Schau doch mal, aus welchem Material dein Pullover oder deine Sporthose hergestellt wurden. Mit großer Wahrscheinlichkeit steht auf dem Bekleidungszettel im Inneren des Kleidungsstücks "Polyester" als ein Hauptbestandteil (Abb. 1). Doch was sind Ester überhaupt und wie werden diese hergestellt. Das wirst du im folgenden Artikel erfahren.
Was sind Ester überhaupt und wofür werden diese benötigt?
Bei den Estern handelt es sich um eine Stoffgruppe in der organischen Chemie, deren Vertreter die typische Ester-Gruppe \(\ce {(-COOR)}\) als funktionelle Gruppe im Molekül enthalten. Ester spielen in vielen Bereichen unseres täglichen Lebens eine große Rolle. So werden sie als Duftstoffe in der Kosmetikindustrie oder als Aromastoffe in Lebensmitteln eingesetzt. Darüber hinaus sind Ester wichtige Bausteine bei der Kunststoffherstellung. Nicht nur in deinem Pullover sind Ester enthalten, auch der Kunststoff PET, aus dem unsere Getränkeflaschen hergestellt werden, ist ein Ester. Sie spielen außerdem eine wichtige Rolle in der Pharmazie: eines der wichtigsten Schmerzmittel wie beispielsweise Asprin enthält Acetylsalicylsäure (ASS) und ist ein Ester. Du siehst also, in wie vielen Bereichen Ester benötigt werden. Daher ist es wichtig, dass diese schnell und in der gewünschten Konfiguration hergestellt werden können. Die chemische Gewinnung schauen wir uns nun genauer an.
Die allgemeine Veresterungs-Reaktion
Bei der Veresterung handelt es sich um eine chemische Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol (Alkanol). Dabei wird ein Wasser-Molekül abgespalten, weshalb die Veresterung auch eine Kondensations-Reaktion ist.
\[ \ce {Carbons\rm\ddot{a}ure + Alkohol}\rightarrow\ce{Ester + Wasser}\]
\[ \ce {R1-COOH + R2-OH}\rightarrow\ce{R1-COO-R2 + H2O}\]
Der Buchstabe R steht für die Reste im Carbonsäure- und Alkoholmolekül, die weitere Kohlenwasserstoff-Gruppen (\(\ce {-CH_{n}}\)-Gruppen) sein können. Dies soll verdeutlichen, dass sich die Reaktion mit jeder beliebigen Carbosäure und jedem beliebigen Alkohol umsetzen lässt. Der Name des entstehenden Esters setzt sich dann wie folgt zusammen: Carbonsäure-Alkanyl-Ester.
Die Veresterung findet normalerweise in Gegenwart eines Katalysators statt, um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen. Dies kann eine Säure wie die Schwefelsäure sein. Wenn du in der Oberstufe bist oder dich der genaue Mechanismus, d.h. die einzelnen Schritte einer solchen säurekatalysierten Veresterung interessieren, kannst du im Themenbereich zu den Reaktionsmechanismen der organischen Chemie mehr darüber erfahren.
Zunächst schauen wir uns die vereinfachte Reaktion an einem Beispiel an:
\[ \ce {Ethans\rm\ddot{a}ure + Ethanol}\rightarrow\ce{Ethans\rm\ddot{a}ure-Ethyl-Ester + Wasser}\]
\[ \ce {CH3-COOH + CH3-CH2-OH}\rightarrow\ce{CH3-COO-CH2-CH3 + H2O}\]
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Wie du in Abbildung 2 erkennen kannst, wird aus der Carboxyl-Gruppe der Carbonsäure die Hydroxy-Gruppe und aus der Hydroxy-Gruppe des Alkohols ein Wasserstoff-Atom abgespalten. Diese beiden Abgangsgruppen verbinden sich zu einem Wasser-Molekül.
Beispiele für Veresterungsreaktionen aus der Industrie
Die folgenden beiden Beispiele zeigen Veresterungsreaktionen zur Herstellung eines Aromastoffes:
\( \ce {Ethansäure + Pentanol}\rightarrow\ce{Ethansäure-Pentyl-Ester + Wasser}\)
\( \ce {CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH}\rightarrow\ce{CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O}\)
Der hierbei entstandene Ester riecht nach Banane.
\( \ce {Butansäure + Ethanol}\rightarrow\ce{Butansäure-Ethyl-Ester + Wasser}\)
\( \ce {CH3-CH2-CH2-CH2-COOH + CH3-CH2-OH}\rightarrow\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 + H2O}\)
Aus der übel riechenden Butan- oder auch Buttersäure entsteht durch die Veresterung ein angenehmes Ananasaroma.
Die in Abbildung 4 gezeigte Reaktion ist auch eine Veresterung nach dem vorigen Schema von Terephthalsäure und Ethan-1,2-diol zu Polyethylenterephthalat (PET). Besonders ist hierbei allerdings, dass die eingesetzte Carbonsäure zwei Carboxygruppen enthält (Dicarbonsäure) und das eingesetzte Alkohol zwei Hydroxy-Gruppen (Diol). Dadurch kann an beiden Seiten der Säure und des Alkohols jeweils eine Estergruppe unter Abspaltung eines Wasser-Moleküls gebildet werden und es entsteht ein riesiges Molekül mit unzählig vielen Estergruppen. Der gebildete Kunststoff wird u.a. für die Herstellung von Getränkeflaschen (Abb.3) genutzt.
Jü, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons (altered from original)
Zusammenfassung
Du hast in diesem Artikel gelernt, dass die Bildung von Estern eine sehr wichtige Reaktionsart ist, die besonders in der chemischen Industrie bei der Herstellung von Aromastoffen, Kunststoffen und Medikamenten Einsatz findet. Ester entstehen bei der Reaktion einer Carbonsäure und eines Alkohols, dabei wird außerdem Wasser gebildet.