Aldehyde und Ketone

Versuche

Silberspiegelprobe bzw. Tollensprobe – ein Nachweis für Aldehyde und reduzierende funktionelle Gruppen

Zielsetzung

Bei diesem Versuch lernst du eine Möglichkeit kennen, wie du Aldehyde oder andere reduzierende funktionelle Gruppen nachweisen kannst. Häufig wird dieser Versuch bei der Untersuchung von Zuckern eingesetzt.

Vorlesen

Hinweise zum Experiment

Damit in Chemie bzw. beim Experimentieren keine Unfälle passieren, musst du auf die Sicherheit achten. Die Sicherheit ist immer wichtig, wenn du in einem Fachraum oder Labor bist. Bitte beachte bei allen Experimenten die Hinweise zur Sicherheit im Labor. Die Durchführung des Experiments erfordert eine Gefährdungsbeurteilung durch die Lehrkraft.

Material

(neues) Reagenzglas
Reagenzglasständer
2 Pipetten
Messpipette (\(\ce{2\,ml}\)) oder Messzylinder (\(\ce{10\,ml}\))
Spatel
Großes Becherglas (\(\ce{400\,ml}\)) mit heißem Wasser (Wasserbad)
Evtl. Heizplatte zum Erwärmen von kaltem Wasser im Becherglas für das Wasserbad

Chemikalien

Silbernitrat-Lösung \(\ce{(ω\,=\,1\%)}\)
Ammoniak-Lösung \(\ce{(ω\,=\,10\%)}\)
Natronlauge \(\ce{(c\,=\,1 mol/l)}\)
Glucose

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Edukte

Stoffname	Summenformel	Gefahrenhinweise
Silbernitrat	\(\ce{AgNO3}\)	H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220: Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P260: Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P370+P378: Bei Brand: Löschpulver oder Trockensand zum Löschen verwenden. P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
Natriumhydroxid-Lösung \( \pu {({\it c} = 0,1 \frac{mol}{L})} \)	\(\ce{NaOH}\)	H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
Ammoniak, wässrige Lösung	\(\ce {NH4OH}\)	H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271: Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
D-Glucose	\(\ce{C_6H_12O_6}\)	Kein gefährlicher Stoff nach GHS. Link zur GESTIS-Stoffdatenbank

Silbernitrat

\(\ce{AgNO3}\)

H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220: Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P260: Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P370+P378: Bei Brand: Löschpulver oder Trockensand zum Löschen verwenden. P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

Natriumhydroxid-Lösung \( \pu {({\it c} = 0,1 \frac{mol}{L})} \)

\(\ce{NaOH}\)

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Ammoniak, wässrige Lösung

\(\ce {NH4OH}\)

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271: Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

D-Glucose

\(\ce{C_6H_12O_6}\)

Kein gefährlicher Stoff nach GHS.

Produkte

Stoffname	Summenformel	Gefahrenhinweise
Silber(I)-oxid	\(\ce {Ag_2O} \)	H271: Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel. H318: Verursacht schwere Augenschäden. H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280: Augenschutz/Gesichtsschutz tragen P305+P351+P338+P310: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P370+P378: Bei Brand: Zum Löschen Trockensand, Trockenlöschpulver oder alkoholbeständigen Schaum verwenden. P371+P380+P375: Bei Großbrand und großen Mengen: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen. Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
Silber	\(\ce {Ag} \)	Kein gefährlicher Stoff nach GHS. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
D-Gluconsäure, wässrige Lösung	\(\ce{C_6H_12O_7}\)	Kein gefährlicher Stoff nach GHS. Link zur GESTIS-Stoffdatenbank

Silber(I)-oxid

\(\ce {Ag_2O} \)

H271: Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel. H318: Verursacht schwere Augenschäden. H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280: Augenschutz/Gesichtsschutz tragen P305+P351+P338+P310: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P370+P378: Bei Brand: Zum Löschen Trockensand, Trockenlöschpulver oder alkoholbeständigen Schaum verwenden. P371+P380+P375: Bei Großbrand und großen Mengen: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen.

Silber

\(\ce {Ag} \)

Kein gefährlicher Stoff nach GHS.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

D-Gluconsäure, wässrige Lösung

\(\ce{C_6H_12O_7}\)

Kein gefährlicher Stoff nach GHS.

