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Grundwissen

Milchsäure

Das Wichtigste auf einen Blick

  • Milchsäure ist eine Hydroxycarbonsäure mit der Summenformel \(\ce{C_3H_6O_3}\) .
  • Ihr chemischer Name lautet 2-Hydroxypropansäure.
  • Sie bildet zwei Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.
  • Wir begegnen Milchsäuren in vielen Lebensbereichen.
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Milchsäure? Die  ist doch sicherlich in Milch (Abb. 1.1) enthalten. Das ist keine Überraschung für dich. Allerdings findest du Milchsäure nicht nur dort, sondern auch in vielen Lebensmitteln. In Sauermilchprodukten wie Joghurt (Abb. 1.2), Buttermilch und Kefir ist sie enthalten, aber zum Beispiel auch in Sauerkraut (Abb. 1.3). Außerdem spielt sie in unserem Körper eine wichtige Rolle. Dazu findest du weiter unten einige interessante Informationen.

Schon seit Jahrhunderten wird Milchsäure für die Säuerung und Konservierung von Lebensmitteln eingesetzt. Du findest sie als Säuerungsmittel in Back- und Süßwaren, aber auch bei der Herstellung von Bier. Als Lebensmittelzusatzstoff erkennst du sie an der Bezeichnung E 270.

Milchsäure wirkt antibakteriell und wird deshalb in Flüssigseifen und Geschirrspülmittel verwendet. Außerdem findest du sie in Reinigungsmitteln für Kaffeemaschinen, weil Milchsäure Kalk lösen kann. In der Landwirtschaft wird sie für Silagen zur Herstellung von Futtermitteln eingesetzt.

Industrielle Herstellung

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Abb. 2 Strukturformel von Milchsäure

Milchsäure wurde zum ersten Mal 1780 von Carl Wilhelm Scheele isoliert (Abb. 2). 1813 konnte der französische Chemiker Henri Braconnot feststellen, dass Milchsäure durch Fermentation hergestellt werden kann. 1856 entdeckte Louis Pasteur die Milchsäurebakterien und ihre Bedeutung für die Milchsäuregärung. Die großtechnische Herstellung begann 1881 in den USA und 1895 in Deutschland. Weltweit wird fast die gesamte  Milchsäure-Menge durch Fermentation, also Vergärung von Milch oder Molke durch Milchsäure-Bakterien, hergestellt. Nur weniger als ein Drittel wird durch relativ komplizierte chemische Reaktionen synthetisiert.

 

Milchsäure chemisch betrachtet

Milchsäure ist eine farblose Flüssigkeit. Sie löst sich gut in Wasser, Ethanol und Aceton. Milchsäure hat einen $\ce{pK_S}$-Wert von 3,9 und ist damit eine stärkere Säure als die Propansäure. Das ist auf den Einfluss der Hydroxy-Gruppe zurückzuführen (induktiver Effekt oder I-Effekt). Die Säure wirkt auf Haut und Augen ätzend.

Einige wichtige Eigenschaften der Milchsäure findest du in dieser Tabelle (Abb. 3):

Abb. 3 Eigenschaften der Milchsäure
Molare Masse $\pu{90,08 g//mol}$
Dichte $\pu{1,206 g//cm^3}$
Schmelzpunkt \(\ce{16,9 °C}\)
Siedepunkt \(\ce{122 °C}\)

Die Salze der Milchsäure heißen Lactate (abgeleitet von der lateinischen Bezeichnung acidum lacticum für Milchsäure).

 

Spiegelbildisomerie

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Abb. 4 Spiegelbildisomerie der Milchsäure

Die Milchsäure-Moleküle können in zwei verschiedenen räumlichen Strukturen vorkommen Diese Isomere verhalten sich wie Bild und Spiegelbild (Abb. 4). Die beiden Moleküle drehen die Polarisationsebene von linear polarisiertem Licht um den gleichen Winkel entweder nach rechts oder nach links. Die beiden Stereoisomere unterscheiden sich: D(-)-Milchsäure entsteht beim Abbau von Traubenzucker, L(+)-Milchsäure ist im Blut und in der Muskulatur enthalten. Wenn diese beiden Stereoisomere im gleichen Verhältnis vorkommen, nennen wir diese Mischung Racemat.

 

Milchsäure in unserem Körper

Milchsäure kommt unter anderem in Blut, Schweiß und Speichel vor. Sie entsteht, wenn Zucker unter anaeroben Bedingungen, d.h. bei zu wenig Sauerstoff, abgebaut wird. Vereinfacht gesagt: aus einem Molekül Traubenzucker (Glucose) bilden sich zwei Moleküle Milchsäure. In einer Säure-Base-Reaktion entstehen dann Lactat, das Salz der Milchsäure, und Oxonium-Ionen.

\(\ce{C_3H_6O_3 + H_2O <--> C_3H_5COO^- + H_3O^+}\)

So wird die Muskulatur "sauer". Das kann mit Hilfe eines Lactat-Testes untersucht werden.

 

Bildung von Polymilchsäure

Milchsäure-Moleküle können miteinander unter Wasserabspaltung zu Polymilchsäure PLA reagieren. Auf diese Art und Weise entsteht ein Kunststoff, der biologisch abbaubar ist. Dazu findest du weitere Informationen im Artikel Geschichte der Biokunststoffe.

Zusammenfasssung

Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) enthält neben der Carboxy-Gruppe auch noch eine Hydroxy-Gruppe am mittleren Kohlenstoff-Atom. Die Hydroxy-Gruppe beeinflusst die Eigenschaften des Moleküls. Die Säurestärke ist größer als bei Propansäure.  Außerdem sind Reaktionen von MIlchsäure-Molekülen zu Polymilchsäure möglich. Milchsäure taucht in vielen unserer Lebensbereiche auf. Sie spielt auch in unserem Körper eine wichtige Rolle.

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