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Grundwissen

Buttersäure

Das Wichtigste auf einen Blick

  •     Buttersäure ist eine einfache Carbonsäure.
  •     Ein anderer Name für Buttersäure ist Butansäure.
  •     Die Summenformel von Buttersäure ist \(\ce{C_4H_8O_2}\).
  •     Buttersäure ist eine Säure mit einem Alkanrest und die einfachste Fettsäure.
Matěj Baťha, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons
Abb. 1 Butter

Magst du Butter? Wie du dir sicher denken kannst, hat die Buttersäure ihren Namen daher, dass sie etwas mit Butter (Abb. 1) zu tun hat. Im Jahr 1814 wurde sie von Eugène Chevreul unter den Verseifungsprodukten der Butter entdeckt. Bei der Verseifung werden Ester, wie zum Beispiel das Fett der Butter, aufgespalten. Dabei entsteht sowohl der dreiwertige Alkohol Glycerin als auch die Salze der in den Fetten vorkommenden Fettsäuren. Beim Verseifen der Butter erhielt Eugène Chevreul damals unter anderem einen Stoff, der nach ranziger Butter roch. Aufgrund dessen und weil dieser Stoff aus dem Butterfett gewonnen werden kann, wurde er Buttersäure genannt. Die Buttersäure ist die einfachste und kürzeste Fettsäure.  

In diesem Artikel erfährst du mehr über die Buttersäure und ihre Eigenschaften.

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Hanne Rautenstrauch
Abb. 2 Lebensmittel, die Buttersäure enthalten: Käse, Bier und Brot

Buttersäure nur in Butter?

Buttersäure entsteht, wenn Butter verdirbt. Daher kommt bei alter Butter der typische ranzige Geruch. Aber die Buttersäure ist nicht nur in Butter zu finden, sondern auch in anderen Lebensmitteln, bei deren Zubereitung Gärprozesse genutzt werden. Die Buttersäure entsteht dort durch Buttersäurebakterien. Diese Bakterien können unter anaeroben, also sauerstofffreien, Bedingungen aus Kohlenhydraten Buttersäure bilden. Die Buttersäure ist daher auch in Lebensmitteln wie Käse, Bier oder Brot zu finden (Abb. 2). Des Weiteren kommt Buttersäure in Milch, Sauerkraut oder auch Fleischsaft vor.

Auch für uns Menschen ist Buttersäure wichtig. In unserem Darm entsteht Buttersäure beim Abbau von Kohlenhydraten durch unsere Darmbakterien. Wird in unserem Darm Buttersäure gebildet, verschiebt sich der pH-Wert im Darm in den sauren Bereich. Das ist für uns jedoch nicht schlecht, sondern gut. Denn das saure Milieu ist für bestimmte Krankheitserreger, wie Salmonellen, welche Durchfall und Erbrechen hervorrufen können, sehr ungünstig.  

Zugleich ist Buttersäure neben einigen anderen Stoffen aber auch Verursacher von Mundgeruch und Schweißgeruch bei uns Menschen. 

Was ist besonders an Buttersäure?

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Abb. 3 Buttersäure-Molekül

Das Besondere an Buttersäure ist ihr eigentümlicher und unangenehmer Geruch. Sie riecht leicht säuerlich nach ranziger Butter oder Erbrochenem. Im Vergleich zu Ameisensäure oder Essigsäure ist Buttersäure mit einem pKs-Wert von 4,82 eine schwächere Säure.

Buttersäure ist eine Alkansäure mit der Summenformel \(\ce{C_4H_8O_2}\). Das Buttersäure-Molekül weist also vier Kohlenstoff-Atome auf, weswegen ihr systematischer Name auch Butansäure lautet (Abb. 3). Zudem ist die Buttersäure die einfachste Fettsäure. Fettsäuren sind Monocarbonsäuren, also Carbonsäuren mit nur einer Carboxy-Gruppe, welche meist eine unverzweigte Kohlenstoffkette aufweisen. Fettsäuren können gesättigt (nur Einfachbindungen in der Kohlenstoffkette) oder ungesättigt (Doppelbindungen in der Kohlenstoffkette vorhanden) sein. Die Buttersäure ist also eine gesättigte Fettsäure, da in ihrer Kette nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoff-Atomen vorliegen. Der Name "Fettsäure" stammt daher, dass in Fettmolekülen der dreiwertige Alkohol Glycerin mit drei solchen Carbonsäuren verestert ist.

Buttersäure ist eine farblose Flüssigkeit. Sie ist mit Wasser, Ethanol und Diethylether in jedem Verhältnis mischbar. Die Salze der Buttersäure heißen Butanoate oder auch Butyrate. Werden die Salze feucht, riechen sie ebenfalls unangenehm. In Abbildung 4 sind weitere wichtige Eigenschaften der Buttersäure zusammengefasst.

Abb. 4 weitere Eigenschaften der Buttersäure

Molare Masse $\pu{88,11 g//mol}$
Dichte $\pu{0,95 g//cm^3}$
Schmelzpunkt \(\ce{-5 °C}\)
Siedetemperatur \(\ce{163,7 °C}\)

Wofür benötigen wir Buttersäure?

