Den Begriff "Alkan" hast du vielleicht noch nicht gehört, aber einige Alkane hast du sicherlich schon benutzt: als Erd- und Campinggas, als Waschbenzin zum Reinigen sowie als Wachs in Kerzen und in Wachsmalstiften (Abb. 1.1, 1.2, 1.3). Autos mit Ottomotoren benötigen Benzin als Treibstoff. Du siehst, wie vielfältig diese Stoffgruppe ist.
Du kannst mit der Methyl-Gruppe unterschiedlich lange Ketten zusammensetzen
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Du kennst Methan \(\ce{CH4}\), den einfachsten Kohlenwasserstoff. Vier Wasserstoff-Atome sind an das Zentralatom Kohlenstoff gebunden. Stell dir vor, dass an einer dieser Bindungen ein Wasserstoff-Atom abgespalten wird. Jetzt liegt nicht mehr das Molekül Methan vor, sondern die Methyl-Gruppe \(\ce{CH3}{-}\) mit einer freien Elektronenparbindung. Zwei dieser Methyl-Gruppen können zusammen reagieren und bilden dann das Molekül Ethan mit der Formel \(\ce{CH3-CH3}\) oder zusammengefasst \(\ce{C2H6}\).
Dieses Prinzip (wir ersetzen ein Wasserstoff-Atom durch eine Methyl-Gruppe) können wir beliebig oft durchführen. Es kommt also immer eine \(\ce{CH2}\)-Gruppe dazu. So erhalten wir die homologe Reihe der Alkane mit der allgemeinen Summenformel (Abb. 2).
\(\ce{n}\) gibt die Zahl der Kohlenstoff-Atome an. Bei Ethan ist also \(\ce{n\,=\,2}\). Die Summenformel lautet dann \(\ce{C2H6}\). Aus der Anzahl der Kohlenstoff-Atome lässt sich mit \(\ce{2}\rm{n+2}\) auch die Anzahl der Wasserstoff-Atome herleiten.
Benennung der Alkane meist durch griechische und lateinische Zahlwörter mit der Endung -an
Die ersten vier Alkane haben sogenannte Trivialnamen: Methan, Ethan, Propan und Butan. Die Namen entsprechen also nicht der systematischen Nomenklatur der Chemie. Die Alkane mit fünf und mehr Kohlenstoff-Atomen haben Namen, die aus griechischen oder lateinischen Zahlwörtern und der Endung -an gebildet werden. Du hast sicherlich einige der Zahlwörter schon einmal gehört. Hier findest du eine Übersicht über die Alkane mit bis zu zehn Kohlenstoff-Atomen.
| \(\ce{n}\) | Summenformel | Name | Das kennst du sicherlich: |
|---|---|---|---|
| 1 | \(\ce{C1H4}\) | Methan | |
| 2 | \(\ce{C2H6}\) | Ethan | |
| 3 | \(\ce{C3H8}\) | Propan | |
| 4 | \(\ce{C4H10}\) | Butan | |
| 5 | \(\ce{C5H12}\) | Pentan | Pentagon |
| 6 | \(\ce{C6H14}\) | Hexan | Hexameter |
| 7 | \(\ce{C7H16}\) | Heptan | |
| 8 | \(\ce{C8H18}\) | Octan | Oktave |
| 9 | \(\ce{C9H20}\) | Nonan | November |
| 10 | \(\ce{C10H22}\) | Decan | Dezimeter |
Für den Alkyl-Rest ersetzt du die Endung -an durch -yl
Wenn von einem Alkan ein Wasserstoff-Atom abgespalten wird, entsteht der entspechende Alkyl-Rest. Der Name wird einfach gebildet, indem die Endung -an durch -yl ersetzt wird. Aus dem Methan \(\ce{CH4}\)
Formelschreibweise
Wenn du in Büchern oder im Internet nach der Formelschreibweise von beispielsweise Propan suchst, findest du verschiedene Schreibweisen, die alle richtig sind. Je nach Fragestellung kannst du dich für eine dieser Möglichkeiten entscheiden.
- Die Summen- oder Molekülformel \(\ce{C3H8}\) gibt dir die Information, dass im Propan-Molekül drei Kohlenstoff- und acht Wasserstoff-Atome vorkommen. Diese Schreibweise wird oft für Reaktionsgleichungen verwendet.
- Die Strukturformel (Abb. 3.1) zeigt dir, wie die einzelnen Atome miteinander verknüpft sind.
- Die Halbstrukturformel \(\ce{CH3-CH2-CH3}\) ist die vereinfachte Form der Strukturformel.
- Die Skelettformel (Abb. 3.2) ist platzsparend und zeigt nur die Kohlenstoff-Atome als gewinkelte Kette an.
- Das Kugel-Stab-Modell (Abb. 3.3) gibt die genaue Anordnung und die Größenverhältnisse wieder.
Zusammenfassung
Die Alkane stellen die einfachste Gruppe der Kohlenwasserstoffe dar. Sie bilden eine homologe Reihe. Die Summenformel kannst du mit der allgemeinen Summenformel der Alkane (Abb. 2) berechnen. Die Namen werden durch den Wortstamm und die Endung -an gebildet.