lagern. Damit die Kerze entzündet werden kann, muss es zunächst durch Wärme wieder verflüssigt werden. Dazu reicht kein einzelner Funke aus. Durch das Erhitzen des Wachses am brennenden Docht wird das Paraffin gasförmig und verbrennt anschließend so lange, bis kein Paraffinvorrat mehr vorhanden ist.
Schauen wir uns zuletzt noch den Kunststoff des Feuerzeugs an (Abb. 3). Gebildet wird dieser häufig aus Ethen, das - wie Butan - bei Raumtemperatur gasförmig ist. Sicher frägst du dich gerade, wie aus Gas ein Feststoff werden kann. Tatsächlich wird das Gas, das aus einer sehr kurzen Kohlenstoff-Kette besteht, wie bei einem Baukasten chemisch zu sehr langen Kohlenstoff-Ketten verknüpft. Dieser Feststoff kann dann in Formen gepresst werden und, wie beim Feuerzeug, hohen Drücken standhalten.
Da die Alkane immer aus denselben Atomen, nämlich Kohlenstoff-Atomen und Wasserstoff-Atomen aufgebaut sind, unterscheiden sich deren chemische Eigenschaften nur geringfügig. Wie du siehst, sind die physikalischen Eigenschaften je nach Art der Verknüpfung jedoch anders.
Siedepunkte der Alkane
Aglarech, Public domain, via Wikimedia Commons
In der Abbildung 4 findest du die Schmelzpunkte (blau) und die Siedetemperaturen (rot) der einzelnen Alkane mit zunehmender Kohlenstoff-Kettenlänge.
Du siehst, dass die Alkane mit zunehmender Kettenlänge bei immer höheren Temperaturen sieden. Das liegt an den London-Dispersions-Wechselwirkungen, die sich zwischen den Atomen der Alkan-Ketten benachbarter Moleküle ausbilden. Falls du mehr über die London-Dispersions-Wechselwirkungen erfahren möchtest, lies den Artikel dazu durch.
Siedepunkte verzweigter Alkane
Alkane können nicht nur als lange Ketten vorliegen. Sie können auch als verzweigte Moleküle vorkommen. Je mehr Verzweigungen innerhalb eines Alkan-Moleküls auftreten, desto schlechter können London-Dispersions-Wechselwirkungen zu benachbarten Molekülen ausgebildet werden. Deshalb haben diese Stoffe selbst bei gleicher Molekülmasse niedrigere Siedetemperaturen (Abb.5.1 - 5.3).
Viskosität
Bei den flüssigen Alkanen der homologen Reihe kannst du feststellen, dass die Viskosität mit steigender Kettenlänge zunimmt. Das kannst du mit dem Versuch zur “Viskosität der Alkane” nachprüfen. Die Viskosität ist ein Maß für die Zähflüssigkeit eines Stoffes. Aufgrund der größeren Anzahl an möglichen Wechselwirkungen zwischen den Molekülen eines Stoffes sind die Alkane mit zunehmender Kettenlänge zähflüssiger.
Löslichkeit und Dichte
Oft steht auf Nudelpackungen, dass du dem Nudelwasser etwas Öl zugeben sollst. Dabei ist dir sicher schon aufgefallen, dass es sich gar nicht mit dem Wasser vermischt und auf der Wasseroberfläche Fettaugen bildet. Das liegt daran, dass Öl eine niedrigere Dichte als Wasser besitzt. Die einfachen Alkane besitzen ebenfalls alle eine niedrigere Dichte als Wasser und sind nicht mit diesem mischbar. Die starken Wasserstoff-Brücken zwischen den Wasser-Molekülen verhindern, dass sich die Alkan-Moleküle dazwischen einlagern können.
Sind die Alkane dagegen halogeniert, d. h. sind die Wasserstoff-Atome beispielsweise durch Chlor-Atome ersetzt, so kannst du beobachten, dass diese Halogen-Alkane unter Umständen eine größere Dichte als Wasser besitzen und dann die untere Phase bilden. Das ist beispielsweise bei Tetrachlormethan der Fall. Halogenalkane mit höherer Dichte als Wasser lösen sich aber trotzdem nicht darin. Alkane sind also schwerlöslich in polaren Lösungsmitteln. In unpolaren Lösungsmitteln, wie Benzin, lösen sich diese dagegen gut.