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Aufgabe

Struktur-Eigenschaftsbeziehungen von Alkoholen im Vergleich zu Alkanen

Schwierigkeitsgrad: mittelschwere Aufgabe

Vergleiche die drei Stoffe Hexan, Hexan-1-ol und Hexan-1,2,6-triol im Hinblick auf die Siedetemperatur. Erkläre die Unterschiede der Siedetemperaturen mit Hilfe der Struktur-Eigenschafts-Beziehungen ausführlich.

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Die Eigenschaften der Stoffe können wir mit Hilfe der Strukturen der Moleküle erklären. In den Abbildungen 1 (Hexan-Molekül), 2 (Hexan-1-ol-Molekül) und 3 (Hexan-1,2,6-triol-Molekül) findest du die jeweiligen Strukturformeln. 

Structure of hexane, CC0, via Wikimedia Commons
Abb. 1 Hexan-Molekül in der Sklettdarstellung

 
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Jonas Trautner
Abb. 2 Hexan-1-ol in der Skelettdarstellung

 
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Jonas Trautner
Abb. 3 Hexan-1,2,6-triol-Molekül in der Skelettdarstellung

 

Hexan (siehe Abb.1) hat die niedrigste Siedetemperatur, danach folgt Hexan-1-ol (Abb. 2) und die höchste Siedetemperatur hat Hexan-1,2,6-triol (siehe Abb. 3).

Wir können die Reihenfolge mit Hilfe der Masse und der Anziehungskräfte erklären:

Das Hexan-Molekül hat mit ca. 86 u die geringste Masse, danach folgt Hexan-1-ol mit ca. 102 u. Die höchste Masse hat das Hexan-1,2,6-triol-Molekül mit 134 u. Je höher die Masse der Moleküle ist, desto höher ist die Siedetemperatur der Stoffe. Dies liegt daran, dass mehr Energie benötigt wird, um die Moleküle in Bewegung zu versetzen. 

Aber nicht nur die Masse der Moleküle hat einen Einfluss auf die Siedetemperatur der Stoffe. Die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen wirken sich am stärksten aus: Zwischen den Hexan-Molekülen können sich nur London-Kräfte ausbilden. Zwischen den Hexan-1-ol-Molekülen gibt es sowohl London-Kräfte als auch Wasserstoffbrücken. Die Wasserstoffbrücken können durch die Hydroxy-Gruppe des Hexan-1-ol-Moleküls ausgebildet werden. Da Wasserstoffbrücken stärker als London-Kräfte sind, hat Hexan-1-ol eine höhere Siedetemperatur als Hexan. Zwischen Hexan-1,2,6-triol liegen sowohl London-Kräfte beim unpolaren Alkyl-Rest als auch Wasserstoffbrücken durch die drei Hydroxy-Gruppen vor. Es gilt dabei: je mehr Hydroxy-Gruppen ein Molekül besitzt, desto höher sind die Anziehungskräfte zwischen den Molekülen, desto höher die Siedetemperatur des Stoffes. Daher hat Hexan-1,2,6-triol die höchste Siedetemperatur.

Grundwissen zu dieser Aufgabe

Erdöl und organische Stoffklassen

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