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Grundwissen

Eigenschaften der Aldehyde und Ketone

Das Wichtigste auf einen Blick

  • Du kennst Geruch und Geschmack vielerAldehyde und Ketone.
  • An der Carbonyl-Gruppe bilden die Aldehyde und Ketone Dipole aus. Die Alkylreste sind unpolar.
  • Untereinander stehen die Aldehyde und Ketone in Dipol-Dipol-Wechselwirkung zueinander.
  • Mit Wasser bilden kurzkettige Aldehyde und Ketone Wasserstoffbrücken aus.
CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung
Abb. 1 Backaromen

Was wäre unsere Welt ohne die wunderschönen Geruchs- und Geschmacksrichtungen? Dank der Aldehyde und Ketone kannst du den Geschmack deines Kuchens selbst bestimmen. Dein Backwerk kann nach Vanille oder Mandel schmecken, ohne dass du das Mark einer Vanilleschote oder echte Mandeln in den Teig gegeben hast. Bestimmte Aldehyde und Ketone werden nämlich in Backaromen verwendet (Abb. 1).

Es gibt auch Aldehyde und Ketone, die in der Parfumherstellung eingesetzt werden. Ein bekanntes Parfum mit Aldehyden ist zum Beispiel Chanel No. 5. Der Geruch von Aldehyden und Ketonen kann allerdings auch unangenehm werden. Bei einer bestimmten Konzentration kann dir ihr Geruch auch ranzig, fischig. metallisch oder kartonartig vorkommen.

Aldehyde und Ketone, die du schmecken und riechen kannst

Du begegnest einigen Aldehyden und Ketonen in deinem Alltag. Bestimmte Aldehyde und Ketone sind nämlich für das angenehme Aroma des Zimts, der Mandeln, der Vanille, der Himbeeren und vielem mehr verantwortlich (Abb. 2.1-2.4). Den Geruch von Hexanal (Abb. 2.5) kannst du zum Beispiel in Äpfeln, Erdbeeren, Birnen, Kirschen, Pfirsichen, Orangen- und Zitronenöl wahrnehmen. Es hat den typischen Geruch von einem frisch geschnittenen Rasen. Mit der Zeit vergeht dieser Geruch. Dann wird das Hexanal zu dem geruchlosen Alkohol Hexanol reduziert. Erfahre mehr dazu in dem Artikel zu den Reaktionen mit den Aldehyden und Ketonen.

Dipol-Wirkung der Aldehyde und Ketone

Wie du bereits weißt, führt die Carbonyl-Gruppe in den Aldehyden und Ketonen zu einer Ladungsverschiebung. Zwischen dem Sauerstoff-Atom und dem Kohlenstoff-Atom der Carbonyl-Gruppe besteht eine polare Doppelbindung (Abb. 3.1). An dem elektronegativeren Sauerstoff-Atom bildet sich eine negative Partialladung aus.   Am Kohlenstoff-Atom ist eine positive Partialladung. Aufgrund dieser Ladungsverschiebung haben die Aldehyde und Ketone an der Carbonyl-Gruppe Dipol-Eigenschaften.

Der Alkylrest ist unpolar, sofern nicht weitere funktionelle Gruppen oder substituierte Atome zu einer Polarisierung führen. Bei kurzen Aldehyden und Ketonen wirken zwischen den Molekülen Dipol-Dipol-Wechselwirkungen (Abb. 3.2). Bei längeren Aldehyden und Ketonen überwiegt der unpolare Alkylrest.

Kurzkettige Aldehyde und Ketone gut wasserlöslich

CC-BY-NC 4.0 / Joachim Herz Stiftung;
Abb. 4 Wasserstoffbrücken zwischen Ethanal- und Wasser-Molekülen

Die kurzkettigen Aldehyde und Ketone sind wegen ihrer Polarisierung gut in Wasser löslich. Die Aldehyde und Ketone können untereinander keine Wasserstoffbrücken ausbilden. In Wasser sind diese jedoch möglich. Durch die negative Teilladung und die zwei freien Elektronenpaare am Sauerstoff-Atom können die Aldehyde und Ketone zwischen dem Sauerstoff-Atom und den Wasserstoff-Atomen des Wasser-Moleküls Wasserstoffbrücken ausbilden (Abb. 4).

Insgesamt sind die Aldehyde und Ketone polarer als die Alkane, aber weniger polar als die Alkohole.

Zusammenfassung

Aldehyde und Ketone kennst du von unterschiedlichen Aromen (z.B. Zimt, Vanille, Himbeere). Diese Aromen werden in der Industrie gezielt eingesetzt, um einen bestimmten Geschmack oder Geruch zu erzeugen.

Am Sauerstoff-Atom der Carbonyl-Gruppe bilden die Aldehyde und Ketone eine negative Partialladung aus und am Kohlenstoff-Atom eine positive Partialladung. Untereinander bilden die kurzkettigen Aldehyd- und Keton-Moleküle Dipol-Dipol-Wechselwirkungen aus. Mit Wasser-Molekülen bilden sie Wasserstoffbrücken aus.

 

 

Aufgabe

Moschus ist ein Duftstoff mit einem warmen, animalischen, anziehenden Charakter. Um diesen Duft künstlich herzustellen, wird in der Industrie das Moschus-Keton (Abb. 5.2) in Düften, Cremes und anderen Kosmetika verwendet. Recherchiere und argumentiere, warum sowohl der natürliche Moschus als auch das synthetische Moschus-Keton besser gemieden werden sollten.

Aufgabe

Lösung

Der natürliche Duftstoff Moschus stammt von dem Moschustier (Abb. 5.1). Die männlichen Moschus-Tiere produzieren mit einer Drüse am Bauch ein salbenähnliches Sekret, welches in einem Hautbeutel gesammelt wird. Dieses Sekret hat den typischen Moschus-Duft. Die Moschus-Tiere wurden und werden verbotenerweise immer noch gejagt, um  ihr Sekret zu gewinnen. Mittlerweile stehen die Moschus-Tiere auf der Roten Liste der bedrohten Tierarten. Sie sind zu schützen, weshalb kein natürlicher Moschus verwendet werden darf.

Der synthetisch hergestellte Duftstoff Moschus wird unter anderem durch das Moschus-Keton erzeugt. Das Moschus-Keton ist biologisch nicht abbaubar und kann allergische Reaktionen hervorrufen. Möglicherweise  ist es sogar krebserregend. In der Europäischen Union ist das Moschus-Keton deswegen verboten. Das Moschus-Keton ist nicht der einzige Duftstoff, der dem natürlichen Moschus nahekommt. Es gibt eine Vielzahl weiterer Verbindungen, die für einen Moschus-Duft eingesetzt werden.