Wenn du dich mit den verschiedenen Stoffklassen der Chemie beschäftigst, wirst du feststellen, dass Stoffe einer Stoffklasse charakteristische Reaktionen eingehen. So reagieren z. B. alle Alkene sehr gut mit Halogenen oder Halogenwasserstoffen zu Halogenalkanen. In diesem Artikel erfährst du, wie man die verschiedenen Reaktionen der organischen Stoffe systematisiert und beschreibt.
Reaktionstypen in der organischen Chemie
Je nach Struktur ihrer Moleküle können organische Stoffe unterschiedlich reagieren. Vergleicht man die Moleküle der Ausgangsstoffe mit denen der Endstoffe, so lassen sich die Reaktionen in der organischen Chemie auf drei Grundtypen zurückführen: Addition, Substitution und Eliminierung.
Additionen sind für ungesättigte organische Verbindungen, wie Alkene und Alkine, charakteristisch. Bei der Addition werden Atome oder Moleküle an die Mehrfachbindung der Moleküle des Ausgangsstoffs angelagert.
Beispiel: \( \ce {CH2=CH2 + HBr}\rightarrow\ce{CH3-CH2Br}\)
Substitutionen sind für gesättigte Verbindungen charakteristisch. Bei der Substitution wird ein Atom oder eine Molekülgruppe im Molekül des Ausgangsstoffs durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt.
Beispiel: \( \ce {CH4 + Cl2}\rightarrow\ce{CH3Cl + HCl}\)
Die Eliminierung ist die Umkehrung der Addition. Die Moleküle der Ausgangsstoffe werden in die Moleküle zweier Reaktionsprodukte aufgespalten, wobei eines der Produkt-Moleküle mindestens eine Mehrfachbindung besitzt.
Beispiel: \( \ce {CH3-CH2-OH}\rightarrow\ce{CH2=CH2 + H2O}\)
Arten der reagierenden Teilchen
Bei der Beschreibung der Reaktionen organischer Verbindungen unterscheiden wir zwischen angreifenden Teilchen und angegriffenen Teilchen. Das angegriffene Teilchen ist normalerweise das Molekül der organischen Ausgangsverbindung. Das angreifende Teilchen ist das Teilchen, das mit dem Kohlenstoffatom des angegriffenen Teilchens eine neue Bindung eingeht. Bei den angreifenden Teilchen unterscheiden wir Radikale, Nucleophile und Elektrophile.
Radikale (Abb. 1.1) sind Teilchen mit mindestens einem ungepaarten Elektron. Radikale sind sehr reaktiv. Sie entstehen, wenn eine Elektronenpaarbindung eines Moleküls symmetrisch gespalten wird.
z. B. \( \ce {Br-Br}\rightarrow\ce{2Br.}\)
Nucleophile (kernliebend, griechisch nukleos = Kern, philos = Freund) (Abb. 1.2) sind negativ geladene Ionen und polare bzw. leicht polarisierbare Moleküle. Sie greifen Kohlenstoff-Atome mit einer positiven Ladung bzw. Teilladung an.
Elektrophile (elektronenliebend; griechisch philos = Freund) (Abb. 1.3) sind positiv geladene Ionen und polare bzw. leicht polarisierbare Moleküle. Sie greifen Atome mit einer negativen Ladung bzw. Teilladung an.
Reaktionsmechanismus
Die modellhafte Beschreibung des gesamten Ablaufs einer chemischen Reaktion auf Teilchenebene wird als Reaktionsmechanismus bezeichnet. Chemische Reaktionen laufen meistens in mehreren Teilschritten mit ab. Über sogenannte Übergangszustände, auch Tradukte genannt, bei denen Bindungen aufgebrochen bzw. neu gebildet werden, entstehen energiereiche Teilchen als kurzlebige Zwischenprodukte (Interdukte). Diese reaktiven Zwischenprodukte können in der Regel nicht isoliert werden und reagieren in einem weiteren Teilschritt sofort weiter zum nächsten Zwischenprodukt oder Endprodukt. All diese Teilschritte werden durch den Reaktionsmechanismus dargestellt. Der Name des Reaktionsmechanismus setzt sich aus der Art des angreifenden Teilchens und dem Reaktionstyp zusammen. So handelt es sich bei der radikalischen Substitution um eine Reaktion, bei der durch den Angriff eines Radikals ein Atom oder eine Molekülgruppe in einem Molekül durch das Radikal ersetzt wird.
Zusammenfassung
Reaktionsmechanismen beschreiben modellhaft den Ablauf einer chemischen Reaktion, ausgehend von den Ausgangsstoffen über mögliche Zwischenprodukte bis zu Endstoffen auf Teilchenebene. Reaktionsmechanismen werden nach der Art der angreifenden Teilchen (Radikale, Nucleophile, Elektrophile) und dem Reaktionstypen (Addition, Substitution, Eliminierung) benannt.