Wurde dir schon einmal gesagt, dass du darauf achten sollst, genug Vitamin C zu dir zu nehmen? Vitamin C ist für unseren Körper sehr wichtig und ein Mangel an Vitamin C kann zu der Krankheit Skorbut führen. Typische Symptome von Skorbut sind beispielsweise Zahnausfall, Erschöpfung oder Muskelschwund. Skorbut war früher bei vielen Seefahrern verbreitet, weil diese auf ihren langen Seefahrten zu wenig frisches Obst und Gemüse (Abb. 1) oder rohes Fleisch bzw. rohen Fisch verzehrten und somit zu wenig Vitamin C zu sich nahmen. In der Geschichte haben viele verschiedene Wissenschaftler an der Krankheit Skorbut geforscht, was letztlich zu der Entdeckung des Vitamin C führte und Skorbut als Vitaminmangelkrankheit identifizierte.
Doch was hat das mit Ascorbinsäure zu tun? Sprechen wir von Vitamin C, dann meinen wir eine bestimmte Form der Ascorbinsäure, nämlich die L-Ascorbinsäure und ihre Ableitungen (Derivate) mit gleicher Wirkung. Insgesamt hat die Ascorbinsäure vier verschiedene stereoisomere Formen. Du möchtest mehr darüber erfahren?
In diesem Artikel kannst du Genaueres über die Ascorbinsäure, ihren chemischen Bau, ihre Eigenschaften und ihre Herstellung erfahren.
Wofür benötigen wir Ascorbinsäure?
Wir Menschen benötigen Ascorbinsäure in Form von Vitamin C (L-Ascorbinsäure) zuallererst in unserem Körper, denn das Vitamin C ist am Aufbau von Kollagen und somit von Knochen, Knorpeln und dem Bindegewebe beteiligt. Es wirkt als Antioxidans und hat somit eine Schutzfunktion gegenüber Zellen und Molekülen im Körper. Darüber hinaus ist es am Aufbau verschiedener Hormone beteiligt, verbessert die Eisenaufnahme, hemmt den Aufbau krebserregender Verbindungen im Körper und leistet einen Beitrag zur Blutgerinnung und Wundheilung. Wie du in der Einleitung bereits gelesen hast, führt ein Mangel an Vitamin C zu schweren gesundheitlichen Beeinträchtigungen. Der Mensch hat einen täglichen Bedarf an Ascorbinsäure von ca. \(\rm{100\,mg}\).
Auch in der Lebensmittelindustrie ist Ascorbinsäure wichtig, denn aufgrund ihrer stark reduzierenden Wirkung wird sie als Antioxidans eingesetzt und ist als Lebensmittelzusatzstoff E300 zugelassen.
Wo kommt Ascorbinsäure vor?
Ascorbinsäure ist in der Natur weit verbreitet, denn alle höheren Pflanzen und Tieren benötigen Ascorbinsäure für die oben aufgeführten Funktionen. Fast alle höheren Tiere und Pflanzen können Ascorbinsäure aus D-Glucose (Tiere und Pflanzen) und D-Galactose (Pflanzen) selbst herstellen. Nur uns Menschen, Menschenaffen, Meerschweinchen, fliegenden Säugetieren, Wanderheuschrecken und anderen Insekten fehlt ein besonderes Enzym. Daher können wir Ascorbinsäure in unserem Körper nicht selbst herstellen und müssen es über die Nahrung zu uns nehmen. Einen besonders hohen Vitamin C-Gehalt weisen u. a. Zitrusfrüchte (Abb. 1), Acerola, Hagebutten, Sanddorn, Erdbeeren, Spinat und Leber auf.
Was ist chemisch gesehen besonders an Ascorbinsäure?
Ascorbinsäure (Abb. 2.1) ist eine farb- und geruchslose kristalline organische Säure mit der chemischen Formel \(\ce{C_6H_8O_6}\). Die IUPAC-Bezeichnung von Ascorbinsäure lautet (R)-5-[(S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-on. Der \(\ce{pK_s}\)-Wert der Ascorbinsäure beträgt 4,25. Somit ist Ascorbinsäure eine starke Säure.
Wenn du dir das Molekül der Ascorbinsäure anschaust (Abb. 2.1), fällt dir vielleicht auf, dass dieses gar keine Carboxy-Gruppe enthält, wie andere Carbonsäuren (z.B. Essigsäure). Die Ascorbinsäure ist nämlich eine sogenannte vinyloge Carbonsäure. Unter dem Vinylogie-Prinzip verstehen wir das Phänomen, dass zwei Atomgruppen auch weiterhin in mesomerer Wechselwirkung stehen, wenn sie durch eine oder mehrere miteinander konjugierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen räumlich voneinander getrennt sind. Du kannst dir das so vorstellen, dass die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen zwischen den Atomgruppen eingeschoben sind , die miteinander wechselwirken.
Vinyloge Säuren enthalten eine oder mehrere Hydroxy-Gruppen, die über konjugierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung indirekt an eine Carbonylgruppe gebunden sind. So ist es auch bei der Ascorbinsäure (Abb. 2.2). Ihre saure Wirkung beruht unter anderem auf diesem strukturellen Aufbau, weswegen die Ascorbinsäure zu den vinylogen Carbonsäuren zählt.
