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Versuche

Herstellung von Aldehyden und Ketonen mit Kaliumpermanganat

Zielsetzung

  • Mit diesem Versuch untersuchst du das Oxidationsverhalten der Alkohole zu Aldehyden und Ketonen.

Hinweise zum Experiment

Damit in Chemie bzw. beim Experimentieren keine Unfälle passieren, musst du auf die Sicherheit achten. Die Sicherheit ist immer wichtig, wenn du in einem Fachraum oder Labor bist. Bitte beachte bei allen Experimenten die Hinweise zur Sicherheit im LaborDie Durchführung des Experiments erfordert eine Gefährdungsbeurteilung durch die Lehrkraft.

Material

  • 3 Petrischalen
  • 1 Pipette
  • 1 \(\ce{50\,ml}\) Becherglas

Chemikalien

  • Propan-1-ol
  • Propan-2-ol
  • Tert-Butanol
  • Kaliumpermanganat
  • Natriumhydroxid-Lösung ($\ce{1\,M}$)

Hinweise zur Gefährdungsbeurteilung

Kaliumpermanganat benötigt eine Substitutionsprüfung. Wir empfehlen daher, die Lösung aus Kaliumpermanganat und Natriumhydroxid als Lehrkraft zu mischen und den Schülerinnen und Schülern zur Verfügung zu stellen.

Zusätzlich benötigst du bei Propanal eine Substitutionsprüfung.

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Edukte

Stoffname Summenformel Gefahrenhinweise
1-Propanol \(\ce{C3H8O}\)
GHS02 - Entzündlich GHS05 - Ätzend etc. Kat. 1 GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H318: Verursacht schwere Augenschäden. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280: Augenschutz tragen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P313: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
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Propan-2-ol \(\ce{C3H8O}\)
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
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2-Methyl-2-propanol $\ce{C4H10O}$
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225 H319 H332 H335 H336
P210 P240 P403+P233 P305+P351+P338
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Natriumhydroxid-Lösung \( \pu {({\it c} = 0,1 \frac{mol}{L})} \) \(\ce{NaOH}\)
GHS05 - Ätzend etc. Kat. 1
H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
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Kaliumpermanganat \(\ce{KMnO4}\)
GHS03 - Brandfördernd GHS05 - Ätzend etc. Kat. 1 GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung GHS08 - Systemische Gesundheitsgefährdungen GHS09 - Umweltgefährlich
H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H361d: Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. H373: Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220: Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303+P361+P353: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P310: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.
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1-Propanol
\(\ce{C3H8O}\)
GHS02 - Entzündlich GHS05 - Ätzend etc. Kat. 1 GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H318: Verursacht schwere Augenschäden. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280: Augenschutz tragen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P313: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
Propan-2-ol
\(\ce{C3H8O}\)
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
2-Methyl-2-propanol
$\ce{C4H10O}$
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225 H319 H332 H335 H336
P210 P240 P403+P233 P305+P351+P338
Natriumhydroxid-Lösung \( \pu {({\it c} = 0,1 \frac{mol}{L})} \)
\(\ce{NaOH}\)
GHS05 - Ätzend etc. Kat. 1
H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen/duschen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
Kaliumpermanganat
\(\ce{KMnO4}\)
GHS03 - Brandfördernd GHS05 - Ätzend etc. Kat. 1 GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung GHS08 - Systemische Gesundheitsgefährdungen GHS09 - Umweltgefährlich
H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H361d: Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. H373: Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220: Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303+P361+P353: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen. P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P310: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

Produkte

Stoffname Summenformel Gefahrenhinweise
Propanal $\ce{C3H6O}$
GHS02 - Entzündlich GHS05 - Ätzend etc. Kat. 1 GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225 H315 H318 H335 H302+H332
P210 P280 P301+P312 P403+P235 P303+P361+P353 P304+P340+P312 P305+P351+P338
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Propanon $\ce{C3H6O}$
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225 H319 H336 EUH066
P210 P240 P403+P233 P305+P351+P338
Link zur GESTIS-Stoffdatenbank
Propanal
$\ce{C3H6O}$
GHS02 - Entzündlich GHS05 - Ätzend etc. Kat. 1 GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225 H315 H318 H335 H302+H332
P210 P280 P301+P312 P403+P235 P303+P361+P353 P304+P340+P312 P305+P351+P338
Propanon
$\ce{C3H6O}$
GHS02 - Entzündlich GHS07 - Giftig Kat. 4 (Gesundheitsschädlich), Ätz- oder Reizwirkung Kat. 2, niedrigere systemische Gesundheitsgefährdung
H225 H319 H336 EUH066
P210 P240 P403+P233 P305+P351+P338

Versuchsaufbau/Durchführung

Als Vorbereitung für das Experiment benötigst du die folgende Lösung:

Löse $\ce{14\,mg}$ Kaliumpermanganat in $\ce{15\,ml}$ Wasser auf. Du erhältst eine $\ce{0,006\:molare}$ Kaliumpermanganat-Lösung. Diese versetzt du dann mit $\ce{15\,ml}$ Natronlauge ${(\ce{1\,M})}$.

