Das Alkan mit vier Kohlenstoff-Atomen heißt (n-)Butan und hat die Summenformel \(\ce{C4H10}\). Wenn du versuchst die Strukturformel von Butan aufzuschreiben, stellst du fest: es gibt zwei Möglichkeiten (s. Abb. 1.1 und Abb. 1.2). Beide Vorschläge sind richtig.
Dieses Phänomen nennt man Isomerie. Die Vorsilbe „iso“ stammt aus dem Griechischen und bedeutet „gleich“. Du kennst sie vielleicht auch schon vom Begriff „Isotop“ (gleiche Protonenzahl, aber unterschiedliche Neutronenzahl bei Atomen). Isomerie bedeutet: gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformel. Du weißt, dass die Struktur die Eigenschaften bestimmt. Deshalb wird es dich nicht wundern, dass diese beiden Isomere unterschiedliche Schmelz- und Siedepunkte haben (s. Abb. 2).
| Isomer | Schmelzpunkt | Siedepunkt |
|---|---|---|
| n-Butan | $\ce{-138,29°C}$ | $\ce{-0,5°C}$ |
| iso-Butan | $\ce{-159,42°C}$ | $\ce{-11,7°C}$ |
Natürlich sind auch weitere Eigenschaften und das Reaktionsverhalten unterschiedlich.
Isomerie bei weiteren Alkanen
Es gibt also zwei Butane. Für die Summenformel \(\ce{C5H12}\) kannst du bereits drei verschiedene Formeln schreiben, bei \(\ce{C6H14}\) gibt es schon fünf Isomere. Je mehr Atome in einem Molekül vorkommen, desto umfangreicher sind also die Verknüpfungsmöglichkeiten. Damit kannst du auch verstehen, warum es so viele verschiedene Kohlenwasserstoff-Verbindungen gibt.
Benennung
Du kannst dir nun vorstellen, dass es wichtig ist, bei so vielen Stoffen mit der gleichen Summenformel den Überblick zu behalten. Bei Butan ist es noch ganz einfach: das „normale“ Butan haben wir oben als n-Butan bezeichnet, für die 2. Möglichkeit kann man die Vorsilbe „iso“ benutzen. Das ist bei einer größeren Anzahl von Isomeren jedoch nicht sinnvoll. Deshalb gibt es Regeln zur Benennung. Dazu erfährst du im Artikel zur Nomenklatur mehr!