Aldehyde und Ketone

Die Benennung der Moleküle der Organischen Chemie findet systematisch statt – so auch die der Aldehyde und Ketone. Kennst du die Schritte, kannst du alle Moleküle benennen und verstehen. Es ähnelt einem Grundrezept zum Backen, womit du dann unterschiedliche Kuchen backen kannst.

Wichtig ist im Folgenden die Bedeutung des Begriffs "Carbonyl-Gruppe". Dabei handelt es sich um ein Kohlenstoff-Atom, das über eine Doppelbindung mit einem Sauerstoff-Atom verbunden ist. Je nachdem, welche weiteren Atome an dieses Kohlenstoff-Atom gebunden sind, ergibt sich die spezifische funktionelle Gruppe. Bei einem einfach gebundenen Wasserstoff-Atom erhalten wir die Aldehyd-Gruppe (-\(\ce{CHO}\)). Sind am Kohlenstoff-Atom zwei weitere Kohlenstoff-Atome aus der Kette gebunden, sprechen wir von der Keto-Gruppe (-\(\ce{CO}\)-). Ist über eine Einfachbindung eine Hydroxy-Gruppe an das Kohlenstoff-Atom gebunden, erhalten wir insgesamt die Carboxyl-Gruppe (-\(\ce{COOH}\)).

In diesem Artikel zeigen wir dir, wie du das Molekül 3,5-Dimethyl-4-Oxohept-2-en-1,7-dial schrittweise benennen kannst.

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung

1. Funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität

Zuerst schaust du dir in dem Molekül die funktionellen Gruppen an. Bei der Benennung des Moleküls gehst du dann von der funktionellen Gruppe mit der höchsten Priorität aus.

\(\rm{Carbonsäure}\rightarrow{Aldehyd}\rightarrow{Keton}\rightarrow{Alkohol}\rightarrow{Alken}\rightarrow{Alkin}\rightarrow{Alkan}\)

Abbildung 1: Das Molekül hat mindestens eine endständige Carbonyl-Gruppe. Aldehyde kommen vor Ketonen. Deswegen ist das Molekül insgesamt ein Aldehyd.

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2. Hauptkette bestimmen

Zähle die längste Kette der Kohlenstoff-Atome so, dass die Carbonyl-Gruppen die kleinste Nummer haben.

Benenne das Alkan, Alken, Alkin oder den aromatischen Kohlenwasserstoff. Bei Alkenen und Alkinen gibst du zusätzlich die Positionsnummer der Doppel- bzw. Dreifachbindung an.

Abbildung 2: Die längste Kohlenstoff-Kette des Moleküls besteht aus sieben Kohlenstoff-Atomen. Zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoff-Atom ist eine Doppelbindung. Wir nennen diese Kette daher Hept-2-en.

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3. Endung für Aldehyde und Ketone hinzufügen

Füge für Aldehyde die Endung -al und für Ketone die Endung -on hinzu. Gib die Positionsnummern der Carbonyl-Gruppen an. Die homologe Reihe der Aldehyde und das Propanon brauchen keine Positionsnummern für die Carbonyl-Gruppe, weil klar ist, wo diese im Molekül liegt. Dies liegt bei den Aldehyden daran, dass die Aldehyd-Gruppe aus einem Kohlenstoff-Atom besteht, welches über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom und über eine Einfachbindung ein Wasserstoff-Atom gebunden hat. Damit hat das Kohlenstoff-Atom der Aldehyd-Gruppe nur noch ein freies Elektron, um mit einem weiteren Kohlenstoff-Atom verbunden zu sein. Aldehyd-Gruppen sind somit immer endständig. Beim Propanon kannst du es dir auf die gleiche Weise erklären. Eine Keto-Gruppe besteht aus einem Kohlenstoff-Atom mit einer Doppelbindung zum Sauerstoff-Atom. Damit hat das Kohlenstoff-Atom zwei freie Elektronen und kann mit zwei weiteren Kohlenstoff-Atomen verbunden sein. Da es beim Propanon nur drei Kohlenstoff-Atome in der Kette gibt, muss die Keto-Gruppe also in der Mitte stehen.

Wenn das Molekül mehrere Carbonyl-Gruppen hat, fügst du ein di-, tri-, tetra- usw. hinzu.

Abbildung 3: Das Molekül hat zwei Aldehyd-Gruppen – eine am ersten und eine am siebten Kohlenstoff-Atom. Wir erweitern den Namen des Moleküls daher mit den Positionsnummern 1 und 7 mit dem di- für zwei Aldehyd-Gruppen. Wir fügen die Endung –al für das Aldehyd ein: Hept-2-en-1,7-dial.

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4. Seiten-Gruppen bestimmen

Bestimme zuletzt alle Seiten-Gruppen und gib diese in alphabetischer Reihenfolge an. Schreibe die Namen vor die Hauptkette und gib jeweils die Positionsnummer an.

• Alkan-Gruppe: Alkyl-
• Alkohol-Gruppe: Hydroxy-
• Aldehyd-Gruppe: Formyl-
• Keto-Gruppe: Oxo-

Abbildung 4: Das Molekül hat zwei Methyl-Gruppen – eine am dritten und eine am fünften Kohlenstoff-Atom. Zudem befindet sich eine weitere Carbonyl-Gruppe an dem vierten Kohlenstoff-Atom. Dies ist eine Keto-Gruppe, weil wir insgesamt einen Aldehyd vorliegen haben und die Carbonyl-Gruppe in der Mitte des Moleküls liegt. Wir erweitern den Namen des Moleküls: 3,5-Methyl-4-Oxohept-2-en-1,7-dial.