  • Aufgrund ihres penetranten Geruches wird Buttersäure unter anderem zur Herstellung von Stinkbomben oder verbotenerweise auch zum Vertreiben von Maulwürfen genutzt.  
  • Aktuell ist das Interesse an Buttersäure im Bereich der ‚sauberen‘ Energiequellen groß, denn Buttersäure kann als Vorstufe für Biokraftstoffe, wie Biobutanol, verwendet werden.   
  • Weitere Einsatzgebiete sind die Kunststoffherstellung und auch der Einsatz als Aromastoff in Form von Buttersäureestern. Die Ester der Buttersäure weisen nämlich häufig einen Geruch nach Früchten auf. So riecht beispielsweise Methylbutanoat, auch Buttersäuremethylester genannt, nach Apfel und Pentylbutanoat, auch Buttersäurepentylester genannt, nach Aprikose.
Zusammenfassung

Buttersäure ist eine einfache Carbonsäure und zugleich die einfachste Fettsäure mit der chemischen Formel \(\ce{C_4H_8O_2}\). Besonders typisch ist der unangenehme Geruch der Buttersäure nach ranziger Butter. Die Ester der Buttersäure riechen hingegen schön fruchtig und werden als Aroma- und Riechstoffe eingesetzt.

Aufgabe
Aufgabe

Wie andere Carbonsäuren auch, reagiert auch die Buttersäure mit unedlen Metallen unter Wasserstoffentwicklung zu den Salzen der Buttersäure, den Butanoaten.

  1. Stelle die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Buttersäure mit Zink auf.
  2. Handelt es sich um eine Redoxreaktion oder eine Säure-Base-Reaktion? Begründe deine Entscheidung.
  3. Überlege dir, wie du mit einem Experiment nachweisen kannst, dass bei der Reaktion Wasserstoff entsteht.

Lösung

  1. Zink reagiert mit Buttersäure zu Zinkbutanoat und Wasserstoff.  

    \(\ce{Zn + 2 C_3H_7COOH -> Zn(C_3H_7COO)_2 + H_2}\)

 

  1. Es handelt sich um eine Redoxreaktion, da sich die Oxidationszahlen ändern. Die Oxidationszahl des Zink-Atoms ändert sich von ±0 vor der Reaktion zu +II nach der Reaktion. Die Oxidationszahl des Wasserstoff-Atoms der Carboxy-Gruppe ändert sich von +I vor der Reaktion zu ±0 nach der Reaktion. Das Wasserstoff-Atom der Carboxy-Gruppe nimmt also ein Elektron auf und wird reduziert, während das Zink-Atom zwei Elektronen abgibt und oxidiert wird.

 

     \(\ce{\overset{0}{Zn} + 2 C_3H_7COO\overset{+I}{H} -> \overset{+II}{Zn}(C_3H_7COO)_2 + \overset{0}{H_2}}\)

 

  1. CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Hanne Rautenstrauch / made with chemix.org
    Abb. 5 Durchführung der Knallgasprobe
    Den entstehenden Wasserstoff kannst du mit Hilfe der Knallgasprobe nachweisen. Dazu kannst du den entstehenden Wasserstoff mit einem über Kopf gehaltenen Reagenzglases auffangen. Mit einem brennenden Holzspan oder einem Feuerzeug entzündest du den Wasserstoff an der Reagenzglasöffnung (Abb. 5). Wenn du ein ploppendes Geräusch hörst, ist die Knallgasprobe positiv.  
Aufgabe für Fortgeschrittene
Aufgabe

In Abbildung 6 siehst du ein Fett-Molekül, wie es typischerweise in Butter vorkommt. In diesem Artikel hast du erfahren, dass Buttersäure von Eugène Chevreul gefunden wurde, als er Butter verseift hat. Bei der Verseifung lässt man ein Fett mit beispielsweise Natriumhydroxid reagieren.

  1. Formuliere die Reaktionsgleichung für die Verseifung des Fett-Moleküls aus Abbildung 6.

Hinweis: Lies den Text oben noch einmal genau. Dort findest du einige Hinweise, welche Reaktionsprodukte bei der Verseifung entstehen.  

  1. Recherchiere, welche drei Fettsäuren in dem Fett-Molekül aus Abb. 6 gebunden sind. Worin unterscheiden sich die drei Fettsäuren?
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Abb. 6 Butterfett-Molekül

Lösung

  1. Das Fettmolekül wird durch die Verseifung hydrolysiert (Abb. 7, 8). Es entsteht der dreiwertige Alkohol Glycerin und die Natrium-Salze der Buttersäure, der Palmitinsäure und der Ölsäure (Abb. 8).
  2. In dem Fettmolekül sind die Fettsäuren Buttersäure oder Butansäure (blau), Palmitinsäure oder Hexadecansäure (rot) und Ölsäure oder cis-9-Octadecensäure (grün) gebunden (Abb. 7). Die Säuren unterscheiden sich zum einen in ihrer Kettenlänge und zum anderen sind Palmitinsäure und Buttersäure gesättigte Fettsäuren, während die Ölsäure eine einfach ungesättigte Fettsäure ist, welche eine Doppelbindung in der Kette aufweist.
    CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
    Abb. 7 Verseifung eines Butterfett-Moleküls mit Natriumhydroxid - Edukte
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Abb. 8 Verseifung eines Butterfett-Moleküls mit Natriumhydroxid - Reaktionsprodukte