Bei fast allen organischen Stoffen kannst du zu einer Summenformel mehrere unterschiedliche Strukturen angeben. Für Butan gibt es zwei, für Pentan bereits drei Möglichkeiten. Je größer ein Molekül ist, desto mehr Anordnungsmöglichkeiten gibt es: bei \(\ce{C10H22}\) können wir schon 75 unterschiedliche Strukturformeln formulieren. Wie können wir da den Überblick behalten? Du wirst hier Regeln kennenlernen, die eine eindeutige Zuordnung möglich machen.
Grundregeln für die Nomenklatur
Für die Formel \(\ce{C4H10}\) gibt es zwei Strukturmöglichkeiten (Abb. 1.1 und 1.2).
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Auch bei \(\ce{C5H12}\) tauschen wir ein Wasserstoff-Atom gegen eine Methyl-Gruppe (\(\ce{–CH3}\)). Nun haben wir ein Isomer mit vier Kohlenstoff-Atomen in einer Kette als Grundgerüst (Abb. 2). Eines der beiden inneren Kohlenstoff-Atome ist nicht mit zwei Wasserstoff-Atomen (wie du es von den Alkanen her kennst), sondern mit einem Wasserstoff und einer Methyl-Gruppe (\(\ce{CH3}\)) verbunden.
Dabei ist es egal, ob du die Methyl-Gruppe an das zweite Kohlenstoff-Atom von rechts oder links schreibst oder nach oben bzw. nach unten, wie das Video (Abb. 3) zeigt.
So kannst du den richtigen Namen bilden
- Benenne die längste Kohlenstoff-Kette, so erhältst du den Stammnamen: Butan (Abb. 4.1).
- Vor den Stammnamen kommt der Name der Seitenkette: Methyl (Abb. 4.2).
- Die Kohlenstoff-Kette wird so durchnummeriert, dass die Verzweigung eine möglichst kleine Zahl erhält. Wenn du von rechts zählst, ist die Methyl-Gruppe am dritten Kohlenstoff-Atom. Zählst du von links, ist die Zahl kleiner, nämlich zwei.
- Der Name lautet nun: 2-Methylbutan.
Erweiterung der Grundregeln
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Mit diesen drei Regeln kannst du aber nicht alle Alkane bezeichnen. Weitere Regeln lernst du bei den beiden folgenden Beispielen kennen.
Die längste durchgehende Kohlenstoff-Kette besteht aus fünf Kohlenstoff-Atomen, also hat die Substanz den Stammnamen Pentan. An drei Stellen sind Wasserstoff-Atome durch Methyl-Gruppen ersetzt werden. Das gibst du durch das griechische Zahlwort „tri“ an (Abb. 5). Wenn du von rechts zählst, sind die Methyl-Gruppen ein Mal am 2. und zwei Mal am vierten Kohlenstoff-Atom. Die Zahlen müssen so klein wie möglich sein. Das bedeutet, dass du hier von links zählen musst. Dann ergibt sich der Name: 2,2,4-Trimethylpentan.
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Auch hier lautet der Stammname „pentan“. Die Unterschiede zum n-Pentan sind am 2. und am 3. Kohlenstoff-Atom (von links gezählt). Allerdings findest du am 3. Kohlenstoff-Atom keine Methyl-Gruppe \(\ce{–CH3}\), sondern eine Ethyl-Gruppe \(\ce{–C2H5}\) (Abb. 6). Die Namen der Alkyl-Gruppen gibst du in alphabetischer Reihenfolge an: 3-Ethyl-2-methylpentan.
| Anzahl C-Atome | IUPAC-Bezeichnung | Trivialname |
|---|---|---|
| 1 | $\ce{-CH3}$ | Methyl- |
| 2 | $\ce{-CH2-CH3}$ (oder $\ce{-C2H5}$) | Ethyl- |
| 3 | $\ce{-CH2-CH2-CH3}$ (oder $\ce{-C3H7}$) | Propyl- |
| 4 | $\ce{-CH2-CH2-CH2-CH3}$ (oder $\ce{-C4H9}$) | Butyl- |
| Anzahl der gleichen Seitenketten | Griechisches Zahlwort |
|---|---|
| einfach | mono |
| zweifach | di |
| dreifach | tri |
| vierfach | tetra |
Bei anderen Stoffklassen in der Organischen Chemie wirst du Ergänzungen zu diesen Regeln kennen lernen.
Zusammenfassung
Die Namen der organischen Substanzen kannst du mit Hilfe einer systematischen Nomenklatur bilden. Mit dem systematischen Namen kannst du auch die dazu passende Strukturformel erstellen.