Bananen (Abb. 1.1) und Äpfel gehören bei uns zu den beliebtesten Obstsorten. Allerdings solltest du die beiden Obstsorten nicht zusammen aufbewahren, da die Bananen sonst schnell braun werden. Äpfel geben das Gas Ethen ab, das als sogenanntes Phytohormon den Reifungsprozess der Bananen beschleunigt. Ethen hat die Formel \(\ce{C_2H_4}\) und ist der einfachste Vertreter der Gruppe der Alkene. Neben den Alkanen und den Alkenen gibt es noch eine weitere Gruppe von Kohlenwassserstoffen, die Alkine. Ethin, das kleinste Alkin mit der Formel \(\ce{C_2H_2}\), haben Wissenschaftler sogar im Weltall nachgewiesen (Abb. 1.2). Wie Alkene und Alkine aufgebaut sind und weitere interessante Aspekte erfährst du in diesem Artikel.
Ethen und die Alkene
Die Alkene gehören genau wie die Alkane zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Allerdings gibt es einen großen Unterschied. Während bei den Alkanen nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoff-Atomen vorliegen, findest du bei den Alkenen (mindestens) eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoff-Atomen. Alken-Moleküle enthalten daher weniger Wasserstoff-Atome als Alkan-Moleküle. Ethan hat die Summenformel \(\ce{C_2H_6}\). Ethen, das einfachste Alken, hat die Formel \(\ce{C_2H_4}\) (Abb. 2.1).
Wenn du im Ethen-Molekül ein Wasserstoff-Atom durch eine Methyl-Gruppe ersetzst, bildet sich das Alken mit der Summenformel \(\ce{C_3H_6}\). Der Name dieses Stoffes lautet Propen. Diesen Vorgang kannst du dir in der Animation (Abb. 3) anschauen. Auf diese Art und Weise entstehen weitere Vertreter der homologen Reihe der Alkene. Die allgemeine Formel der Alkene lautet also \(\ce{C_{\rm n}H_2_{\rm n}}\) (Abb.2.2).
Bei längeren Kohlenstoff-Ketten kann die Doppelbindung an jeder Stelle des Moleküls sein.
Ethin und die Alkine
Wenn du von jedem der beiden Kohlenstoff-Atome im Ethen-Molekül noch jeweils ein Wasserstoff-Atom abspaltest, erhältst du einen Kohlenwasserstoff mit der Formel \(\ce{C_2H_2}\). Dieser Stoff ist der einfachste Vertreter der Alkine und hat den Namen Ethin (Abb. 4.1). Zwischen den Kohlenstoff-Atomen liegt eine Dreifachbindung vor. Das Prinzip "Austausch eines Wasserstoff-Atoms gegen eine Methyl-Gruppe" funktioniert hier natürlich auch: so entsteht dann das Alkin mit der Summenformel \(\ce{C_3H_4}\). Dieser Stoff heißt Propin. Die allgemeine Formel für die Alkine ist \(\ce{C_{\rm n}H_2_{\rm n-2}}\) (Abb. 4.2).
Vorkommen und Bedeutung
Alkene kommen in geringer Menge im Erdöl vor. Ethen und andere Alkene sind sehr wichtige Ausgangsstoffe für die Produktion vieler anderer Chemikalien. Aus Ethen wird Polyethen (abgekürzt PE) hergestellt. Diesen Kunststoff kennst du z. B. als Material für Plastiktüten. Weiterhin findest du einige Vertreter dieser Stoffklassen in der Natur als Pheromone und Phytohormone. Alkine sind in der Natur nicht weit verbreitet. Man hat aber Ethin in der Atmosphäre des Saturn-Mondes Titan nachgewiesen. Moleküle, in denen neben der Dreifachbindung allerdings noch weitere funktionelle Gruppen vorliegen, findet man in Tieren, Pflanzen und Pilzen.
Eigenschaften von Alkenen und Alkinen
Die physikalischen Eigenschaften dieser Kohlenwasserstoffe ähneln denen der Alkane. Die Schmelz- und Siedepunkte sind denen der Alkane mit ähnlicher molarer Masse vergleichbar. Die Alkene und Alkine mit zwei bis vier Kohlenstoff-Atomen sind gasförmig. Die flüssigen Alkene und Alkine haben ein Gerüst aus fünf bis fünfzehn Kohlenstoff-Atomen. Alkene und Alkine mit mehr als fünfzehn Kohlenstoff-Atomen sind bei Raumtemperatur fest.
Auch die Löslichkeit ist denen der Alkane vergleichbar: Alkene und Alkine lösen sich schlecht in Wasser.
Reaktionen und Verwendung
Die chemischen Reaktionen von Alkenen und Alkinen unterscheiden sich deutlich von denen der Alkane. Du hast im Text gelesen, dass diese beiden Gruppen auch unter der Bezeichnung "ungesättigt" zusammengefasst werden. Dieser Begriff weist darauf hin, dass sie eine wesentlich höhere Reaktivität als die "gesättigten" Kohlenwasserstoffe, die Alkane, haben. Die Ursache liegt in der Struktur der Doppelbindung. Die Elektronendichte ist an dieser Stelle der Moleküle besonders hoch. Deshalb können Teilchen mit Elektronenmangel, sogeannte Elektrophile, wie z. B. das \(\ce{ H^+}\)-Teilchen, die Doppelbindung leicht angreifen. Es kommt damit zu einer chemischen Reaktion, der elektrophilen Addition. Im Artikel "Elektrophile Addition von Brom" (Link unten) erfährst du Genaueres zu diesem Reaktionstyp.
Eine weitere wichtige Reaktion der Alkene ist die Hydrierung. Dabei wird an die Mehrfachbindung Wasserstoff angelagert. So entstehen aus Alkinen Alkene und aus Alkenen Alkane. Das erklärt, weshalb die ungesättigten Kohlenwasserstoffe wichtige Ausgangsstoffe für die Herstellung von Grundstoffen in der Organischen Chemie sind.
Hydrierung von Ethin: es entsteht Ethen.
\(\ce{C_2H_2 + H_2 -> C_2H_4}\)
Hydrierung von Ethen: es entsteht Ethan.
\(\ce{C_2H_4 + H_2 -> C_2H_6}\)
Zusammenfasssung
Die ungesättigten Kohlenwasserstoffe enthalten Mehrfachbindungen: bei Alkenen liegen Doppelbindungen vor, bei Alkinen Dreifachbindungen. Die physikalischen Eigenschaften ähnlen denen der Alkane. Bei den chemischen Eigenschaften gibt es deutliche Unterschiede. Alkene und Alkine sind wesentlich reaktiver als die Alkane.