Hast du schon einmal gehört, dass Tiere oder Organe in Formaldehyd eingelegt sind? Der Stoff Formaldehyd verhindert das Zersetzen und die Fäulnis von Gewebe und wird daher u.a. eingesetzt, um biologische Präparate (Abb. 1 und Abb. 5) oder auch einen Leichnam haltbar zu machen. Allerdings ist Formaldehyd auch krebserzeugend und daher z. B. bei Präparaten, die in deiner Schule in der Biologie-Sammlung stehen, nicht mehr erlaubt. In diesem Beitrag schauen wir uns den Stoff Formaldehyd etwas genauer an, denn er wird vielfältig eingesetzt.
Zur Nomenklatur von Formaldehyd
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Formaldehyd, auch Methanal genannt, ist der einfachste Aldehyd mit der Summenformel \(\ce{CH2O}\). Der Name Formaldehyd stammt von dem lateinischen Wort für Ameise (=„formica“), denn bei der Oxidation von Formaldehyd entsteht Ameisensäure (Methansäure, \(\ce{HCOOH}\)) (Abb. 2).
Herstellung von Formaldehyd
Formaldehyd wiederum wird durch die Oxidation von Methanol (Abb. 2) gewonnen. Heutzutage werden dazu hauptsächlich zwei verschiedene großtechnische Verfahren verwendet: das Formox-Verfahren und die oxidative Dehydrierung von Methanol.
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Formox-Verfahren
Der Name Formox-Verfahren ist eine Abkürzung für Formaldehyd durch Oxidation und leitet sich daher ab, dass bei diesem Verfahren Methanol oxidiert und dadurch Formaldehyd gebildet wird. Bei diesem Verfahren wird Methanol mit einem Überschuss an Luftsauerstoff vermischt und bei Temperaturen um die 400°C an Katalysatoren aus Eisen\(\ce{(III)}\)-Oxid \(\ce{(Fe_2O_3)}\) und Molybdän\(\ce{(IV)}\)-Oxid geleitet, an deren Oberfläche sich dann Formaldehyd und Wasser nach der rechts stehenden Reaktionsgleichung bilden (Abb. 3).
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Oxidative Dehydrierung
Bei dem zweiten Herstellungsverfahren, der oxidativen Dehydrierung von Methanol, werden Silberkatalysatoren eingesetzt. Dieses Verfahren wird daher auch Silberkatalysator-Verfahren genannt. Bei Temperaturen von über 600°C wird Methanol an den Silberkatalysator gebracht und dehydriert dort zu Formaldehyd (Abb. 4). Bei einer Dehydrierung werden Wasserstoffatome aus einer chemischen Verbindung abgespalten. Der freiwerdende Wasserstoff reagiert dann mit zugeführtem Luftsauerstoff zu Wasser.
Eigenschaften von Formaldehyd
Parasitäre Würmer des Menschen konserviert in Formaldehyd
Formaldehyd ist ein bei Zimmertemperatur gasförmiger, farbloser und stechend riechender Stoff. Es siedet bei -19°C. Außerdem ist Formaldehyd brennbar und kann mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es ist gut in Wasser, Ethanol und Diethylether löslich.
Formaldehyd kann mit sich selbst reagieren und Polymere bilden. Außerdem wird es bei einer ganzen Reihe von Synthesen eingesetzt, bei denen eine Vielzahl von unterschiedlichen Produkten, wie z.B. Alkohole, Säuren und Aminoplaste oder Phenoplaste, entstehen. Genaueres hierzu kannst du in dem weiterführenden Artikel „Formaldehyd: Verwendung, Umwelt und Toxikologie“ lesen.
Darüber hinaus ist Formaldehyd, wie anfangs bereits erwähnt, ein Stoff, der Zersetzungsprozesse, wie die Fäulnis von Gewebe unterbindet und Gewebe somit lange haltbar macht bzw. konserviert (Abb. 5).
Vorkommen von Formaldehyd
Auf natürliche Weise kommt Formaldehyd bei Säugetieren und auch bei uns Menschen im Stoffwechsel der Zellen als Zwischenprodukt vor. Zudem gibt es anaerobe Bakterien, welche Formaldehyd zu Kohlenstoffdioxid oxidieren. Auch in Holz kommt Formaldehyd natürlicherweise vor. Hinzukommend ist Formaldehyd auch in Lebensmitteln, wie Obst und Gemüse, in Milchprodukten, Fleisch, Fisch und Kaffee zu finden. Alkoholische Getränke und Zigaretten enthalten ebenfalls Formaldehyd.
Zudem kommt Formaldehyd auch in unserer Atmosphäre in geringen Mengen als sogenannte Spurenchemikalie vor. In der Atmosphäre ist es die am häufigsten zu findende Carbonylverbindung. Das Formaldehyd in der Atmosphäre kommt zu einem kleineren Teil durch unseren menschlichen Einfluss zustande, ist also anthropogen. Es stammt beispielsweise von der Verbrennung fossiler Brennstoffe, wie Benzin, oder Holz. Der größere Anteil an atmosphärischem Formaldehyd stammt jedoch von der atmosphärischen Oxidation von Methan. Auch außerhalb der Erde, im extraterrestrischen Raum, konnte Formaldehyd in unserer Galaxie nachgewiesen werden.
Zusammenfassung
Formaldehyd ist der einfachste Aldehyd mit der Summenformel \(\ce{CH2O}\). Es wird durch die Oxidation von Methanol hergestellt. Formaldehyd ist ein vielseitiger Stoff, der sowohl natürlicherweise in unserem Körper und Lebensmitteln vorkommt, als auch in der chemischen Industrie eingesetzt wird.