Hinweise zum Experiment
Damit in Chemie bzw. beim Experimentieren keine Unfälle passieren, musst du auf die Sicherheit achten. Die Sicherheit ist immer wichtig, wenn du in einem Fachraum oder Labor bist. Bitte beachte bei allen Experimenten die Hinweise zur Sicherheit im Labor. Die Durchführung des Experiments erfordert eine Gefährdungsbeurteilung durch die Lehrkraft.
Material
- 3 (neue) Reagenzgläser
- Reagenzglasständer
- 1 Pipette
- 3 Spatel
- Großes Becherglas (\(\ce{400 ml}\)) mit heißem Wasser (Wasserbad)
- Evtl. Heizplatte zum Erwärmen von kaltem Wasser im Becherglas für das Wasserbad
- Wasserfester Stift
Chemikalien
- Benedict-Reagenz
- Glucose
- Fructose
- Saccharose (Haushaltszucker/Rohrzucker)
Edukte
| Stoffname | Summenformel | Gefahrenhinweise |
|---|---|---|
| D-Glucose | \(\ce{C_6H_12O_6}\) |
Kein gefährlicher Stoff nach GHS.
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| D-Fructose | \(\ce{C_6H_12O_6}\) |
Kein gefährlicher Stoff nach GHS.
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| Saccharose | \(\ce{C_12H_22O_11}\) |
Kein gefährlicher Stoff nach GHS.
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| Benedict-Reagenz |
H319 Verursacht schwere Augenreizung
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden
P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz tragen
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen.
Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen
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Produkte
| Stoffname | Summenformel | Gefahrenhinweise |
|---|---|---|
| Kupfer, Pulver bzw. als Reaktionsprodukt | \(\ce{Cu}\) |
H228: Entzündbarer Feststoff.
H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
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| Kupfer(I)-oxid | \(\ce{Cu_2O}\) |
H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H332: Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H318: Verursacht schwere Augenschäden.
H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.
P304+P340: BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P280: Augenschutz/Gesichtsschutz tragen
P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P310: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.
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| 2-Keto-D-Glucose | \(\ce{C_6H_10O_6}\) |
Kein gefährlicher Stoff nach GHS.
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Versuchsaufbau/Durchführung
- Stelle die drei Reagenzgläser in den Reagenzglasständer.
- Gib in jedes Reagenzglas mit der Pipette ca. zwei Finger breit Benedict-Reagenz (Abb. 1.1).
- Füge anschließend in das erste Reagenzglas eine Spatelspitze Glucose hinzu und beschrifte das Reagenzglas mit dem wasserfesten Stift mit einem G (Abb. 1.2).
- In das zweite Reagenzglas gibst du eine Spatelspitze Fructose und beschriftest es mit einem F (Abb. 1.3).
- In das dritte Reagenzglas gibst du eine Spatelspitze Saccharose oder Haushaltszucker und beschriftest es mit einem S (Abb. 1.4).
- Stelle die Reagenzgläser nun in ein warmes Wasserbad, also in ein Becherglas mit warmem Wasser (\(\ce{\sim 60°\,C}\)) (Abb. 1.5). Wenn kein warmes Wasser aus der Leitung zur Verfügung steht, kannst du Wasser im Becherglas auf einer Heizplatte erhitzen und dann die Reagenzgläser hineinstellen.
- Entsorge den Inhalt der Reagenzgläser nach dem Ende deines Versuches im Behälter für Schwermetallabfälle.
Aufgabe
Aufgabe
Führe das Experiment durch und notiere deine Beobachtung.
Reaktion von Glucose und Fructose
Fructose enthält eine Keto-Gruppe und Glucose eine Aldehyd-Gruppe. In alkalischer Lösung findet zunächst eine sogenannte Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung statt, eine Art der Keto-Endiol-Tautomerie (Abb. 4). Genauer erklärt wird diese im Artikel.
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung; Nadine Boele
In den beiden Reagenzgläsern mit Glucose bzw. Fructose bildet sich durch die Umlagerung (Abb. 4) mit der Zeit ein Gleichgewicht aus D-Glucose, D-Fructose und D-Mannose aus.
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Während der Reaktion mit der Benedict-Reagenz gibt das Kohlenstoff-Atom der funktionellen Gruppe Elektronen ab und wird oxidiert. Dabei bildet sich ein Glucoson-Molekül (2-Ketoglucose) (Abb. 5).
