Hast du dich schon einmal gefragt, warum die Zutatenliste von Lebensmitteln oft E-Nummern, wie z.B. E 210, enthält? Diese E-Nummern kennzeichnen Zusatzstoffe, also Stoffe, die den Lebensmitteln zugefügt werden, um zum Beispiel ihre Haltbarkeit zu verlängern. Ein solcher sogenannter Konservierungsstoff verbirgt sich auch hinter der Nummer E 210. Die Nummer E 210 findest du zum Beispiel auf Konservendosen oder in Fischprodukten. Hinter E 210 verbirgt sich eine Carbonsäure, die Benzoesäure.
In diesem Artikel stellen wir dir die Benzoesäure, ihren chemischen Bau, ihre Eigenschaften und ihre Herstellung genauer vor.
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Wo kommt Benzoesäure vor?
In der Natur finden wir Benzoesäure in Früchten, wie beispielsweise Heidelbeeren, Preiselbeeren oder Himbeeren. Außerdem ist Benzoesäure der Hauptbestandteil des Benzoe-Harzes (Abb. 1), welches bei südostasiatischen Storax-Bäumen vorkommt. Aus diesem Grund ist Benzoesäure auch in Weihrauch enthalten, denn Weihrauch ist das getrocknete Harz dieser Baumarten. Benzoesäure kann aber auch in Milchprodukten oder Honig enthalten sein.
Wofür benötigen wir Benzoesäure?
Wie zu Beginn schon erwähnt, nutzen wir die Benzoesäure (Abb. 1) als Konservierungsstoff E 210 in Lebensmitteln. Doch nicht nur die Benzoesäure selbst, sondern auch einige ihrer Salze (Natriumbenzoat (E 211), Kaliumbenzoat (E 212) und Calciumbenzoat (E 213)) verwenden wir als Konservierungsstoffe. Die Salze der Benzoesäure haben den Vorteil, dass sie besser wasserlöslich sind als die Benzoesäure selbst.
Auch in Kosmetika wird Benzoesäure als Konservierungsstoff eingesetzt, denn sie wirkt bakterien- und pilztötend. Daher wird sie auch als Mittel zur Behandlung von Hautpilzen verwendet.
Zusätzlich nutzen wir die Benzoesäure zur Herstellung von Benzoesäureestern, welche in der Parfümindustrie als Duftstoffe eingesetzt werden. Ester der Benzoesäure werden unter anderem auch in medizinischen Mitteln zur örtlichen Betäubung (Lokalanästhetika) und in Weichmachern verwendet.
Was ist chemisch gesehen besonders an Benzoesäure?
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Benzoesäure ist die einfachste aromatische Carbonsäure mit der Summenformel \(\ce{C_7H_6O_2}\). Ein Benzoesäure-Molekül (Abb. 2) besteht aus einem Phenylrest, an den eine Carboxy-Gruppe gebunden ist. Mit einem pKs-Wert von 4,2 ist sie eine etwas stärkere Säure als die Essigsäure. Außerdem weist sie einen intensiven Geruch auf und ist brennbar.
Benzoesäure bildet farblose, nadelförmige Kristalle oder glänzende Blättchen. Sie ist in kaltem Wasser nur schwer, im wärmeren etwas besser löslich. Zudem ist sie in Aceton, Diethylether und Ethylalkohol löslich.
Ab \(\rm{100°\,C}\) sublimiert die Benzoesäure, wechselt also den Aggregatzustand von fest zu gasförmig. Dabei werden Dämpfe freigesetzt, welche die Schleimhäute reizen können. Über \(\rm{370°\,C}\) zersetzt sich die Benzoesäure unter Bildung von Kohlenstoffdioxid und Benzol (Abb. 3).
In Abbildung 4 sind weitere wichtige Eigenschaften der Benzoesäure zusammengefasst:
| Molare Masse | \(\rm {122,12 \frac {g}{mol}}\) |
| Dichte | $\pu{1,27 g//cm^3}$ |
| Schmelzpunkt | \(\ce{122 °C}\) |
| Siedepunkt | \(\ce{250 °C}\) |
Wie stellen wir Benzoesäure her?
Es gibt verschiedene Wege, um Benzoesäure herzustellen. Industriell bedeutsam ist die Herstellung von Benzoesäure durch die Oxidation von Toluol mit Sauerstoff in der Gasphase und in Gegenwart von Katalysatoren, wie z.B. Vanadiumpentoxid (Abb. 5).
Zusammenfassung
Benzoesäure ist die einfachste aromatische Carbonsäure mit der Summenformel \(\ce{C_7H_6O_2}\). Sie ist eine mittelstarke Carbonsäure. In der Natur kommt sie in bestimmten Baumharzen, Weihrauch, Früchten und Milchprodukten vor. Wir Menschen nutzen vor allem ihre bakterien- und pilztötende Wirkung aus bei der Konservierung von Lebensmitteln und Kosmetika.
Aufgabe
Aufgabe
Wie du gerade gelesen hast, werden die Ester der Benzoesäure von uns Menschen vielseitig genutzt, z.B. in der Parfümindustrie und bei der Kunststoffherstellung.
Doch wie entsteht so ein Ester?
Formuliere die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Benzoesäure und Methanol in Gegenwart von Schwefelsäure zu Benzoesäuremethylester.
Wenn du Hilfe benötigst, kannst du hier mehr zur Veresterung der Carbonsäuren erfahren.