Einige Cycloalkane kommen im Erdöl vor. Cycloalkane werden als Lösungsmittel oder als Ausgangsstoffe zur Herstellung von Kunststoffen (Polyamiden) verwendet.
すじにくシチュー, CC0, via Wikimedia Commons
Zwei Wasserstoff-Atome weniger als kettenförmige Alkane
Stell dir vor, dass bei Hexan \(\ce{C6H14}\) (Abb. 1) an den äußeren Kohlenstoff-Atomen jeweils ein Wasserstoff-Atom abgespalten wird. Diese beiden Kohlenstoff-Atome haben nun jeweils eine Bindungsmöglichkeit. Zwischen diesen Kohlenstoff-Atomen kann nun eine neue Atombindung gebildet werden. Aus der Kohlenstoff-Kette ist jetzt ein Ring (lat.: cyclus) entstanden. Die Cycloalkane enthalten also zwei Wasserstoff-Atome weniger als die vergleichbaren kettenförmigen Alkane. Die Summenformel für Cyclohexan lautet also \(\ce{C6H12}\). Dieser Vorgang der Ringbildung kann bei allen Alkanen beginnend ab Propan ablaufen. Die Cycloalkane bilden genau wie die Alkane eine homologe Reihe. Die allgemeine Summenformel ist allerdings \(\rm{C}_{n}{H}_{2n}\) und nicht \(\rm{C}_{n}{H}_{2n+2}\) wie bei den kettenförmigen Alkanen.
Neben den oben beschriebenen Cycloalkanen gibt es auch Verbindungen, die aus mehreren Ringen bestehen. Sie werden als polycyclisch bezeichnet (aus dem Griechischen: viel, mehrere).
Aber Vorsicht: in der Organischen Chemie gibt es noch weitere ringförmige Verbindungen, die Aromaten. Der wichtigste Vertreter ist das Benzol \(\ce{C6H6}\). Cycloalkane und Aromaten haben unterschiedliche Strukturen und damit auch unterschiedliche Eigenschaften.
Eigenschaften und Nomenklatur ähnlich der Alkane
Die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Cycloalkane ähneln denen der vergleichbaren Alkane. Auch die Nomenklatur ist vergleichbar: die Cycloverbindung mit fünf Kohlenstoff-Atomen heißt Cyclopentan, die Verbindung mit der Summenformel \(\ce{C7H14}\) heißt Cycloheptan. Genau wie bei den kettenförmigen Alkanen findest du auch hier das Phänomen der Isomerie. \(\ce{C6H12}\) kann ein Ring mit sechs Kohlenstoff-Atomen sein. Eine Methyl-Gruppe \(\ce{ -CH3}\) kann allerdings auch an einen Ring mit fünf Kohlenstoff-Atomen gebunden sein. Dieses Isomer heißt dann Methylcyclopentan. Bei weiteren Verzweigungen gelten die IUPAC-Nomenklaturregeln entsprechend.
Konformationsisomerie - Sessel und Wannenform
Die Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoff-Atomen weisen den Tetraederwinkel auf. Deshalb sind diese Moleküle nicht planar.
Die freie Drehbarkeit der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ist wegen der Ringstruktur allerdings eingeschränkt. Das führt zu unterschiedlichen räumlichen Anordnungen der jeweiligen Atome. Die beiden wichtigsten räumlichen Strukturen von Cyclohexan sind die Sesselform (Abb. 2.1) und die Wannenform (Abb. 2.2).
Die Sesselform ist energetisch günstiger, weil die Abstände zwischen den Wasserstoff-Atomen dort am größten sind. Zwischen der Sesselform und der energiereichen Wannenform sind verschiedene Übergangsformen möglich.
Zusammenfassung
Die Cycloalkane stellen eine weitere homologe Reihe von gesättigten Kohlenwasserstoffen dar. Ihre Eigenschaften ähneln denen der kettenförmigen Alkane. Auch die Nomenklatur ist entsprechend.