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Aldehyde und Ketone sind dir vertrauter, als du vielleicht denkst. Bestimmte Aldehyde und Ketone haben einen intensiven Geruch. Deshalb werden Aldehyde und Ketone häufig als Duft- oder Aromastoffe eingesetzt. Manche von ihnen sind zum Beispiel für das Aroma von Zimt, Vanille, Himbeere usw. verantwortlich (Abb. 1).
In deinem Körper sind Ketone am Stoffwechsel von Fetten und Kohlenhydraten und somit der Energiegewinnung beteiligt. Nimmt ein Mensch Trinkalkohol (Ethanol) zu sich, entsteht im Stoffwechsel der Zellen beim Abbau des Ethanols der Acetaldehyd (Ethanal), wobei auch der sogenannte Kater vom Alkohol entsteht. Auch einige Botenstoffe in dem menschlichen Körper, wie die Sexualhormone Testosteron und Progesteron, sind Ketone.
Zudem werden Aldehyde und Ketone als Lösungs- und Konservierungsmittel eingesetzt. Ein Lösungsmittel ist zum Beispiel Aceton (Propanon), welches sich teilweise in Nagellackentferner befindet. Formaldehyd (Methanal) wird in Desinfektionsmitteln und als Konservierungsmittel in Kosmetika eingesetzt.
Carbonyl-Gruppe als funktionelle Gruppe
Die funktionelle Gruppe der Aldehyde und Ketone ist die Carbonyl-Gruppe ($\ce{-CHO}$). Diese besteht aus einem Kohlenstoff-Atom ($\ce{C}$) mit einem doppelt gebundenen Sauerstoff-Atom ($\ce{O}$). Die C-O-Doppelbindung der Carbonyl-Gruppe ist stark polar, wobei eine positive Partialladung am Kohlenstoff- und eine negative Partialladung am Sauerstoff-Atom ist. Dadurch gehen Aldehyde und Ketone unterschiedliche Reaktionen ein, die du noch in einem anderen Artikel kennenlernen wirst.
Den Unterschied zwischen Aldehyden und Ketonen kannst du in Abbildung 2.1 und 2.2 erkennen. Aldehyde haben an dem Kohlenstoff-Atom mit der Doppelbindung zum Sauerstoff-Atom ein Wasserstoff-Atom ($\ce{H}$) sowie einen Rest ($\ce{R}$) gebunden. Der Rest steht für mindestens ein Wasserstoff-Atom, kann aber auch eine Kohlenwasserstoff-Kette sein. Aldehyde haben also eine endständige Carbonyl-Gruppe.
Ketone haben an dem Kohlenstoff-Atom mit der Doppelbindung zum Sauerstoff-Atom zwei Reste. Diese Reste stehen jeweils für eine Kohlenwasserstoffkette, die aus mindestens einem Kohlenstoff-Atom bestehen. Ketone haben somit insgesamt immer mindestens drei Kohlenstoff-Atome. Ketone haben also keine endständige Carbonyl-Gruppe. Diese befindet sich mitten im Molekül.
Zucker kann sowohl ein Aldehyd als auch ein Keton sein
In den Abbildungen 3.1 und 3.2 siehst du zwei Zucker-Moleküle. Die Fructose ist ein Keton, was du daran erkennst, dass die Carbonyl-Gruppe an der zweiten Stelle liegt. Diejenigen Zucker, die Ketone sind, nennen wir Ketosen. Bei der Glucose siehst du, dass die Carbonyl-Gruppe endständig ist. Deswegen ist die Glucose ein Aldehyd. Diejenigen Zucker, die Aldehyde sind, nennen wir Aldosen.
Der Name Aldehyd kommt nicht von ungefähr
Der Name Aldehyd ist eine Abkürzung aus den lateinischen Wörtern „alcoholus dehydrogenatus“. Diese Bezeichnung bedeutet dehydrierter Alkohol, also dem Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde. Wie es zu dieser Namensgebung kommt, erfährst du in dem Artikel zur Herstellung der Aldehyde und Ketone.
Zusammenfassung
Aldehyde und Ketone begegnen dir an unterschiedlichen Stellen im Alltag: als Aromastoffe, beim Stoffwechsel der Zellen deines Körpers, als Lösungs- und Konservierungsmittel. Die funktionelle Gruppe der Aldehyde und Ketone ist die Carbonyl-Gruppe. Sie besteht aus einem Kohlenstoff-Atom mit einem doppelt gebundenen Sauerstoff-Atom. Während Aldehyde sich aus der Carbonyl-Gruppe mit einem Kohlenwasserstoff-Rest zusammensetzen, setzen sich Ketone aus der Carbonylgruppe mit zwei Kohlenwasserstoff-Resten zusammen.
Aufgabe
Aufgabe
- Warum bestehen Ketone immer aus mindestens drei Kohlenstoffen?
- Benenne, aus welchen Atomen und Bindungen die Carbonyl-Gruppe besteht.
- Recherchiere und beschreibe, welche Molekül-Arten ebenfalls Carbonyl-Gruppen gebunden haben.
- In der Einführung hast du erfahren, dass beim Zellstoffwechsel Ethanol zu Ethanal abgebaut wird. Beschreibe anhand der Molekülstrukturen, welche Reaktionen dabei ablaufen.