Versuchsaufbau/Durchführung

Stelle das Reagenzglas in den Reagenzglasständer.
Miss mit der Messpipette oder in einem Messzylinder \(\pu{2 ml}\) Silbernitrat-Lösung \(\ce{(ω\,=\,1\%)}\) ab und gib diese in das Reagenzglas (Abb. 1.1).
Füge mit einer Pipette einen Tropfen Natronlauge \(\ce{(c\,=\,1 mol/l)}\) hinzu (Abb. 1.2). Bei diesem Schritt fällt ein schwarzer Stoff aus.
Gib nun mit einer weiteren Pipette tropfenweise Ammoniak-Lösung \(\ce{(ω\,=\,10\%)}\) zu, bis die Lösung farblos und klar wird (Abb. 1.3). Schwenke das Reagenzglas dabei vorsichtig nach jedem Tropfen, den du hinzugibst.
Mit dem Spatel gibst du nun eine Spatelspitze Glucose in die klare Lösung im Reagenzglas (Abb 1.4).
Stelle das Reagenzglas nun in ein warmes Wasserbad, also ein Becherglas mit warmen Wasser (\(\ce{60°\,C}\)) (Abb. 1.5). Wenn kein ausreichend warmes Wasser aus der Leitung zur Verfügung steht, kannst du Wasser im Becherglas auf einer Heizplatte erhitzen und dann dein Reagenzglas hineinstellen.

Aufgabe

Führe das Experiment durch und notiere deine Beobachtung.

Lösung

Abb. 2 Ablauf Silberspiegelprobe

Abb. 3 Bildung eines Silberdiamminkomplexes durch Zugabe von Natronlauge

Beobachtung

Die Silbernitrat-Lösung ist farblos . Wenn du Natronlauge hinzugibst, fällt ein schwarz-brauner Stoff aus (Abb. 3).
Tropfst du Ammoniak-Lösung hinzu, wird die Lösung im Reagenzglas wieder klar.
Wird das Reagenzglas nach der Zugabe von Glucose im Wasserbad erhitzt, bildet sich ein silbrig glänzender Feststoff an der Innenwand des Reagenzglases. In Abbildung 2 kannst du in einem Zeitraffervideo nachverfolgen, wie sich der Silberspiegel bildet. In Abbildung 4 siehst du das fertige Reaktionsprodukt.

Ergebnis

Silbernitrat liegt in der wässrigen Lösung in Ionen-Form vor. Das heißt, dass in der Lösung \(\ce{Ag^+}\)-Ionen und \(\ce{NO_3^-}\)-Ionen vorliegen. Die Natronlauge wirkt alkalisch und enthält neben den Natrium-Ionen (\(\ce{Na^+}\)-Ionen) daher auch Hydroxid-Ionen (\(\ce{OH^-}\)-Ionen). Diese reagieren mit den Silber-Ionen (\(\ce{Ag^+}\)) aus der Silbernitrat-Lösung und es bildet sich schwarz erscheinendes Silberoxid (\(\ce{Ag_2O}\)), welches schwer löslich ist und als Feststoff ausfällt (Abb. 2).
\(\ce{2 Ag^+ + 2 OH^- -> Ag_2O + H_2O}\)
Im nächsten Schritt wird Ammoniak-Lösung hinzugegeben. Durch die Zugabe der Ammoniak-Lösung bildet sich ein Silberdiammin-Komplex, durch den die Silberionen in Lösung gehalten werden. Die Lösung erscheint wieder farblos.
\(\ce{Ag_2O + 4 NH_3 + H_2O -> 2 [Ag(NH_3)_2]^+ + 2OH^-}\)
Im letzten Schritt findet nun die entscheidende Redoxreaktion statt, vorausgesetzt es ist ein Aldehyd bzw. eine reduzierende funktionelle Gruppe vorhanden. Die Silber-Ionen nehmen Elektronen auf und werden dadurch zu elementarem Silber reduziert.
\(\ce{ Ag^+ + e^- -> Ag}\)

Das entstandene Silber siehst du als schön glänzenden Silberspiegel an der Innenwand des Reagenzglases (Abb. 4). Gleichzeitig gibt das Kohlenstoff-Atom der Aldehyd-Gruppe Elektronen ab und wird somit oxidiert (Abb. 5). Es entsteht eine Carbonsäure mit der charakteristischen Carboxyl-Gruppe \(\ce{(-COOH)}\).