Durchführung des Versuchs:

  1. Fülle in die erste Petrischale Propan-1-ol, bis der Boden vollständig bedeckt ist (Abb. 1).
  2. Wiederhole dieses Vorgehen mit der zweiten Petrischale und Propan-2-ol sowie mit der dritten Petrischale und Tert-Butanol.
  3. Gib mithilfe der Pipette zu jedem Alkohol in den Petrischalen 10 Tropfen der vorbereiteten Lösung aus der Natriumhydroxid- und Kaliumpermanganat-Lösung.
  4. Schwenke die Petrischalen gegebenenfalls.
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Sarah Brauns (made with chemix.org)
Abb. 1 Herstellung von Aldehyden und Ketonen mit Kaliumpermanganat

 

Hinweise zur Entsorgung

Die Lösungen entsorgst du in einem Behälter für Schwermetalle.

Aufgabe
Aufgabe

Führe das Experiment durch und notiere deine Beobachtungen.

Erkläre und begründe die ablaufenden chemischen Reaktionen.

Lösung

Beobachtung

Gibst du Kaliumpermanganat zu Propan-1-ol, färbt sich die Lösung erst grün und dann braun.

Gibst du Kaliumpermanganat zu Propan-2-ol, färbt sich die Lösung grün.

Gibst du Kaliumpermanganat zu Tert-Butanol, verändert sich die Farbe der Lösung nicht.

 

Ergebnis

Primäre Alkohole (z.B. Propan-1-ol) und sekundäre Alkohole (z.B. Propan-2-ol) können mithilfe des Kaliumpermanganats als Oxidationsmittel Elektronen abgeben und werden dabei oxidiert. Das Mangan-Ion im Kaliumpermanganat nimmt die Elektronen auf und wird reduziert. Tertiäre Alkohole (z.B. Tert-Butanol) können nicht oxidiert werden. Deswegen konntest du bei dem Propan-1-ol und Propan-2-ol Farbveränderungen erkennen, aber beim Tert-Butanol eben nicht.

 

Propan-1-ol und Kaliumpermanganat

Wenn primäre Alkohole oxidiert werden und Elektronen abgeben, entstehen dadurch Aldehyde. Propan-1-ol reagiert mit Kaliumpermanganat (violett) zu Propanal und  Manganat-Ionen (grün). Wird die Reaktion nicht gestoppt, reagiert das Propanal weiter zur Carbonsäure. Propanal und das Manganat-Ion (grün) reagieren zu Propansäure und Mangan(IV)-oxid (Braunstein, braun).

Ox: $\ce{CH3-C2H4OH + 2 OH^- -> CH3-C2H3O + 2 e^- + 2 H2O}$

Red: $\ce{MnO4^- + e^- -> MnO4^2- \mid *\, 2}$

Redox: $\ce{CH3-C2H4OH + 2 MnO4^- + 2 OH^- -> CH3-C2H3O + 2 MnO4^2- + 2 H2O}$

Gleichung der Weiterreaktion:

Ox: $\ce{CH3-CH2-COH + 2 OH^- ->  CH3-CH2COOH + 2 e^- + H2O}$

Red: $\ce{MnO4^2- + 2e^- + 2 H2O -> MnO2 + 4OH^-}$

Redox: $\ce{CH3-CH2-COH + MnO4^2-  + H2O ->  CH3-CH2COOH + MnO2 + 2OH^-}$

 

Propan-2-ol und Kaliumpermanganat

Sekundäre Alkohole können einmal oxidiert werden bzw. einmal Elektronen abgeben. Dabei entstehen Ketone. Propan-2-ol und Kaliumpermanganat (violett) reagieren zu Propanon und Manganat-Ionen (grün).

Ox: $\ce{CH3-CHOH-CH3 + 2 OH- -> CH3-CO-CH3 + 2 e^- + 2 H2O}$

Red: $\ce{MnO4^- + e^- -> MnO4^2- \mid *\, 2}$

Redox: $\ce{CH3-CHOH-CH3 + 2 MnO4^- + 2 OH^- -> CH3-CO-CH3 + 2 MnO4^2- + 2 H2O}$

 

Tert-Butanol und Kaliumpermanganat

Tertiäre Alkohole können keine Protonen abgeben. Folglich können sie auch keine Elektronen abgeben und oxidiert werden. Deswegen findet zwischen dem Tert-Butanol und Kaliumpermanganat (violett) keine Reaktion statt. Warum genau tertiäre Alkohole nicht oxidiert werden können, kannst du im Themenbereich der Alkohole hier nachlesen.