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Grundwissen

Reaktionen der Alkane

Das Wichtigste auf einen Blick:

  • Alkane verbrennen bei ausreichender Sauerstoffzufuhr zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.
  • Bei unzureichender Sauerstoffzufuhr entstehen außerdem das giftige Gas Kohlenstoffmonoxid und fester Kohlenstoff, sichtbar als Ruß.
  • Unter Einwirkung von Licht können Alkane mit Halogenen reagieren, wobei Wasserstoffatome gegen Halogenatome ausgetauscht werden (Substitution).
  • Aus Alkanen können unter Abspaltung von Wasserstoff Alkene gebildet werden (Eliminierung oder auch Dehydrierung).
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CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Hanne Rautenstrauch
Abb. 1 Spiegelei in der Pfanne

Wie sieht dein typischer Start in den Schultag aus? Du brätst dir vielleicht noch ein Spiegelei für dein Frühstück in der Pfanne an (Abb. 1). Dann fahren dich deine Eltern mit dem Auto zur Schule oder du bist im Bus unterwegs. Damit du gut gestärkt in die erste Stunde starten kannst, holst du deine Brotdose aus dem Rucksack und beißt noch einmal in dein Brot. Und noch bevor es klingelt, bist du schon mehreren wichtigen Beispielen dafür begegnet, warum du dir einmal genauer anschauen solltest, welche chemischen Reaktionen die Alkane eingehen können.

 

Vollständige Verbrennung

Wie du sicher bereits weißt, bestehen die Moleküle der Alkane aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen. Wird ein Alkan, z.B. Propan (\(\ce{C3H8}\)) aus dem Gasbrenner im Chemieraum, verbrannt, so reagiert dieses mit Sauerstoff aus der Luft. Welche neuen Stoffe könnten nun entstehen, wenn Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoff-Atome in einer chemischen Reaktion neu angeordnet werden?

Alle Alkane verbrennen zu Kohlenstoffdioxid und Wasser, wenn genügend Sauerstoff in der Umgebung vorhanden ist. Für unser Beispiel Propan kann folgende Reaktionsgleichung aufgestellt werden:

\( \ce {C3H8 + 5 O2}\rightarrow\ce{3 CO2 + 4 H2O}\)

Die Verbrennung weiterer Alkane kann mithilfe dieser allgemeinen Reaktionsgleichung nachvollzogen werden:

\( \ce {CnH_{2n+2} + {$(3n+1)/2$} O2}\rightarrow\ce{n CO2 + {$(n+1)$} H2O}\)

Die Verbrennung von Alkanen verläuft stark exotherm, d. h. es wird viel Energie dabei freigesetzt, welche genutzt werden kann. Daher werden Benzin und Kerosin, beides Gemische verschiedener Kohlenwasserstoffe, auch als Treibstoffe in den Motoren von Autos bzw. Flugzeugen verwendet. Fossile Brennstoffe (Alkane und deren Gemische werden aus Erdöl gewonnen) haben durch die Entstehung von Kohlenstoffdioxid bei der Verbrennung einen großen Beitrag am Treibhauseffekt und dem Klimawandel.
 

Unvollständige Verbrennung

Ist nicht genügend Sauerstoff bei der Verbrennungsreaktion vorhanden, können weitere Reaktionsprodukte entstehen, u.a. reiner Kohlenstoff, der als schwarzer Ruß zu sehen ist oder das giftige Gas Kohlenstoffmonoxid. (Es können daneben auch weitere Alkane oder Alkene entstehen.)

Die Reaktionsgleichung für die unvollständige Reaktion von Propan lautet zum Beispiel: Propan reagiert mit Sauerstoff zu Kohlenstoffdioxid, Wasser, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid. Die entsprechende Gleichung siehst du hier:

\( \ce {C3H8 + 3,5 O2}\rightarrow\ce{CO2 + 4 H2O + C + CO}\)

Wegen des giftigen Gases Kohlenstoffmonoxid, das bei unvollständigen Verbrennungen entstehen kann, darfst du niemals in geschlossenen Räumen mit einem Gasheizstrahler heizen oder gar grillen. Kohlenstoffmonoxid ist geruchlos und die Gefahr einer Vergiftung daher besonders groß, weshalb es immer wieder zu tödlichen Unfällen kommt.
 

Substitution

Alkane können außerdem mit Halogenen oder Halogenwasserstoffen zur Reaktion gebracht werden. Dabei wird ein Wasserstoff-Atom aus dem Alkan-Molekül gegen ein Halogen-Atom ausgetauscht, also substituiert, wodurch die Reaktion ihren Namen hat. Die Reaktion findet aber nicht von allein statt und benötigt die Zuführung einer Aktivierungsenergie in Form von Lichtbestrahlung. Der weitere Verlauf der Reaktion ist allerdings exotherm.

Ein Beispiel ist die Chlorierung von Methan mit Chlor (Abb. 2):

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Böhle
Abb. 2 Reaktionsgleichung der Substitution von Methan in Strukturformeln

Methan + Chlor → Monochlormethan + Hydrogenchlorid

\( \ce {CH4 + Cl2}\rightarrow\ce{CH3Cl + HCl}\)

Ein Halogenalkan, wie Monochlormethan, kann auch weiter substituiert werden.

Monochlormethan + Hydrogenchlorid → Dichlormethan + Wasserstoff

\( \ce {CH3Cl + HCl}\rightarrow\ce{CH2Cl2 + H2}\)

Alkan-Moleküle können so lange subsituiert werden, bis kein Wasserstoff-Atom am substituierten Kohlenstoff-Atom mehr vorhanden ist. In unserem Beispiel kann es weiter über Trichlormethan zu Tetrachlormethan reagieren. Über die Benennung von Halogenalkanen kannst du in diesem Artikel mehr lernen. Die Substitution von Alkanen spielt zur Herstellung von wichtigen chemischen Ausgangstoffen eine Rolle, z.B. zur Herstellung von Teflon, einem Stoff zur Beschichtung unserer Bratpfannen.
 

Eliminierung

Eine weitere Reaktion, die mit Alkanen durchgeführt werden kann, ist die sogenannte Eliminierung. Dabei werden zwei Wasserstoff-Atome aus dem Alkan-Molekül entfernt, also eliminiert und eine Doppelbindung bildet sich aus. Damit wird klar, dass eine Eliminierung erst für Alkane ab zwei Kohlenstoff-Atomen möglich ist. Da dem Alkan-Molekül zwei Wasserstoff-Atome entzogen werden, die sich zu einem Wasserstoff-Molekül verbinden, spricht man auch von einer Dehydrierung.

Ein Beispiel ist die Eliminierung (Dehydrierung) von Ethan zu Ethen (Abb. 3):

Ethan → Ethen + Wasserstoff

\( \ce {CH3-CH3}\rightarrow\ce{CH2=CH2 + H2}\)

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
Abb. 3 Reaktionsgleichung zur Eliminierung von Ethan zu Ethen in Strukturformeln

Mithilfe dieser Eliminierungsreaktion wird das bedeutsame Gas Ethen auch industriell hergestellt, welches wiederum der Ausgangsstoff für die Herstellung des wichtigen Kunststoffs Polyethylen ist, aus dem vielleicht auch deine Brotdose gefertigt ist.

Daneben können auch Halogenalkane unter Abspaltung eines Halogen- und eines Wasserstoff-Atoms zu einem Alken eliminiert werden.

1-Monochlorpropan → Prop-1-en + Hydrogenchlorid

\( \ce {CH2Cl-CH2-CH3}\rightarrow\ce{CH2=CH-CH3 + HCl}\)
 

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