Alkohole

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nina Ulrich

Alkohole spielen im Alltag eine große Rolle. Während Alkohol als Getränk sofort jedem einfällt, nutzen wir Alkohole auch zur Desinfektion und in Medikamenten. Dabei nutzen wir die spezifischen Eigenschaften der Alkohole.   

Zunächst müssen wir jedoch klären, was wir unter Alkohol verstehen und uns den Aufbau der Moleküle genauer anschauen: 

Während wir in der Alltagssprache mit dem Wort Alkohol den Trinkalkohol (Ethanol) meinen, ist hier im chemischen Sinne die Stoffgruppe der Alkohole gemeint. Zu der Stoffgruppe der Alkohole gehört nicht nur das Ethanol, sondern auch noch weitere Alkohole, wie z.B. Methanol, Octanol, Propenol oder Glycerin (Abb. 1).

Die Hydroxy-Gruppe als funktionelle Gruppe

Die funktionelle Gruppe der Alkohol-Moleküle ist die sogenannte Hydroxy-Gruppe (auch OH-Gruppe genannt). Teilweise findest du in der Literatur auch die Bezeichnung Hydroxyl-Gruppe für die funktionelle Gruppe der Alkohol-Moleküle. Die Bezeichnung wird heute allerdings meistens vermieden, weil der Begriff Hydroxyl-Gruppe eigentlich ein Radikal beschreibt, also ein Teilchen mit einem ungebundenen Elektron. 

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Die Hydroxy-Gruppe (Abb. 2) besteht aus einem Sauerstoff-Atom, das mit einer Einfachbindung mit einem Wasserstoff-Atom verbunden ist. Die Verbindung zum Kohlenstoff-Atom erfolgt ebenfalls über eine Einfachbindung zwischen dem Kohlenstoff-Atom und dem Sauerstoff-Atom. 

Das Alkohol-Molekül besteht jedoch nicht nur aus einer oder mehrerer Hydroxy-Gruppen, sondern auch aus einer Kohlen-Wasserstoff-Kette. Dabei gehört der Alkyl-Rest, der aus einer gesättigten Kohlen-Wasserstoff-Verbindung besteht, zu den bekanntesten Vertretern. Diese Vertreter bezeichnen wir auch als Alkanole, da die Moleküle von den Alkan-Molekülen abstammen und über (mindestens) eine Hydroxy-Gruppe verfügen. Die Alkanole haben die allgemeine Summenformel \(\rm{C}_{n}{H}_{2n+1}{OH}\).

Es sind aber auch andere Reste denkbar, wie z.B. Alkene oder Alkine. Als Gemeinsamkeit haben diese Kohlenwasserstoff-Ketten, dass die Ketten aus unpolaren Bindungen bestehen und dadurch nur van-der-Waals-Kräfte ausbilden können.

Negative Teilladung am Sauerstoff-Atom und positive Teilladung am Wasserstoff-Atom

Das Sauerstoff-Atom hat eine relativ hohe Elektronegativität von EN(O) = 3,4 und kann so die Bindungselektronen der OH-Bindung stärker anziehen als das Wasserstoff-Atom mit der Elektronegativität EN(H) = 2,1. Das Sauerstoff-Atom kann außerdem auch bei der CO-Bindung die Elektronen stärker anziehen als das Kohlenstoff-Atom  mit einem Elektronegativitätswert von EN(C) = 2,4. Durch die höhere Elektronegativität des Sauerstoff-Atoms werden die Bindungselektronen stärker angezogen und es entsteht eine polare Elektronenpaarbindung. Die Elektronendichte ist daher am Sauerstoff-Atom höher als an dem Wasserstoff-Atom und dem Kohlenstoff-Atom. Das Sauerstoff-Atom hat somit eine negative Teilladung und das Wasserstoff-Atom hat eine positive Teilladung. Als Wechselwirkungen zwischen den Molekülen sind Dipol-Dipol-Kräfte und Wasserstoffbrücken möglich. 

Primärer, sekundärer oder tertiärer Alkohol hängt von der Stellung der Hydroxy-Gruppe ab

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Wir unterscheiden zwischen primären, sekundären und tertiären Alkoholen (Abb. 3).  Beim primären Alkohol befindet sich die Hydroxy-Gruppe am Ende eines Alkyl-Restes. Wir nennen diese Position am letzten Kohlenstoff-Atom auch endständig. Dieses endständige Kohlenstoff-Atom ist nur mit einem weiteren Kohlenstoff-Atom verbunden und wird daher primäres Kohlenstoff-Atom genannt. Beim sekundären Alkohol befindet sich die Hydroxy-Gruppe an einem Kohlenstoff-Atom, welches mit zwei weiteren Kohlenstoff-Atomen verbunden ist. Das Kohlenstoff-Atom befindet sich also nicht am Ende, sondern irgendwo mitten in der Alkyl-Kette. 

Einen tertiären Alkohol kann es nur bei verzweigten Alkyl-Resten geben, da sich die Hydroxy-Gruppe dann an einem Kohlenstoff-Atom befinden muss, welches mit drei weiteren Kohlenstoff-Atomen verbunden ist. Die Position der Hydroxy-Gruppe beeinflusst auch das Reaktionsverhalten, z. B. bei der Oxidation der Alkohole.

Eine weitere Unterscheidung der Alkohol-Arten geschieht durch die Anzahl der Hydroxy-Gruppen. Wenn das Alkohol-Molekül nur eine Hydroxy-Gruppe hat, nennen wir den Stoff einen einwertigen Alkohol. Besitzt das Alkohol-Molekül mehrere Hydroxy-Gruppen, so nennen wir diese Alkohole mehrwertige Alkohole. Zu den mehrwertigen Alkoholen gehören Stoffe, die du vielleicht gar nicht mit Alkoholen in Verbindung gebracht hättest. So besitzen die Moleküle vieler Zucker-Austauschstoffe, wie z.B. Sorbit, mehrere Hydroxy-Gruppen, so dass wie beispielweise auch Sorbit zu den mehrwertigen Alkoholen zählen können. 

Benennung der Alkohole nach den Nomenklaturregeln der Alkane

Die Nomenklatur-Regeln der Alkohole folgen den Nomenklatur-Regeln der Alkane. Die Endung für die Hydroxy-Gruppe ist dabei die Silbe -ol, wie in Ethanol, Octanol. Wichtig ist hierbei, dass wir den Ort und die Anzahl der Hydroxy-Gruppen angeben müssen. Bei der Nummerierung der Kohlenstoff-Atome hat die Hydroxy-Gruppe Vorrang vor den eventuell vorhandenen Alkyl-Ketten, sodass die Nummer des Kohlenstoff-Atoms, an dem die Hydroxy-Gruppe ist, möglichst klein ist.  

Die Nummer steht, dabei direkt an der Endung -ol, also wie in Abbildung 4 dargestellt, Pentan-1-ol und 2-Methylpentan-2,4-diol. Teilweise finden wir auch noch die Bezeichnung 1-Pentanol, bei der also die Zahl zuerst genannt wird. Diese Bezeichnung ist allerdings veraltet.

Wenn ein Alkohol-Molekül mehrere Hydroxy-Gruppen besitzt, werden die Hydroxy-Gruppen nummeriert und mit Hilfe der Vorsilben di, tri, tetra usw. kombiniert. So handelt es sich bei dem Glycerin-Molekül um ein Propan-1,2,3-triol.