Grundwissen & Aufgaben
Im Grundwissen kommen wir direkt auf den Punkt. Hier findest du die wichtigsten Informationen für deinen Chemieunterricht. Mit dem LEIFI-Quiz und den abwechslungsreichen Übungsaufgaben kannst du prüfen, wie gut du die Inhalte schon verstanden hast. Für alle Aufgaben gibt es natürlich auch die zugehörigen Lösungen.
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Einführung in die Aldehyde und Ketone
- Aldehyde und Ketone begegnen dir an unterschiedlichen Stellen im Alltag: als Aromastoffe, beim Stoffwechsel der Zellen deines Körpers, als Lösungs- und Konservierungsmittel.
- Die Carbonyl-Gruppe ist die funktionelle Gruppe der Aldehyde und Ketone.
- Aldehyde setzen sich aus der Carbonyl-Gruppe und einem daran gebundenen Kohlenwasserstoff-Rest zusammen.
- Ketone setzen sich aus der Carbonyl-Gruppe und zwei daran gebundenen Kohlenwasserstoff-Resten zusammen.
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Nomenklatur der Aldehyde
- Wir nennen die Aldehyde auch Alkanale, weil sie sich von dem Aufbau der Alkane ableiten lassen.
- Sie lassen sich aber auch von Alkenen, Alkinen und aromatischen Kohlenwasserstoffen ableiten.
- Die Endung -al stammt von der alten Bezeichnung "alcoholus dehydrogenatus": Alkohol, dem Wasserstoff entzogen wurde.
- Die Benennung der Aldehyde findet systematisch statt.
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Nomenklatur der Ketone
- Wir nennen die Ketone auch Alkanone, weil sie sich von dem Aufbau der Alkane ableiten lassen.
- Sie lassen sich aber auch von Alkenen, Alkinen und aromatischen Kohlenwasserstoffen ableiten.
- Die Benennung der Ketone findet systematisch statt.
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Nomenklatur komplexerer Aldehyde und Ketone
- Die Moleküle der Organischen Chemie benennst du systematisch.
- Zuerst bestimmst du die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität.
- Danach bestimmst du die längste Kohlenstoff-Kette und gibst die Seiten-Gruppen an.
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Keto-Enol-Tautomerie
- Die Keto-Enol-Tautomerie beschreibt das Gleichgewicht zwischen den Aldehyden bzw. den Ketonen und ihren jeweiligen Enolen.
- Die Enol-Form der Aldehyde und Ketone entsteht durch die Abspaltung eines Protons, der Ladungsverschiebung im Molekül und Delokalisierung der freien Elektronen der Doppelbindung.
- Das Gleichgewicht liegt meist auf Seiten der Keto-Form (Aldehyde und Ketone).
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Eigenschaften der Aldehyde und Ketone
- Du kennst Geruch und Geschmack vielerAldehyde und Ketone.
- An der Carbonyl-Gruppe bilden die Aldehyde und Ketone Dipole aus. Die Alkylreste sind unpolar.
- Untereinander stehen die Aldehyde und Ketone in Dipol-Dipol-Wechselwirkung zueinander.
- Mit Wasser bilden kurzkettige Aldehyde und Ketone Wasserstoffbrücken aus.
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Einführung in die Herstellung von Aldehyden und Ketonen
- Aldehyde und Ketone werden durch die Oxidation von Alkoholen hergestellt.
- Für die Redoxreaktion zur Herstellung der Aldehyde und Ketone werden Oxidationsmittel benötigt.
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Herstellung von Aldehyden
- Primäre Alkohole können zu Aldehyden oxidiert werden, wobei sie Elektronen abgeben.
- Bei der Oxidationsreaktion wird jeweils das Kohlenstoff-Atom an der funktionellen Gruppe oxidiert.
- Das Oxidationsmittel wird reduziert und nimmt dabei Elektronen auf.
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Herstellung von Ketonen
- Sekundäre Alkohole können zu Ketonen oxidiert werden, wobei sie Elektronen abgeben.
- Bei der Oxidationsreaktion wird jeweils das Kohlenstoff-Atom an der funktionellen Gruppe oxidiert.
- Das Oxidationsmittel nimmt Elektronen auf und wird reduziert.
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Nachweisreaktionen für Aldehyde und Ketone
- Es gibt verschiedene Nachweisreaktionen für Aldehyde und Ketone.
- Die Nachweisreaktionen zeigen jeweils einen schönen Farbumschlag, wenn eine Aldehyd- oder Ketogruppe (oder zum Teil auch andere reduzierende Gruppen) vorhanden sind.
- Die bekanntesten Nachweisreaktionen sind alles Namensreaktionen, d.h. sie sind nach den Personen benannt, die sie entdeckt haben.
- Die bekanntesten Nachweisreaktionen für Aldehyde und Ketone sind die Tollens-Probe (auch Silberspiegelprobe), die Fehling-Probe, die Benedict-Probe, die Schiffsche-Probe sowie die Seliwanow-Probe.
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Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung
- Die Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung ist ein Spezialfall der Keto-Enol-Tautomerie – es ist eine Keto-Endiol-Tautomerie.
- Ein Endiol ist Molekül mit einer Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen, wobei an jedes der beiden C-Atom eine Hydroxy-Gruppe gebunden ist.
- Die Umlagerung kommt bei Kohlenhydraten im sauren oder basischen Milieu vor, wie z.B. bei der Durchführung der Benedict-Probe mit Glucose.
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Formaldehyd: Herstellung, Eigenschaften und Vorkommen
- Formaldehyd wird auch Methanal genannt.
- Es hat die chemische Formel \(\ce{CH2O}\) und ist der einfachste Aldehyd.
- Formaldehyd wird in großen Mengen hergestellt, weil es viele verschiedene Einsatzmöglichkeiten aufweist, wie z.B. als Desinfektionsmittel, als Konservierungsstoff oder als Ausgangsstoff für die Kunststoffherstellung.
- Formaldehyd ist jedoch kein unbedenklicher Stoff, denn es gilt als krebserzeugend.
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Formaldehyd: Verwendung und Gefährdung
- Formaldehyd hat die chemische Formel \(\ce{CH2O}\) und ist der einfachste Aldehyd.
- Formaldehyd wird in großen Mengen hergestellt, weil es viele verschiedene Einsatzmöglichkeiten aufweist, wie z.B. als Konservierungsstoff, Klebstoff oder Leim.
- Formaldehyd ist jedoch kein unbedenklicher Stoff, denn es gilt als krebserzeugend.
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Benzaldehyd
- Benzaldehyd ist der einfachste aromatische Aldehyd.
- Die Summenformel von Benzaldehyd ist \(\ce{C_6H_5CHO}\).
- Benzaldehyd kommt natürlicherweise in Bittermandeln und im Kern von Kernobst (z.B. Apfel, Pfirsich oder Pflaume) vor.
- Benzaldehyd riecht sehr intensiv nach Marzipan.
- Verwendet wird Benzaldehyd u.a. als Aromastoff, als Duftstoff in Parfüm und bei der Herstellung von Triphenylmethan-Farbstoffen.
Versuche
Das Salz in der Suppe der Chemie sind die Versuche. Ob grundlegende Demonstrationsexperimente, die du aus dem Unterricht kennst oder pfiffige Heimexperimente zum eigenständigen Forschen – wir bieten dir eine abwechslungsreiche Auswahl zum selbstständigen Auswerten und Weiterdenken an.
Weblinks
Videos, Simulationen und Unterrichtsmaterial, im World Wide Web gibt es jede Menge tolles Material. Hier findet ihr unsere Auswahl zum Thema. Viel Spaß beim Stöbern.