Die freiwerdenden Elektronen reagieren mit den in der Benedict-Reagenz enthaltenen Kupfer-Ionen. Die Kupfer-Ionen nehmen Elektronen auf und werden reduziert. So bildet sich entweder Kupfer\(\ce{(I)}\)-oxid, welches dunkelrot aussieht oder elementares Kupfer, welches eher orange erscheint (Abb. 6). Welcher der beiden Stoffe sich bildet, hängt immer etwas von deinen Versuchsgegebenheiten ab. Beobachte also genau, welcher Stoff sich bei deiner Reaktion bildet. Davon hängt auch ab, welche Reaktionsgleichung für deine Reaktion die richtige ist.
Sieht dein Reaktionsprodukt eher orange aus, so lautet die Reaktionsgleichung zur Bildung elementaren Kupfers:
\(\ce{Cu^2+ + 2e^- -> Cu}\)
Wenn sich dunkelrotes Kupfer\(\ce{(I)}\)-oxid bildet, lautet die Gleichung:
\(\ce{2Cu^2+ + 2OH^- +2e^- -> Cu_2O + H_2O}\)
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Die Gesamtgleichung der Benedict-Probe für das Beispiel Glucose lautet also: Glucose reagiert im alkalischen Milieu mit Kupfer-Ionen und mit Hydroxid-Ionen zu Glucoson (2-Ketoglucose), Wasser und elementarem Kupfer (Abb. 7).
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Oder falls sich dunkelrotes Kupfer\(\ce{(I)}\)-oxid bildet, lautet die Gleichung: Glucose reagiert im alkalischen Milieu mit Kupfer-Ionen und mit Hydroxid-Ionen zu Glucoson (2-Ketoglucose), Wasser und Kupfer\(\ce{(I)}\)-oxid (Abb. 8).
Wusstest du, dass wir bis vor einiger Zeit noch dachten, dass bei dieser Reaktion bei der Oxidation der Aldehydgruppe eine Carbonsäure entsteht? Neuere Forschungen haben aber gezeigt, dass bei der Glucose keine Gluconsäure entsteht, sondern das Glucoson (2-Ketoglucose). Nun kann auch erklärt werden, wieso Ketosen, wie die Fructose, bei dieser Reaktion viel schneller reagieren als Aldosen, wie die Glucose. Denn die Ketose Fructose kann viel schneller zu dem entsprechenden Glucoson reagieren, weil das Fructose-Molekül bereits von Beginn an am zweiten Kohlenstoff-Atom ein doppelt gebundenes Sauerstoff-Atom besitzt. Bei der Aldose Glucose muss im Glucose-Molekül hingegen zunächst eine Umlagerung stattfinden (Abb. 4), bevor die Reaktion entsprechend abläuft.
Die unterschiedlichen Färbungen im Reagenzglas (orangene Lösung im Reagenzglas mit Fructose und grüne Lösung im Reagenzglas mit Glucose) kommen durch die unterschiedlichen Gehalte an gebildetem Kupfer/Kupfer\(\ce{(I)}\)-oxid zustande. In dem Reagenzglas, welchem zu Beginn der Reaktion Fructose hinzugegeben wurde, hat sich in diesem Fall schnell viel elementares Kupfer gebildet. Daher ist die Lösung im Reagenzglas nach der Reaktion orange. In dem Reagenzglas, welchem vor der Reaktion Glucose zugesetzt wurde, bildet sich zwar auch elementares Kupfer, jedoch langsamer und weniger, sodass dort eine Farbmischung aus der blau erscheinenden Benedict-Lösung, welche Kupfer-Ionen enthält, und dem orange aussehenden elementaren Kupfer vorliegt. Die Mischung aus blau und orange ergibt insgesamt einen grünen Farbeindruck.
Saccharose
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Die Saccharose bzw. der Haushaltszucker ist zwar aus einem Glucose- und einem Fructose-Molekül aufgebaut (Abb. 9), aber die Aldehyd- bzw. Ketogruppe sind fest gebunden und stehen zur Reaktion nicht zur Verfügung. Es kann keine Ringöffnung stattfinden, sodass auch die Aldehyd- bzw. Keto-Gruppe nicht frei vorliegt und reagieren kann. Daher siehst du bei der Saccharose keine Veränderung im Reagenzglas. Die Lösung erscheint vor und nach dem Experiment blau.