Der Aufbau der Aldehyde und ihre Benennung findet systematisch statt. Kennst du die homologe Reihe der Alkane, dann wirst du mit den Aldehyden keine Probleme haben.
Alkanale und ihre Trivialnamen
Wir nennen die Aldehyde auch Alkanale, weil sie nach der IUPAC-Nomenklatur nach der Kohlenwasserstoff-Kette der Alkane benannt werden und dann die Endung -al oder -carbaldehyd bekommen. Die Endung -al stammt von der alten Bezeichnung "alcoholus dehydrogenatus" (Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde).Der einfachste Aldehyd leitet sich somit von dem einfachsten Alkan, dem Methan (Abb. 1.1), ab. Ein Methan-Molekül besteht aus einem Kohlenstoff-Atom, welches tetraedrisch von vier Wasserstoff-Atomen umgeben ist. Das einfachste Aldehyd-Molekül, das Methanal-Molekül (Abb. 1.2), besteht ebenfalls aus einem Kohlenstoff-Atom, an das zwei Wasserstoff-Atome und über eine Doppelbindung ein Sauerstoff-Atom gebunden ist.
Du begegnest dem Methanal allerdings häufiger unter dem Trivialnamen Formaldehyd. Die Trivialnamen der Aldehyde lassen von den jeweiligen Carbonsäuren ableiten, die entstehen, wenn den Aldehyden ein Sauerstoff-Atom hinzugefügt wird. Formaldehyd lässt sich von der Methansäure, die im Lateinischen acidum formicum heißt, ableiten. Die Bezeichnung Acetaldehyd als Ethanal stammt von der Ethansäure, lateinisch acidicum aceticum.
Homologe Reihe der Aldehyde
Der systematische Aufbau und die Benennung der Aldehyde setzen sich in der homologen Reihe (Abb. 2) fort.
| Anzahl C-Atome | IUPAC-Bezeichnung | Trivialname | Summenformel | Strukturformel |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Methanal | Formaldehyd | $\ce{HCHO}$ | Abb. 2.1 |
| 2 | Ethanal | Acetaldehyd | $\ce{CH3CHO}$ | Abb. 2.2 |
| 3 | Propanal | Propionaldehyd Propylaldehyd |
$\ce{C2H5CHO}$ | Abb. 2.3 |
| 4 | Butanal | Butyraldehyd | $\ce{C3H7CHO}$ | Abb. 2.4 |
| 5 | Pentanal | Valeraldehyd Amylaldehyd |
$\ce{C4H9CHO}$ | Abb. 2.5 |
Aldehyde mit weiteren Gruppen an der Kohlenwasserstoff-Kette
Jetzt kennst du die Aldehyde, bei denen der Rest aus einer einfachen Kohlenwasserstoff-Kette besteht. Es gibt aber auch Aldehyde, bei denen es noch eine Abzweigung mit einer weiteren Kohlenwasserstoff-Kette gibt. In diesem Fall gehst du bei der Benennung wie folgt vor:
- Benenne die längste Kohlenstoff-Kette (Butan (Abb. 3.1)).
- Hänge für die Carbonyl-Gruppe ein -al an (Butanal (Abb. 3.2)).
- Benenne die Seiten-Gruppe (Methylbutanal (Abb. 3.3)).
- Beginne bei der Carbonyl-Gruppe, die Kohlenstoffe zu zählen, um die Stelle der Abzweigung herauszufinden (3-Methylbutanal (Abb. 3.4)).
- Wenn die Seiten-Gruppe mehrfach vorkommt, fügst du die Nummer der Stelle mit einem Komma hinzu und schreibst ein Di- für zweimal, Tri- für dreimal, Tetra- für viermal usw. vor den Namen der Gruppe (3,3-Dimethylbutanal (Abb. 3.4)).
Aldehyde, die sich von Alkenen, Alkinen und aromatischen Kohlenwasserstoffen ableiten
Neben den einfachen Aldehyden existieren auch Aldehyde, die sich von den Alkenen (mit C-C-Doppelbindungen) und Alkinen (mit C-C-Dreifachbindungen) sowie von den aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie vom Benzen (auch Benzol genannt), ableiten lassen. Der einfache Aldehyd zum Benzen ist der Benzaldehyd (Abb. 4.1). Zudem gibt es Mehrfachaldehyde, die eine zweite Carbonylgruppe, also ein zweites doppelt gebundenes Sauerstoff-Atom besitzen. Der einfachste Dialdehyd ist Ethandial (Trivialname: Glyoxal) (Abb. 4.2).
Zusammenfassung
Aldehyde leiten sich von den Alkanen bzw. Alkenen, Alkinen und aromatischen Kohlenwasserstoffen ab. Deswegen nennen wir sie auch Alkanale. Du benennst zunächst die längste Kohlenwasserstoff-Kette und gehst bei der Zählung von der Carbonylgruppe aus. Danach führst du alle weiteren Gruppen mit der jeweiligen Nummer des Kohlenstoff-Atoms auf, an das die Gruppe gebunden ist.
