Der Aufbau der Ketone und ihre Benennung findet systematisch statt. Kennst du die homologe Reihe der Alkane, dann wirst du mit den Ketonen keine Probleme haben.
Alkanone und ihre Trivialnamen
Wir nennen Ketone auch Alkanone, weil sie sich von den Alkanen ableiten lassen und Oxidationsprodukte sekundärer Alkohole sind. Im Gegensatz zu den Aldehyden ist bei den Ketonen ohne Angabe nicht klar, an welcher Stelle sich die Carbonyl-Gruppe befindet. Deswegen geben wir die Stelle der Carbonyl-Gruppe immer mit an. Das einfachste Keton ist Propanon. Du kennst dieses Keton wahrscheinlich besser unter dem Trivialnamen Aceton als Lösungsmittel.
Homologe Reihe der Ketone
Die Ketone haben wie die Aldehyde auch eine homologe Reihe (Abb. 1). Die Ketone der homologen Reihe sind die einfachste Darstellung und beginnen mit mindestens drei Kohlenstoff-Atomen in einer Reihe. Würde das Molekül mit der Carbonylgruppe nur zwei Kohlenstoff-Atome besitzen, wäre es ein Aldehyd.
| Anzahl C-Atome | IUPAC Bezeichnung | Summenformel | Strukturformel |
|---|---|---|---|
|
3 |
Propanon | $\ce{C3H6O}$ | Abb. 1.1 |
| 4 | Butan-2-on |
$\ce{C4H8O}$ |
Abb. 1.2 |
| 5 | Pentan-2-on | $\ce{C5H10O}$ | Abb. 1.3 |
| 6 | Hexan-2-on | $\ce{C6H12O}$ | Abb. 1.4 |
| 7 | Heptan-2-on | $\ce{C7H14O}$ | Abb. 1.5 |
Ketone mit weiteren Gruppen an der Kohlenwasserstoffkette
Wie bei den Aldehyden ist es bei den Ketonen möglich, dass sie nicht nur aus einer einfachen Kohlenwasserstoffkette mit einer Carbonyl-Gruppe bestehen, sondern noch weitere Gruppen gebunden haben. Wie du bei der Benennung der Ketone vorgehst, zeigen wir dir hier:
- Benenne die längste Kohlenwasserstoff-Kette (Heptan (Abb. 2.1)).
- Beginne an einer Seite die Kohlenstoffe zu zählen, sodass der Kohlenstoff der Carbonyl-Gruppe eine möglichst kleine Zahl erhält (Heptan-4 (Abb. 2.2)).
- Füge als Endung ein -on an (Heptan-4-on).
- Benenne die Seitengruppen (Methylheptan-4-on (Abb. 2.3)).
- Gebe mit den Nummern der jeweiligen Kohlenstoffe die Stellen dieser weiteren Seitengruppen an (2,6-Methylheptan-4-on).
- Wenn die Seitengruppe mehrfach vorkommt, fügst du die Nummer der Stelle mit einem Komma hinzu und schreibst ein Di-, Tri-, Tetra- usw. vor den Namen der Gruppe (2,6-Dimethylheptan-4-on).
Zusammenfassung
Ketone leiten sich von den Alkanen bzw. Alkenen, Alkinen und aromatischen Kohlenwasserstoffen ab. Deswegen nennen wir sie auch Alkanone. Du benennst zunächst die längste Kohlenwasserstoff-Kette und gehst bei der Zählung von der Carbonylgruppe aus. Danach führst du alle weiteren Gruppen mit der jeweiligen Nummer des Kohlenstoff-Atoms auf, an das die Gruppe gebunden ist.
Aufgabe
Aufgabe
Benenne die folgenden Moleküle. Gehe dabei nach den Schritten der Benennung der Ketone vor.
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