Besonders an der Ascorbinsäure ist außerdem, dass ihre C4- und C5-Atome asymmetrische Kohlenstoffatome sind, wodurch sich vier verschiedene stereoisomere Formen der Ascorbinsäure bilden können (Abb. 3):
- die L (+)-Ascorbinsäure,
- die D(-)-Ascorbinsäure
- die L-Isoascorbinsäure und
- die D-Isoascorbinsäure.
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Welche Eigenschaften hat Vitamin C?
Für uns ist die L-Ascorbinsäure besonders interessant, denn sie ist als einzige biologisch bedeutsam. Die folgenden Informationen beziehen sich daher alle auf die L-Ascorbinsäure. Sprechen wir von Vitamin C, so ist die L-Ascorbinsäure gemeint oder ihre Derivate, die dieselbe Wirkung haben. Ein solches Derivat ist zum Beispiel die Dehydroascorbinsäure \(\ce{(C_6H_6O_6)}\) (Abb. 4), welche im menschlichen Körper in L-Ascorbinsäure umgewandelt und dann als Vitamin C genutzt werden kann.
Ascorbinsäure ist gut wasserlöslich und wenig löslich in Alkohol. In (Petrol)Ether, Benzol, Fetten und Ölen sowie Trichlormethan und Benzol ist sie unlöslich. Ascorbinsäure ist wärmeempfindlich, aber im trockenen und reinen Zustand trotzdem relativ beständig gegen Licht, Luft und Wärme. Bei Vorhandensein von Schwermetall-Spuren (vor allem Kupfer) sowie im alkalischen Milieu wird Ascorbinsäure durch Licht und Luftsauerstoff zersetzt.
In der folgenden Tabelle sind weitere wichtige Eigenschaften der Ascorbinsäure zusammengefasst (Abb. 5).
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
| Molare Masse | $\pu{176,13 g//mol}$ |
| Dichte | $\pu{1,65 g//cm^3}$ |
| Schmelzpunkt | \(\ce{192°C}\) |
Wunderst du dich, dass hier keine Siedetemperatur für Ascorbinsäure aufgeführt wird? Bei der Ascorbinsäure kann keine Siedetemperatur angegeben werden, da sie sich bei Temperaturen oberhalb ihres Schmelzpunktes zersetzt. Wieso ist das so? Liegt Ascorbinsäure als Feststoff vor, können sich zwei intramolekulare Wasserstoffbrücken ausbilden, wodurch das Molekül sehr stabil ist (Abb. 6).
Wie stellen wir Ascorbinsäure her?
Es gibt verschiedene Herstellungsverfahren, um Ascorbinsäure herzustellen. Die großtechnisch bedeutenden Verfahren haben gemeinsam, dass D-Glucose als Ausgangsstoff verwendet wird. Außerdem werden jeweils Mikroorganismen (Acetobakter) während der Herstellung eingesetzt. Das konventionelle Herstellungsverfahren, der Reichstein-Prozess, umfasst mehrere komplexe Reaktionsschritte. Mittlerweile werden jedoch auch gentechnisch veränderte Bakterien eingesetzt, mit denen nur noch zwei Reaktionsschritte notwendig sind.
Zusammenfassung
Ascorbinsäure ist eine vinyloge Carbonsäure und enthält somit nicht die klassische Carboxy-Gruppe. Ihre chemische Formel ist \(\ce{C_6H_8O_6}\). Für uns aufgrund ihrer biologischen Aktivität bedeutsam ist die L-Ascorbinsäure, welche wir im Alltag als Vitamin C bezeichnen. Vitamin C erfüllt viele bedeutende Funktionen in unserem Körper, weswegen ein Mangel an Vitamin C weitreichende gesundheitliche Folgen für uns Menschen hat.
Aufgabe
Aufgabe
Erstelle eine Tabelle mit den Lebensmitteln, die du an einem Tag gegessen hast. Wenn möglich, dann wiege die einzelnen Lebensmittel und notiere, wovon du wie viel gegessen hast. Recherchiere nun die Vitamin C-Werte deines Essens und rechne aus, wie viel Vitamin C in deinem Essen enthalten ist.
In der folgenden Tabelle siehst du, welche Zufuhrmenge an Vitamin C in \(\rm{mg/Tag}\) empfohlen wird (Abb. 7). Wie sieht es bei dir aus? Schaffst du es an einem Tag ausreichend Vitamin C zu dir zu nehmen?
| Alter | männlich | weiblich |
|---|---|---|
| 7 bis < 10 Jahre | \(\rm{45\,mg/Tag}\) | |
| 10 bis < 13 Jahre | \(\rm{65\,mg/Tag}\) | |
| 13 bis < 15 Jahre | \(\rm{85 \,mg/Tag}\) | |
| 15 bis < 19 Jahre | \(\rm{105\, mg/Tag}\) | \(\rm{90\, mg/Tag}\) |
| ab 19 Jahre | \(\rm{110 \,mg/Tag}\) | \(\rm{95 \,mg/Tag}\) |