Wenn du dir die Etiketten von Salben und Cremes genauer anschaust, wirst du häufig auf Inhaltsstoffe wie Cetylalkohol oder Stearylalkohol stoßen (Abb. 1). Offensichtlich handelt es sich bei diesen Stoffen auch um Alkohole. Wie unterscheiden sich diese Stoffe vom Trinkalkohol? Warum werden sie für kosmetische Zwecke genutzt? Diese Fragen beantwortet dir dieser Artikel.
| Wirkstoff | sonstigen Bestandteile | |
|---|---|---|
| 1 g Salbe | 50 mg Dexpanthenol | Gebleichtes Wachs, Dickflüssiges Paraffin, Dünnflüssiges Paraffin-Weißes Vaselin-Ceresin-Glycerolmonooleate (veg.)-Wollwachsalkohole Gemisch (Protegin X), Weißes Vaselin, Cetylalkohol (Ph.Eur.), Stearylalkohol (Ph.Eur.), Wollwachs, Mandelöl, Gereinigtes Wasser |
Eigenschaften und Struktur der Fettalkohole
Fettalkohole sind entweder zähflüssige, ölige Flüssigkeiten oder wachsartige Feststoffe. Fettalkohole lösen sich nicht im Wasser. Stattdessen lösen sich Fettalkohole gut in Benzin und anderen organischen Lösungsmitteln wie z. B. Ethanol oder Aceton. Fettalkohole haben eine emulgierende Wirkung, d. h. Fettalkohole bewirken, dass sich zwei nichtmischbare Flüssigkeiten fein ineinander verteilen.
Fettalkohole sind primäre, einwertige Alkohole, deren Moleküle aus langen, in der Regel unverzweigten Kohlenwasserstoff-Ketten (6 bis 22 C-Atome) bestehen (Abb. 2.1 und Abb. 2.2).
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Für die Eigenschaften der Fettalkohole ist im Wesentlichen die lange Kohlenwasserstoff-Kette verantwortlich. Zwischen den langen und unverzweigten Ketten der Fettalkohol-Moleküle können sich sehr gut London-Dispersions-Wechselwirkungen ausbilden, die für den Aggregatzustand der Fettalkohole verantwortlich sind. Die gleichen Kräfte wirken zwischen den Fettalkohol-Molekülen und den Alkyl-Gruppen der Lösungsmittel-Moleküle. Deshalb lösen sich Fettalkohole sehr gut in organischen Lösungsmitteln wie Benzin.
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Fettalkohole als Emulgatoren
Da Fettalkohol-Moleküle neben der langen, unpolaren Kohlenwasserstoff-Kette auch eine polare Hydroxy-Gruppe besitzen, haben Fettalkohole eine emulgierende Wirkung (Abb. 3). Dadurch bewirken Fettalkohole, dass sich zwei nichtmischbare Flüssigkeiten fein verteilen.
Konkret kannst du dir das so vorstellen, dass sich die Fettalkohol-Moleküle an der Grenzfläche zwischen zwei nichtmischbaren Flüssigkeiten ansammeln. Die langen, unpolaren Kohlenwasserstoff-Ketten bilden dabei London-Dispersion-Wechselwirkungen mit den unpolaren organischen Molekülen der lipophilen Flüssigkeit (z. B. Öl) aus. Gleichzeitig können die polaren Hydroxy-Gruppen Wasserstoffbrücken mit den polaren Molekülen der hydrophilen Flüssigkeiten (z. B. Wasser) ausbilden (Abb. 4.1 und Abb. 4.2).
Die emulgierende Wirkung der Fettalkohole, wie z. B. des Cetylalkohol, wird für die Herstellung von Cremes und Salben genutzt. Cremes sind Emulsionen aus einer wässrigen und einer öligen bzw. fettigen Komponente. Der Emulgator sorgt dafür, dass sich die Öl-Tröpfchen in der wässrigen Phase (Abb. 4.1) bzw. umgekehrt, die Wasser-Tröpfchen sich in der öligen Phase (Abb. 4.2) fein verteilen. Auf diese Weise verbessern Emulgatoren die Konsistenz und Geschmeidigkeit von Cremes und sorgen dafür, dass sich die wässrige und ölige Phase nicht mehr entmischen.
Darüber hinaus sind Fettalkohole wichtige Ausgangsstoffe für die Herstellung von anionischen und nichtionischen Tensiden. Diese Tenside werden als waschaktive Substanzen in Waschmitteln oder Körperpflegemitteln wie Shampoo und Duschgel genutzt.
Vorkommen und Herstellung
Einige Fettalkohole kommen in Pflanzen vor. So ist Cetylalkohol (1-Hexadecanol) z. B. in Tabak oder der Lotusblume enthalten. Stearylalkohol (1-Octadecanol) kommt z. B. im Japanischen Liguster oder in Kartoffeln vor. Die Fettalkohole werden allerdings nicht aus den entsprechenden Pflanzen gewonnen, sondern aus pflanzlichen Ölen hergestellt. Dazu werden die Pflanzenöle mit Hilfe von Natronlauge in Fettsäuren und Glycerin gespalten. Aus den Fettsäuren werden dann durch Hydrierung die entsprechenden Fettalkohole hergestellt. Bei der Hydrierung handelt es sich um eine Redoxreaktion mit elementarem Wasserstoff. So entsteht beispielsweise durch die Hydrierung der Stearinsäure der Stearylalkohol.
\(\ce{C17H35COOH + H2}\rightarrow\ce{C18H37OH}\)
Zusammenfassung
Fettalkohole sind primäre Alkohole, deren Moleküle aus einer langkettigen, unverzweigten Kohlenwasserstoff-Kette bestehen. Die lange Kohlenwasserstoff-Kette bestimmt im Wesentlichen die Eigenschaften der Fettalkohole (Aggregatzustand, Löslichkeit). Fettalkohole werden als Emulgatoren für die Herstellung von Cremes und Salben benutzt.
Aufgabe zu den Eigenschaften von Fettalkoholen
Verständnisaufgabe
Fettalkohole haben zwar eine emulgierende Wirkung, sind aber nicht in Wasser löslich. Erkläre diese Aussage!